El nitroprusiato de sodio ( SNP ), vendido bajo la marca Nitropress entre otros, es un medicamento que se usa para bajar la presión arterial . [1] Esto se puede hacer si la presión arterial es muy alta y provoca síntomas , en ciertos tipos de insuficiencia cardíaca y durante una cirugía para disminuir el sangrado . [1] Se utiliza mediante inyección continua en una vena . [1] El inicio suele ser inmediato y los efectos duran hasta diez minutos. [1]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Nipride, Nitropress, otros |
Otros nombres | SNP |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
Datos de licencia |
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Categoría de embarazo |
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Vías de administración | intravenoso |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 100% (intravenoso) |
Metabolismo | Al convertir la hemoglobina en iones de cianmehemoglobina y cianuro |
Inicio de acción | casi inmediato [1] |
Vida media de eliminación | <2 minutos (3 días para el metabolito tiocianato) |
Duración de la acción | 1 a 10 minutos [1] |
Excreción | riñón (100%; como tiocianato) [2] |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.119.126 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 5 Fe N 6 Na 2 O |
Masa molar | 261,918 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Densidad | 1,72 g / cm 3 |
solubilidad en agua | 100 mg / ml (20 ° C) |
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Los efectos secundarios comunes incluyen presión arterial baja y toxicidad por cianuro . [1] Otros efectos secundarios graves incluyen la metahemoglobinemia . [1] Por lo general, no se recomienda durante el embarazo debido a preocupaciones sobre los efectos secundarios. [3] No se recomiendan dosis altas durante más de diez minutos. [4] Actúa aumentando los niveles de óxido nítrico en la sangre, lo que aumenta los niveles de cGMP en las células y provoca la dilatación de los vasos sanguíneos . [5] [1]
El nitroprusiato de sodio fue descubierto ya en 1850 y resultó ser útil en medicina en 1928. [5] [6] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y efectivos necesarios en un sistema de salud . [7]
Uso medico
El nitroprusiato de sodio se infunde por vía intravenosa en casos de crisis hipertensivas agudas . [8] [9] Sus efectos generalmente se ven en unos pocos minutos. [2]
El óxido nítrico reduce tanto la resistencia periférica total como el retorno venoso, disminuyendo así tanto la precarga como la poscarga . Por lo tanto, se puede usar en insuficiencia cardíaca congestiva grave donde esta combinación de efectos puede actuar para aumentar el gasto cardíaco . En situaciones en las que el gasto cardíaco es normal, el efecto es reducir la presión arterial . [8] [10] A veces también se usa para inducir hipotensión (para reducir el sangrado) para procedimientos quirúrgicos (para los cuales también está etiquetado por la FDA , TGA y MHRA ). [8] [9] [11]
Este compuesto también se ha utilizado como tratamiento para la estenosis de la válvula aórtica , [12] varices esofágicas , [13] infarto de miocardio , [14] hipertensión pulmonar , [15] [16] [17] síndrome de dificultad respiratoria en el recién nacido , [18 ] [19] shock , [19] y toxicidad por cornezuelo de centeno . [20]
Efectos adversos
Efectos adversos por incidencia y gravedad [8] [10] [21]
Común
- Bradiarritmia (frecuencia cardíaca baja)
- Hipotensión (presión arterial baja)
- Palpitaciones
- Taquiarritmia (frecuencia cardíaca alta)
- Detención
- Inquietud
- Confusión
- Mareo
- Dolor de cabeza
- Somnolencia
- Erupción
- Transpiración
- Supresión de tiroides
- Contracción muscular
- Oliguria
- Azotemia renal
Frecuencia desconocida
- Náusea
- Náusea
- Ansiedad
- Molestias en el pecho
- Calidez parestesial
- Dolor abdominal
- Hipotensión ortostática
- Cambios de ECG
- Irritación de la piel
- Enrojecimiento
- Eritema en el lugar de la inyección
- Rayas en el lugar de la inyección
Grave
- Íleo
- Agregación plaquetaria reducida
- Hemorragia
- Aumento de la presión intracraneal
- Acidosis metabólica
- Metahemoglobinemia
- Envenenamiento por cianuro
- Toxicidad por tiocianato
Contraindicaciones
