La sinigrina es un glucosinolato que pertenece a la familia de los glucósidos que se encuentran en algunas plantas de la familia Brassicaceae como las coles de Bruselas , el brócoli y las semillas de mostaza negra ( Brassica nigra ). Siempre que el tejido vegetal que contiene sinigrina se tritura o se daña de otra manera, la enzima mirosinasa degrada la sinigrina a un aceite de mostaza ( isotiocianato de alilo ), que es responsable del sabor picante de la mostaza y el rábano picante . [2] Semillas de mostaza blanca, Sinapis alba, dará una mostaza mucho menos picante porque esta especie contiene un glucosinolato diferente, sinalbina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC S -β- D -glucopiranosil ( Z ) - O - (sulfonato de potasio) but-3-enehidroximotioato [1] | |
Nombre IUPAC preferido Potasio ( Z ) - N - (1 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] sulfanil} but-3-en-1-iliden) hidroxilamina- O- sulfonato | |
Otros nombres Alilglucosinolato; 2-propenilglucosinolato | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
Malla | Sinigrin |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 10 H 16 KNO 9 S 2 | |
Masa molar | 397,46 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El nombre químico de la sinigrina es alilglucosinolato o 2-propenilglucosinolato.
La configuración estereoquímica de la sinigrina en el doble enlace C = N fue durante un tiempo incierta, y se resolvió mediante cristalografía de rayos X en 1963 para ser el isómero Z (o syn ). [3]
También se sabe que Singrin es alelopático . [4]
Ver también
Referencias
- ^ Moss, GP (1996). "2-Carb-33. Glicósidos y compuestos de glicosilo: tioglucósidos" . Nomenclatura de carbohidratos . Facultad de Ciencias Biológicas y Químicas de la Universidad Queen Mary de Londres . Consultado el 30 de marzo de 2020 , a través de sbcs.qmul.ac.uk.
- ^ Richard, H. "Arômes alimentaires" (PDF) (en francés). Archivado desde el original (PDF) el 14 de febrero de 2007.
- ^ Waser, Jürg; Watson, William H. (1963). "Estructura cristalina de Sinigrin". Naturaleza . 198 (4887): 1297–1298. doi : 10.1038 / 1981297b0 . ISSN 0028-0836 .
- ^ Lankau R. (2008). "Un rasgo químico crea un equilibrio genético entre la capacidad competitiva intra e interespecífica". Eco . 89 (5): 1181-1187.