El isotiocianato de alilo ( AITC ) es el compuesto orgánico de azufre con la fórmula CH 2 CHCH 2 NCS. Este aceite incoloro es responsable del sabor picante de mostaza , rábano , rábano picante y wasabi . Esta pungencia y el efecto lacrimógeno de AITC están mediados a través de los canales iónicos TRPA1 y TRPV1 . [1] [2] [3] Es ligeramente soluble en agua, pero más soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3-isotiocianatoprop-1-eno | |
Otros nombres Aceite de mostaza sintético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.281 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1545 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 5 N S | |
Masa molar | 99,15 g · mol −1 |
Densidad | 1.013–1.020 g / cm 3 |
Punto de fusion | −102 ° C (−152 ° F; 171 K) |
Punto de ebullición | 148 a 154 ° C (298 a 309 ° F; 421 a 427 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H226 , H301 , H310 , H315 , H319 , H330 , H335 , H400 , H410 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P320 , P321 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis y funciones biológicas
El isotiocianato de alilo se puede obtener de las semillas de mostaza negra ( Brassica nigra ) o mostaza india marrón ( Brassica juncea ). Cuando estas semillas de mostaza se rompen, la enzima mirosinasa se libera y actúa sobre un glucosinolato conocido como sinigrina para dar isotiocianato de alilo.
El isotiocianato de alilo sirve a la planta como defensa contra los herbívoros ; ya que es dañino para la planta en sí [ cita requerida ] , se almacena en la forma inofensiva del glucosinolato, separada de la enzima mirosinasa. Cuando un animal mastica la planta, se libera el isotiocianato de alilo, que repele al animal. Recientemente se ha demostrado que este químico repele fuertemente a las hormigas bravas ( Solenopsis invicta ) [5]
Aplicaciones comerciales y otras
El isotiocianato de alilo se produce comercialmente mediante la reacción de cloruro de alilo y tiocianato de potasio : [4]
- CH 2 = CHCH 2 Cl + KSCN → CH 2 = CHCH 2 NCS + KCl
El producto obtenido de esta manera se conoce a veces como aceite de mostaza sintético . El isotiocianato de alilo también se puede liberar mediante destilación en seco de las semillas. El producto obtenido de esta manera se conoce como aceite volátil de mostaza y suele tener una pureza del 92% aproximadamente. Se utiliza principalmente como aromatizante en alimentos. Synthetic isotiocianato de alilo se usa como un insecticida , tal como un agente anti-moho [6] bactericida , [7] y nematicida , y se utiliza en algunos casos para la protección de cultivos. [4]
La hidrólisis del isotiocianato de alilo da alilamina . [8]
Seguridad
Alil isotiocianato tiene una LD 50 de 151 mg / kg y es un lacrimógeno (similar al gas lacrimógeno o maza). [4]
Oncología
Basado en experimentos in vitro y modelos animales , el isotiocianato de alilo exhibe muchos de los atributos deseables de un agente quimiopreventivo del cáncer. [9]
Ver también
- Yeso de mostaza , remedio casero tradicional
- Piperina , el químico picante activo de la pimienta negra
- Capsaicina , el químico picante activo en los chiles
- Alicina , la sustancia química activa del sabor picante en el ajo crudo
Referencias
- ^ Everaerts, W .; Gees, M .; Alpizar, YA; Farre, R .; Leten, C .; Apetrei, A .; Dewachter, I .; van Leuven, F .; et al. (2011). "El receptor de capsaicina TRPV1 es un mediador crucial de los efectos nocivos del aceite de mostaza". Biología actual . 21 (4): 316–321. doi : 10.1016 / j.cub.2011.01.031 . PMID 21315593 . S2CID 13151479 .
- ^ Brône, B .; Peeters, PJ; Marrannes, R .; Mercken, M .; Nuydens, R .; Meert, T .; Gijsen, HJ (2008). "Los gases lacrimógenos CN, CR y CS son potentes activadores del receptor TRPA1 humano". Toxicología y Farmacología Aplicada . 231 (2): 150-156. doi : 10.1016 / j.taap.2008.04.005 . PMID 18501939 .
- ^ Ryckmans, T .; Aubdool, AA; Bodkin, JV; Cox, P .; Cerebro, SD; Dupont, T .; Fairman, E .; Hashizume, Y .; Ishii, N .; et al. (2011). "Diseño y evaluación farmacológica de PF-4840154 , un agonista de referencia no electrófilo del canal TrpA1". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 21 (16): 4857–4859. doi : 10.1016 / j.bmcl.2011.06.035 . PMID 21741838 .
- ^ a b c d Romanowski, F .; Klenk, H. "Tiocianatos e isotiocianatos, orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_749 .
- ^ Hashimoto, Y., Yoshimura, M. y Huang, RN. Appl Entomol Zool (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5
- ^ Patente estadounidense No. 8691042
- ^ Shin, IS; Masuda, H .; Naohide, K. (2004). "Actividad bactericida de Wasabi ( Wasabia japonica ) contra Helicobacter pylori ". Revista Internacional de Microbiología de Alimentos . 94 (3): 255-261. doi : 10.1016 / S0168-1605 (03) 00297-6 . PMID 15246236 .
- ^ Leffler, MT (1938). "Alilamina" . Síntesis orgánicas . 18 : 5.; Volumen colectivo , 2 , p. 24
- ^ Zhang, Y (2010). "Isotiocianato de alilo como fitoquímico quimiopreventivo del cáncer" . Nutrición molecular e investigación alimentaria . 54 (1): 127–35. doi : 10.1002 / mnfr.200900323 . PMC 2814364 . PMID 19960458 .