El nitroprusiato de sodio no debe usarse para la hipertensión compensatoria (p. Ej., Debido a un stent anteriovenoso o coartación de la aorta). [10] No debe usarse en pacientes con circulación cerebral inadecuada o en pacientes que están cerca de la muerte. No debe utilizarse en pacientes con deficiencia de vitamina B 12 , anemia, enfermedad renal grave o hipovolemia. [10] Los pacientes con afecciones asociadas con una relación cianuro / tiocianato más alta (p. Ej., Atrofia óptica congénita (de Leber), ambliopía por tabaco) solo deben tratarse con nitroprusiato de sodio con gran precaución. [10] Tampoco se recomienda su uso en pacientes con insuficiencia cardíaca congestiva aguda asociada con una reducción de la resistencia periférica. [10] Tampoco se recomienda su uso en personas con insuficiencia hepática, al igual que su uso en casos de hipotiroidismo preexistente . [8]
Se desaconseja su uso en mujeres embarazadas, aunque la evidencia disponible sugiere que puede ser seguro, siempre que se controlen de cerca el pH materno y los niveles de cianuro. [10] [22] Alguna evidencia sugiere que el uso de nitroprusiato de sodio en niños críticamente enfermos puede ser seguro, incluso sin monitorear el nivel de cianuro . [23]
Interacciones
Las únicas interacciones medicamentosas conocidas son de naturaleza farmacodinámica , es decir, es posible que otros medicamentos antihipertensivos reduzcan el umbral de efectos hipotensores peligrosos. [10]
Sobredosis
Debido a su naturaleza cianogénica, la sobredosis puede ser particularmente peligrosa. El tratamiento de la sobredosis de nitroprusiato de sodio incluye lo siguiente: [10] [24]
- Suspender la administración de nitroprusiato de sodio
- Amortiguación del cianuro mediante el uso de nitrito de sodio para convertir la hemoglobina en metahemoglobina tanto como el paciente pueda tolerar con seguridad
- Infundir tiosulfato de sodio para convertir el cianuro en tiocianato.
La hemodiálisis es ineficaz para eliminar el cianuro del cuerpo, pero puede usarse para eliminar la mayor parte del tiocianato producido por el procedimiento anterior. [10]
Toxicología
El cianuro se puede desintoxicar por reacción con un donante de azufre como el tiosulfato , catalizado por la enzima rodanesa . [25] En ausencia de suficiente tiosulfato, los iones de cianuro pueden alcanzar rápidamente niveles tóxicos. [25]
Especies | DL 50 (mg / kg) para administración oral [26] | LD 50 (mg / kg) para administración IV [10] | DL 50 (mg / kg) para administración cutánea [26] |
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Ratón | 43 | 8.4 | ? |
Rata | 300 | 11,2 | > 2000 |
Conejo | ? | 2.8 | ? |
Perro | ? | 5 | ? |
Mecanismo de acción
Como resultado de su descomposición en óxido nítrico (NO), el nitroprusiato de sodio tiene potentes efectos vasodilatadores sobre las arteriolas y vénulas (arteriales más que venosas), mientras que otros nitratos exhiben más selectividad por las venas (p . Ej., Nitroglicerina ). [8] [10] [21] [27]
El nitroprusiato de sodio se degrada en la circulación para liberar óxido nítrico (NO). [5] Lo hace uniéndose a la oxihemoglobina para liberar cianuro, metahemoglobina y óxido nítrico. [5] El NO activa la guanilato ciclasa en el músculo liso vascular y aumenta la producción intracelular de cGMP . El cGMP activa la proteína quinasa G que activa las fosfatasas que inactivan las cadenas ligeras de miosina. [28] Las cadenas ligeras de miosina están involucradas en la contracción muscular. El resultado final es la relajación del músculo liso vascular, que permite que los vasos se dilaten. [28] Este mecanismo es similar al de los inhibidores de la fosfodiesterasa 5 (PDE5) como el sildenafil (Viagra) y el tadalafil (Cialis), que elevan la concentración de GMPc al inhibir su degradación por la PDE5. [29]
Se ha observado una función del NO en varios trastornos psiquiátricos comunes, incluida la esquizofrenia , [30] [31] [32] [33] trastorno bipolar [34] [35] [36] y trastorno depresivo mayor [37] [38] [39] propuesto y apoyado por varios hallazgos clínicos. Estos hallazgos también pueden implicar el potencial de fármacos que alteran la señalización del NO, como SNP, en su tratamiento. [32] [38] Este papel también está respaldado por los hallazgos del ensayo clínico reciente del SNP. [40]
Estructura y propiedades
El nitroprusiato es un compuesto inorgánico con la fórmula Na 2 [Fe (CN) 5 NO], que generalmente se encuentra como dihidrato , Na 2 [Fe (CN) 5 NO] · 2H 2 O. [41] Esta sal de sodio de color rojo se disuelve en agua o etanol para dar soluciones que contienen el complejo libre dianión [Fe (CN) 5 NO] 2− .
