El trifluorometanosulfonato de plata o triflato de plata es la sal triflato (CF 3 SO 3 - ) de Ag + . Es un sólido blanco o incoloro que es soluble en agua y algunos disolventes orgánicos, incluido el benceno . Es un reactivo utilizado en la síntesis de triflatos orgánicos e inorgánicos.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC trifluorometanosulfonato de plata | |
Otros nombres Triflato de plata | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.018.985 ![]() |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
CF 3 SO 3 Ag | |
Masa molar | 256,937 g / mol |
Olor | inodoro |
Punto de fusion | 286 ° C (547 ° F; 559 K) |
soluble | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS de Oxford |
Dañino (Xn) | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Síntesis
Un método de preparación temprano parte de la sal de bario del ácido trifluorometanosulfónico (TfOH), a partir de la cual se forma el TfOH libre con ácido sulfúrico diluido , que luego se neutraliza con carbonato de plata (Ag 2 CO 3 ). [1] [2]
De este modo se obtiene el triflato de plata con un rendimiento del 95% y se puede recristalizar en benceno / tetraclorometano o éter / tetraclorometano para su purificación.
En una versión mejorada de George Whitesides, el TfOH diluido se hace reaccionar con óxido de plata (I) (Ag 2 O), que produce AgOTf con un rendimiento del 98%. [3]
Reacciones
Se utiliza para preparar triflatos de alquilo a partir de haluros de alquilo: [4]
- CF 3 SO 2 OAg + RX → CF 3 SO 2 OR + AgX (X = yoduro generalmente)
En química de coordinación , la sal también es útil para reemplazar ligandos de haluro con el ligando triflato más lábil. Por ejemplo, el bromopentacarbonilrhenio se puede convertir en el derivado más lábil usando triflato de plata: [5]
- CF 3 SO 2 OAg + BrRe (CO) 5 → CF 3 SO 2 ORe (CO) 5 + AgBr
Referencias
- ^ RN Haszeldine, JM Kidd (1954), "Derivados de perfluoroalquilo del azufre. Parte I. Ácido trifluorometanosulfónico", J. Chem. Soc. (en alemán), págs. 4228–4232, doi : 10.1039 / JR9540004228
- ^ T. Gramstadt, RN Haszeldine (1956), "33. Derivados perfluoroalquilo de azufre. Parte IV. Ácidos perfluoroalcanosulfónicos", J. Chem. Soc. (en alemán), págs. 173–180, doi : 10.1039 / JR9560000173
- ^ GM Whitesides, FD Gutowski (1976), "La reacción de los reactivos α, ω-di-Grignard con sales de plata (I) forman anillos carbocíclicos", J. Org. Chem. (en alemán), 41 (17), págs. 2882–2885, doi : 10.1021 / jo00879a019
- ^ Stang, Peter J .; Hanack, Michael; Subramanian, LR (1982). "Ésteres perfluoroalcanosulfónicos: métodos de preparación y aplicaciones en química orgánica". Síntesis . 1982 (2): 85-126. doi : 10.1055 / s-1982-29711 . ISSN 0039-7881 .
- ^ Steven P. Schmidt, Jay Nitschke, William C. Trogler (1989). "Complejos de manganeso (I) y renio (I) pentacarbonil (trifluorometanosulfonato)". Síntesis inorgánica . Síntesis inorgánica. 26 . págs. 113-117. doi : 10.1002 / 9780470132579.ch20 . ISBN 9780470132579.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )