El espiropentadieno , o bowtieno , es un hidrocarburo de fórmula C 5 H 4 . El cicloalqueno espiro- conectado más simple , es muy inestable, se descompone incluso por debajo de -100 ° C, debido a su alta tensión de enlace y no ocurre en la naturaleza. Su síntesis se informó en 1991. [1] [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Espiro [2.2] penta-1,4-dieno | |
Otros nombres Bowtiediene; Espiropenta-1,4-dieno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 4 | |
Masa molar | 64.087 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El espiropentadieno se sintetizó a partir de bistrimetilsililpropinona 1 por reacción con p-toluenosulfonilhidrazida a tosilhidrazona 2 seguido de tratamiento con cianoborohidruro de sodio para aleno 3 y seguido de dos reacciones sucesivas con clorocarbeno generado a partir de metillitio y diclorometano para formar espiro compuesto 5 . El espiropentadieno quedó atrapado en una trampa de nitrógeno líquido después de la reacción con TBAF en una reacción de doble eliminación .
Derivados
Se ha informado del derivado diclorospiropentadieno. [3] También se conoce un derivado totalmente de silicio ( marco Si 5 , ( t BuMe 2 Si) 3 grupos laterales Si). [4] A diferencia del carbono parental, este compuesto es estable con un punto de fusión de 216 a 218 ° C. El ángulo entre los dos anillos, medido por análisis de monocristales de rayos X, es de 78 °.
Referencias
- ^ Billups, NOSOTROS; Haley, MM (1991). "Espiropentadieno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 113 (13): 5084. doi : 10.1021 / ja00013a067 .
- ^ Escurridizo pajarita inmovilizado: síntesis de espiropentadieno, un compuesto carbonoso apodado bowtieno porque tiene forma de pajarita , Science News , 13 de julio de 1991.
- ^ Saini, R .; Litosh, V .; Daniels, A .; Billups, W. (1999). "Síntesis y caracterización del 1,4-diclorospiropentadieno". Letras de tetraedro . 40 (34): 6157. doi : 10.1016 / S0040-4039 (99) 01293-9 .
- ^ Iwamoto, T .; Tamura, M .; Kabuto, C .; Kira, M. (2000). "Un compuesto bicíclico estable con dos enlaces dobles Si = Si". Ciencia . 290 (5491): 504–506. Código Bibliográfico : 2000Sci ... 290..504I . doi : 10.1126 / science.290.5491.504 . PMID 11039928 .