El nitroprusiato es un anión complejo que presenta un centro octaédrico de hierro (III) rodeado por cinco ligandos de cianuro fuertemente unidos y un ligando de óxido nítrico lineal (ángulo Fe-NO = 176,2 ° [42] ). El anión posee una simetría C 4v idealizada .
El óxido nítrico es un ligando no inocente . Debido al ángulo lineal de Fe-NO, la distancia de NO relativamente corta de 113 pm [42] y la frecuencia de estiramiento relativamente alta de 1947 cm -1 , el complejo se formula como que contiene un ligando de NO + . [43] En consecuencia, al hierro se le asigna un estado de oxidación de 2+. El centro de hierro tiene una configuración diamagnética de bajo espín d 6 electrones, aunque se ha observado un estado metaestable paramagnético de larga duración mediante espectroscopía EPR . [44]
Las reacciones químicas del nitroprusiato de sodio se asocian principalmente con el ligando NO. [45] Por ejemplo, la adición de iones S 2− a [Fe (CN) 5 (NO)] 2− produce el ión violeta [Fe (CN) 5 (NOS)] 4− , que es la base de una sensibilidad prueba de iones S 2− . También existe una reacción análoga con los iones OH - , dando [Fe (CN) 5 (NO 2 )] 4− . [43] La sal roja de Roussin (K 2 [Fe 2 S 2 (NO) 4 ]) y la sal negra de Roussin (NaFe 4 S 3 (NO) 7 ) son complejos de nitrosilo de hierro relacionados. El primero se preparó por primera vez tratando el nitroprusiato con azufre. [46]
Este compuesto se descompone en ferrocianuro ferroso de sodio , ferrocianuro de sodio , óxido nítrico y cianógeno a aproximadamente 450 ° C. Se descompone en ácido acuoso para liberar ácido cianhídrico (HCN). [47] Protegida de la luz, la solución concentrada es estable durante más de dos años a temperatura ambiente. Se degrada rápidamente al exponerse a la luz, aunque los detalles no se comprenden bien. Se degrada cuando se calienta (por ejemplo, por esterilización en un autoclave), pero la adición de ácido cítrico es útil. [48]
Preparación
El nitroprusiato de sodio se puede sintetizar digiriendo una solución de ferrocianuro de potasio en agua con ácido nítrico , seguido de neutralización con carbonato de sodio : [49]
Alternativamente, el ferrocianuro también se puede oxidar con nitrito : [43]
Otros usos
El nitroprusiato de sodio se utiliza a menudo como compuesto de referencia para la calibración de espectrómetros de Mössbauer . [47] Los cristales de nitroprusiato de sodio también son de interés para el almacenamiento óptico. Para esta aplicación, el nitroprusiato de sodio se puede promover de manera reversible a un estado excitado metaestable mediante luz azul-verde y desexcitar con calor o luz roja. [50]
En la investigación fisiológica, el nitroprusiato de sodio se usa con frecuencia para evaluar la vasodilatación independiente del endotelio. La iontoforesis , por ejemplo, permite la administración local del fármaco, previniendo los efectos sistémicos enumerados anteriormente pero aún induciendo vasodilatación microvascular local. El nitroprusiato de sodio también se utiliza en microbiología, donde se ha relacionado con la dispersión de biopelículas de Pseudomonas aeruginosa al actuar como donante de óxido nítrico. [51] [52]
Reactivo analítico
El nitroprusiato de sodio también se utiliza como reactivo analítico con el nombre de nitroferricianuro de sodio para la detección de metilcetonas , aminas y tioles. También se utiliza como catalizador en la determinación cuantitativa de amoniaco en muestras de agua mediante el método del fenato. [53]
Cetonas
La reacción de nitroprusiato se utiliza para la identificación de cetonas en pruebas de orina. [54] Se descubrió que el nitroprusiato de sodio reaccionaba con acetona o creatina en condiciones básicas en 1882. Rothera refinó este método mediante el uso de amoníaco en lugar de hidróxido de sodio o potasio. La reacción ahora era específica para metil cetonas. La adición de sales de amonio (por ejemplo, sulfato de amonio) también mejoró la sensibilidad de la prueba. [55]
