La sirohidroclorina es un intermedio metabólico macrocíclico tetrapirrol en la biosíntesis del sirohaem , el grupo protésico que contiene hierro en las enzimas sulfito reductasa . También es el precursor biosintético del cofactor F430 , una enzima que cataliza la liberación de metano en el paso final de la metanogénesis . [1]
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 42 H 46 N 4 O 16 | |
Apariencia | sólido amarillo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
La sirohidroclorina se aisló por primera vez a principios de la década de 1970 cuando se demostró que era la forma libre de metales del grupo protésico en la ferredoxina-nitrito reductasa de la espinaca. [2] Su identidad química se estableció por espectroscopia y por síntesis total. [3] [4] [5]
Biosíntesis
La sirohidroclorina se deriva de un marco estructural tetrapirrólico creado por las enzimas desaminasa y cosintetasa que transforman el ácido aminolevulínico a través del porfobilinógeno e hidroximetilbilano en uroporfirinógeno III . Este último es el primer intermedio macrocíclico común al hemo , la clorofila , el sirohem y la vitamina B 12 . El uroporfirinógeno III se transforma posteriormente mediante la adición de dos grupos metilo para formar dihidrosirohidroclorina y esta se oxida para dar sirohidroclorina. [6]
Ver también
- Sirohidroclorina ferroquelatasa una enzima que cataliza la inserción de hierro para formar sirohema.
- Sirohidroclorina cobaltoquelatasa una enzima que cataliza la inserción de cobalto.
Referencias
- ^ Mucha, Helmut; Keller, Eberhard; Weber, Hans; Lingens, Franz; Trösch, Walter (7 de octubre de 1985). "Sirohidroclorina, un precursor de la biosíntesis del factor F430 en Methanobacterium thermoautotrophicum" . Cartas FEBS . 190 (1): 169-171. doi : 10.1016 / 0014-5793 (85) 80451-8 .
- ^ Murphy, MJ; Siegel, LM; Tove, SR; Kamin, H. (1974). "Siroheme: un nuevo grupo protésico que participa en reacciones de reducción de seis electrones catalizadas por reductasas de sulfito y nitrito" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 71 (3): 612–616. Código Bibliográfico : 1974PNAS ... 71..612M . doi : 10.1073 / pnas.71.3.612 . PMC 388061 . PMID 4595566 .
- ^ Scott, A. Ian; Irwin, Anthony J .; Siegel, Lewis M .; Shoolery, JN (1978). "Sirohidroclorina. Grupo protésico de sulfito y nitrito reductasas y su papel en la biosíntesis de vitamina B12". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 100 (25): 7987–7994. doi : 10.1021 / ja00493a031 .
- ^ Battersby, Alan R .; McDonald, Edward; Thompson, Mervyn; Bykhovsky, Vladimir Ya. (1978). "Biosíntesis de vitamina B12: Prueba de la estructura AB de la sirohidroclorina mediante su incorporación específica al ácido cobyrinic". Revista de la Sociedad Química, Comunicaciones químicas (3): 150. doi : 10.1039 / C39780000150 .
- ^ Block, Michael H .; Zimmerman, Steven C .; Henderson, Graeme B .; Turner, Simon PD; Westwood, Steven W .; Leeper, Finian J .; Battersby, Alan R. (1985). "Síntesis relevantes para la biosíntesis de vitamina B12: Síntesis de sirohidroclorina y de su éster octametílico". Revista de la Sociedad Química, Comunicaciones químicas (16): 1061. doi : 10.1039 / C39850001061 .
- ^ Battersby, Alan R. (2000). "Tetrapirroles: los pigmentos de la vida: una revisión del milenio". Informes de productos naturales . 17 (6): 507–526. doi : 10.1039 / B002635M . PMID 11152419 .