compuesto espiro

Los compuestos espiro tienen al menos dos anillos moleculares con un solo átomo común. Los compuestos espiro más simples son bicíclicos (que tienen solo dos anillos) o tienen una porción bicíclica como parte del sistema de anillos más grande, en cualquier caso con los dos anillos conectados a través del único átomo común que los define. [3] : SP-0  [4] : 653, 839  El único átomo común que conecta los anillos participantes distingue a los compuestos espiro de otros bicíclicos : de los compuestos de anillo aislado como el bifenilo que no tienen átomos de conexión, de los compuestos de anillo fusionado como la decalina que tiene dos anillos unidos por dos átomos adyacentes, y decompuestos de anillo con puente como el norbornano con dos anillos unidos por dos átomos no adyacentes. [5] [4] : 653ff  : 839ff 

Los compuestos espiro pueden ser completamente carbocíclicos (todos de carbono) o heterocíclicos (que tienen uno o más átomos que no son de carbono). Un tipo común de compuesto espiro que se encuentra en entornos educativos es el heterocíclico: el acetal formado por la reacción de un diol con una cetona cíclica . El átomo común que conecta los dos (oa veces tres) anillos se llama átomo espiro ; [3] : SP-0  en compuestos espirocarbocíclicos como el espiro[5.5]undecano (ver imagen a la derecha), el espiroátomo es un carbono cuaternario y, como implica la terminación -ano, estos son los tipos de moléculas a las que pertenece el nombre espiranose aplicó por primera vez (aunque ahora se usa en general de todos los compuestos espiro). [6] : 1138ff  Asimismo, un silicio neutro tetravalente o un átomo de nitrógeno cuaternario cargado positivamente ( catión amonio ) puede ser el centro espiro de estos compuestos, y muchos de ellos han sido preparados y descritos. [6] : 1139f  [ cita requerida ] Los 2-3 anillos que se unen suelen ser de naturaleza diferente, aunque, en ocasiones, son idénticos [p. ej., espiro[5.5]undecano, que se acaba de mostrar, y espiropentadieno , a la derecha]. Aunque los bocetos de estructuras orgánicas hacen que los compuestos espiro parezcan planos, no lo son; por ejemplo, un compuesto espiro con un par de tres miembrosLos anillos de ciclopropeno conectados en forma de espiro (imagen a continuación) se le ha dado el nombre inapropiado popular de ser una estructura de corbata de moño , cuando no es plano o plano como una corbata de moño. Esto se puede expresar de otra manera, diciendo que los planos que mejor se ajustan a cada anillo suelen ser perpendiculares o no son coplanares entre sí. [4] : 319f.846f 

Los compuestos espiro están presentes en todo el mundo natural, algunos casos de los cuales se han explotado para proporcionar compuestos de herramientas para el estudio biomédico y para servir como andamios para el diseño de agentes terapéuticos con formas novedosas. [ cita requerida ] Además, el motivo espiro está presente en varios tipos de compuestos prácticos (como tintes), así como en una amplia variedad de diseños de materiales oligo y poliméricos, por las formas y propiedades únicas que imparte el centro espiro, p. , en el diseño de materiales electrónicamente activos en particular. [ cita requerida ] En ambos casos, la presencia del centro espiro, a menudo con cuatro grupos distintos adjuntos, y con sus aspectos únicos de quiralidad, agrega desafíos únicos a lasíntesis química de cada tipo de compuesto. [ cita requerida ]

Preparación de un compuesto espiro heterocíclico. Cada molécula se muestra en representación de ángulo de línea, donde cada ángulo (vértice) representa un átomo de carbono, y cada línea un enlace entre átomos (y donde se implican los átomos de hidrógeno necesarios para cumplir con la valencia de cuatro del carbono). El producto espiro heterocíclico, a la derecha de la flecha, es una estructura de cetal común ( acetal ) preparada a partir de un tipo monocíclico de cetona y un tipo generalmente acíclico de diol (ambos a la izquierda de la flecha). El esquema es para la síntesis del 1,4-dioxaspiro[4.5]decano [1] protegido a partir de ciclohexanona y el alcohol,etanodiol _ Tenga en cuenta la aparente planaridad, que enmascara la orientación ortogonal real de los dos anillos.
Un compuesto espiro completamente carbocíclico. Spiro [5.5] undecano, [2] nuevamente mostrado en representación de ángulo de línea y en planaridad aparente, enmascarando la conformación de silla más poblada real de cada anillo y su orientación ortogonal real entre sí.
Un compuesto espiro completamente carbocíclico. Espiropentadieno , un hidrocarburo esotérico , en una representación donde se muestran explícitamente todos los carbonos e hidrógenos. Los dos anillos de ciclopropeno son planos, pero perpendiculares entre sí.
El sesquiterpeno brasileño Laurencia dendroidea (alga roja) y elatol espirocompuesto carbocíclico halogenado [7]
Otro ejemplo de un compuesto espiro heterocíclico, el fármaco del mercado espironolactona , en el que los dos anillos de 5 miembros suenan en la esquina superior derecha y componen un sistema de anillos espiro. Uno de los anillos es una lactona (es decir, contiene como grupo funcional éster ).
Dos ejemplos de nomenclatura de compuestos espiro, A. 1-bromo-3-clorospiro[4.5]decan-7-ol y B. 1-bromo-3-clorospiro[3.6]decan-7-ol.
Un ejemplo de la subestructura de tipo espiro que se encuentra en los polifenoles, donde dos anillos se unen en un único punto compartido, con una ilustración de los dos estereoisómeros que pueden surgir, aquí etiquetados como R ( rectus ) y S ( siniestro ) según el sistema CIP para describir la estereoquímica.