En esta prueba, conocida como prueba de Rothera, las metilcetonas (CH 3 C (= O) -) en condiciones alcalinas dan una coloración roja brillante (ver también prueba de yodoformo ). La prueba de Rothera se aplicó inicialmente para detectar cetonuria (un síntoma de diabetes ) en muestras de orina. Esta reacción ahora se aprovecha en forma de tiras reactivas de orina (por ejemplo, "Ketostix"). [56]
Tioles y cisteína
La reacción del nitroprusiato es una prueba química que se utiliza para detectar la presencia de grupos tiol de cisteína en las proteínas. Las proteínas con el grupo tiol libre dan un color rojo cuando se agregan a una solución de nitroprusiato de sodio en amoníaco acuoso . Algunas proteínas dan positivo cuando se desnaturalizan, lo que indica que se liberan grupos tiol. [57] [58] [59]
El nitroprusiato de sodio se usa en una prueba de análisis de orina separada conocida como prueba de nitroprusiato de cianuro o prueba de Brand. En esta prueba, primero se agrega cianuro de sodio a la orina y se deja reposar durante unos 10 minutos. En este tiempo, el cianuro liberado romperá los enlaces disulfuro . La destrucción de los enlaces disulfuro libera la cisteína de la cistina y la homocisteína de la homocistina . A continuación, se agrega nitroprusiato de sodio a la solución y reacciona con los grupos sulfhidrilo recién liberados . La prueba se volverá de color rojo / púrpura si la prueba es positiva, lo que indica que había cantidades significativas de aminoácidos en la orina ( aminoaciduria ). La cisteína, la cistina, la homocisteína y la homocistina reaccionan cuando están presentes en la orina cuando se realiza esta prueba. Esta prueba puede indicar errores congénitos de los transportadores de aminoácidos como la cistinuria , que resulta de una patología en el transporte de aminoácidos dibásicos. [60]
Aminas
El nitroprusiato de sodio también se usa para detectar aminas , incluidas las que se encuentran en drogas ilícitas. Por tanto, este compuesto se utiliza como colorante para indicar aminas en cromatografía en capa fina . [61] El nitroprusiato de sodio se utiliza de manera similar como prueba presuntiva de la presencia de alcaloides ( productos naturales que contienen aminas ) comunes en sustancias ilícitas. [62] La prueba, llamada prueba de Simon , se realiza agregando 1 volumen de una solución de nitroprusiato de sodio y acetaldehído en agua desionizada a un fármaco sospechoso, seguido de la adición de 2 volúmenes de una solución acuosa de carbonato de sodio . La prueba se vuelve azul para algunas aminas secundarias . Las aminas secundarias más comunes que se encuentran en la química forense incluyen la 3,4-metilendioximetanfetamina ( MDMA , el componente principal del éxtasis) y las fenetilaminas como la metanfetamina . El nitroprusiato de sodio también es útil en la identificación de mercaptanos (grupos tiol) en la reacción del nitroprusiato.
Historia
El nitroprusiato de sodio se usa principalmente como vasodilatador. Se utilizó por primera vez en medicina humana en 1928. [5] En 1955, se disponía de datos sobre su seguridad durante el uso a corto plazo en personas con hipertensión grave . [5] A pesar de esto, debido a las dificultades en su preparación química, no fue finalmente aprobado por la FDA de los Estados Unidos hasta 1974 para el tratamiento de la hipertensión severa. [5] En 1993, su popularidad había crecido de tal manera que las ventas totales en los EE.UU. totalizaron US $ 2 millones. [5]
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