El selenofeno es un compuesto orgánico insaturado que contiene un anillo de cinco miembros con selenio de fórmula C 4 H 4 Se. Es un metalole con carácter aromático reducido en comparación con el tiofeno .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Selenophene [1] | |||
Identificadores | |||
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103223 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.157.009 | ||
100994 | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 4 Se | |||
Masa molar | 131.047 g · mol −1 | ||
Densidad | 1,52 | ||
Punto de fusion | -38 ° C (-36 ° F; 235 K) | ||
Punto de ebullición | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1,58 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H225 , H301 , H331 , H373 , H400 , H410 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P311 , P314 , P321 , P330 , P370 + 378 , P391 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 | |||
Compuestos relacionados | |||
Relacionado más saturado | selenolano 2-selenoleno 3-selenoleno | ||
Compuestos relacionados | furano tiofeno telurofeno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Nomenclatura
Los átomos en el selenofeno se numeran secuencialmente alrededor del anillo, comenzando con el átomo de selenio como número 1 siguiendo las reglas de nomenclatura sistemáticas normales . Las formas oxidadas incluyen selenofeno 1,1-dióxido. [2] Las estructuras de anillo relacionadas incluyen aquellas con un solo doble enlace ( 2-selenoleno y 3-selenoleno ) y la estructura completamente saturada selenolano . [3]
Producción
Aunque Ida Foa afirmó haber hecho selenofeno en 1909, la primera producción confirmada fue por Mazza y Solazzo en 1927. Calentaron acetileno y selenio juntos a unos 300 ° C. El selenio estalló en llamas y se formó hasta un 15% de selenofeno, junto con selenonafteno . [3] Otra forma de hacerlo es a partir de furano calentado con seleniuro de hidrógeno y aluminio a 400 ° C. [4]
Se pueden preparar selenofenos sustituidos usando un procedimiento de Fiesselman en el que un β-cloro-aldehído reacciona con seleniuro de sodio y luego con bromoacetato de etilo . [4]
Propiedades
La molécula de selenofeno es plana y aromática. [4] Al ser aromático, sufre reacciones de sustitución electrofílica en las posiciones 2 o 2,5. [4] Estas reacciones son más lentas que las del furano, pero más rápidas que las del tiofeno . [4]
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 141. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Pelkey, ET (2008). Katritzky, Alan R .; Ramsden, Christopher A .; Scriven, Eric FV; Taylor, Richard JK (eds.). Química heterocíclica integral III . Oxford: Elsevier. págs. 975–1006. doi : 10.1016 / B978-008044992-0.00313-8 . ISBN 9780080449920.
- ^ a b Hartough, HD (2009). Tiofeno y sus derivados . John Wiley e hijos. ISBN 9780470188026.
- ^ a b c d e Eicher, Theophil; Hauptmann, Siegfried; Speicher, Andreas (2013). La química de los heterociclos: estructuras, reacciones, síntesis y aplicaciones . John Wiley e hijos. págs. 69–70. ISBN 9783527669868.