El escatol o 3-metilindol es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de los indol . Ocurre naturalmente en las heces de mamíferos y aves y es el principal contribuyente al olor fecal. En bajas concentraciones , tiene un florido olor y se encuentra en varios flores y aceites esenciales , incluidos los de naranja flores , jazmín , y mauritiana Ziziphus .
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 3-metil-1 H -indol | |||
Otros nombres 3-metilindol 4-metil-2,3-benzopirrol | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.338 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 9 H 9 N | |||
Masa molar | 131,178 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido cristalino blanco | ||
Olor | Heces | ||
Punto de fusion | 93 a 95 ° C (199 a 203 ° F; 366 a 368 K) | ||
Punto de ebullición | 265 ° C (509 ° F; 538 K) | ||
Insoluble | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Se utiliza como fragancia y fijador en muchos perfumes y como compuesto aromático . Su nombre deriva de la raíz griega skato- , que significa 'heces'. Skatole fue descubierto en 1877 por el médico alemán Ludwig Brieger (1849-1919). [1] [2] [3]
Original: Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
Traducción : Al principio me ocupé de la investigación de los componentes volátiles de los excrementos en una solución ácida. Se obtienen de ese modo ácidos grasos volátiles; ácido acético; ácido normal e isobutírico; así como las sustancias aromáticas: fenol, indol y una nueva sustancia que está relacionada con el indol y que denominaré "escatol". Das Skatol ... (von το σχατος = heces) ... (Skatole ... (de το σχατος = heces) ....) —Brieger (1878), página 130:
Biosíntesis, síntesis química y reacciones.
El escatol se deriva del aminoácido triptófano en el tracto digestivo de los mamíferos. El triptófano se convierte en ácido indolacético , que se descarboxila para dar el metilindol. [4] [5]
El escatol se puede sintetizar mediante la síntesis de indol de Fischer . [6]
Da un color violeta tras el tratamiento con ferrocianuro de potasio .
Atrayente de insectos
El escatol es uno de los muchos compuestos que son atractivos para los machos de varias especies de abejas orquídeas , que aparentemente reúnen la sustancia química para sintetizar feromonas; se utiliza comúnmente como cebo para el estudio de estas abejas. [7] También es conocido por ser un atrayente para el escarabajo de la larva de Tasmania ( Aphodius tasmaniae ). [8]
Se ha demostrado que el escatol atrae a los mosquitos grávidos tanto en condiciones de campo como de laboratorio. Debido a que este compuesto está presente en las heces, se encuentra en desbordamientos combinados de aguas residuales (CSO), ya que los arroyos y lagos que contienen agua CSO tienen desechos humanos e industriales sin tratar. Por lo tanto, los sitios de OSC son de particular interés cuando se estudian enfermedades transmitidas por mosquitos como el virus del Nilo Occidental . [9]
Estudios con animales
El escatol se encuentra naturalmente en las heces de todas las especies de mamíferos y aves, y en el rumen bovino . [10]
Se ha demostrado que el escatol causa edema pulmonar en cabras, ovejas, ratas y algunas cepas de ratones. Parece dirigirse selectivamente a las células club , que son el sitio principal de las enzimas del citocromo P450 en los pulmones. Estas enzimas convierten el escatol en un intermedio reactivo, 3-metilenindolenina, que daña las células al formar aductos de proteínas (ver fiebre de la niebla ). [11]
Con el esteroide testicular androstenona , el escatol se considera un determinante principal del olor a verraco . [12]
Skatole contribuye al mal aliento . [13]
Solicitud
El escatol es el material de partida en la síntesis de atiprosina .
Ver también
- 1-metilindol
- 2- metilindol (metilcetol)
- 5-metilindol
- 7-metilindol
- Cadaverina
Referencias
- ^ Brieger, Ludwig (1877). "Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" [Sobre los componentes volátiles de los excrementos humanos]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 10 : 1027–1032. doi : 10.1002 / cber.187701001288 . Consultado el 3 de noviembre de 2020 .
- ^ Brieger, Ludwig (1878). "Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" . Journal für Praktische Chemie . 17 : 124-138. doi : 10.1002 / prac.18780170111 . Consultado el 3 de noviembre de 2020 .
Das Skatol ... (von το σχατος = heces) ... (Skatole ... (de το σχατος = heces ....)
- ^ Brieger, Ludwig (1879). "Über Skatol" [Sobre skatole]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 12 (2): 1985–1988. doi : 10.1002 / cber.187901202206 . Consultado el 3 de noviembre de 2020 .
- ^ Whitehead, TR; Precio, NP; Drake, HL; Cotta, MA (25 de enero de 2008). "Vía catabólica para la producción de escatol y ácido indolacético por el acetógeno Clostridium drakei, Clostridium scatologenes y estiércol porcino" . Microbiología aplicada y ambiental . 74 (6): 1950–3. doi : 10.1128 / AEM.02458-07 . PMC 2268313 . PMID 18223109 .
- ^ Yokoyama, MT; Carlson, JR (1979). "Metabolitos microbianos del triptófano en el tracto intestinal con especial referencia al escatol". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 32 (1): 173-178. doi : 10.1093 / ajcn / 32.1.173 . PMID 367144 .
- ↑ Emil Fischer (1886) "Indole aus Phenylhydrazin" ( Indol de fenilhidrazina), Annalen der Chemie , vol. 236, páginas 126-151; para la síntesis de Fischer de escatol, véase la página 137. (Fischer no fue el primero en preparar escatol. Fue preparado, a través de otros métodos, en 1880 por von Baeyer, y en 1883 por Otto Fischer y German y por Fileti.)
- ^ Schiestl, FP y Roubik, DW (2004). "Detección de compuestos de olor en abejas euglosinas macho". Revista de Ecología Química . 29 (1): 253-257. doi : 10.1023 / A: 1021932131526 . hdl : 20.500.11850 / 57276 . PMID 12647866 . S2CID 2845587 .
- ^ Osborne, GO; Penman, DR; Chapman, RB (1975). "Atracción de Aphodius tasmaniae Hope to skatole". Revista australiana de investigación agrícola . 26 (5): 839–841. doi : 10.1071 / AR9750839 .
- ^ Beechler, J W., JG Miller y MS Mulla (1994). "Evaluación de campo de compuestos sintéticos que median la oviposición en mosquitos Culex (Diptera: Culicidae)". J Chem Ecol . 20 (2): 281-291. doi : 10.1007 / BF02064436 . PMID 24242053 . S2CID 23784247 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Yokoyama, MT; Carlson, JR; Holdeman, LV (1977). "Aislamiento y características de un Lactobacillus sp. Productor de escatol del rumen bovino" . Microbiología aplicada y ambiental . 34 (6): 837–842. doi : 10.1128 / AEM.34.6.837-842.1977 . PMC 242757 . PMID 563703 .
- ^ Miller, M; Kottler, S; Ramos-Vara, J; Johnson, P; Ganjam, V; Evans, T (2003). "El 3-metilindol induce una lesión mucosa olfativa transitoria en ponis" . Patología veterinaria . 40 (4): 363–70. doi : 10.1354 / vp.40-4-363 . PMID 12824507 .
- ^ Wesoly, R .; Weiler, U. (2012). "Influencias nutricionales en la formación de escatol y metabolismo de escatol en el cerdo" . Animales . 2 (2): 221–242. doi : 10.3390 / ani2020221 . PMC 4494329 . PMID 26486918 .
- ^ Franklin, Deborah (1 de mayo de 2013). "Para vencer el mal aliento, mantenga felices las bacterias en su boca" . Scientific American . Consultado el 3 de noviembre de 2020 .
enlaces externos
- ¿Qué es ese olor?