En química orgánica , los compuestos espiro son compuestos que tienen al menos dos anillos moleculares con un solo átomo común. Los compuestos espiro más simples son bicíclicos (que tienen solo dos anillos), o tienen una porción bicíclica como parte del sistema de anillos más grande, en cualquier caso con los dos anillos conectados a través del único átomo común que los define. [3] : SP-0 [4] : 653, 839 El único átomo común que conecta los anillos participantes distingue a los compuestos espiro de otros bicíclicos: de compuestos de anillo aislado como el bifenilo que no tienen átomos de conexión, de compuestos de anillo fusionado comodecalina que tiene dos anillos unidos por dos átomos adyacentes, y de compuestos de anillos con puente como el norbornano con dos anillos unidos por dos átomos no adyacentes. [5] [4] : 653ff : 839ff
Los compuestos espiro pueden ser completamente carbocíclicos (todos de carbono) o heterocíclicos (que tienen uno o más átomos que no son de carbono). Un tipo común de compuesto espiro que se encuentra en entornos educativos es el heterocíclico: el acetal formado por la reacción de un diol con una cetona cíclica . El átomo común que conecta los dos (oa veces tres) anillos se llama átomo espiro ; [3] : SP-0 en espirocompuestos carbocíclicos como el espiro[5.5]undecano (ver imagen a la derecha), el espiroátomo es un carbono cuaternario y, como implica la terminación -ano , estos son los tipos de moléculas a las que pertenece el nombre espiranose aplicó por primera vez (aunque ahora se usa en general de todos los compuestos espiro). [6] : 1138ff Asimismo, un silicio neutro tetravalente o un átomo de nitrógeno cuaternario cargado positivamente ( catión amonio ) puede ser el centro espiro de estos compuestos, y muchos de ellos han sido preparados y descritos. [6] : 1139f [ cita requerida ] Los 2-3 anillos que se unen suelen ser de naturaleza diferente, aunque, en ocasiones, son idénticos [p. ej., espiro[5.5]undecano, que se acaba de mostrar, y espiropentadieno , a la derecha]. Aunque los bocetos de estructuras orgánicas hacen que los compuestos espiro parezcan planos, no lo son; por ejemplo, un compuesto espiro con un par de tres miembrosLos anillos de ciclopropeno conectados en forma de espiro (imagen a continuación) se le ha dado el nombre popular inapropiado de ser una estructura de pajarita , cuando no es plana o plana como una pajarita. Esto se puede expresar de otra manera, diciendo que los planos que mejor se ajustan a cada anillo suelen ser perpendiculares o no son coplanares entre sí. [4] : 319f.846f
Los compuestos espiro están presentes en todo el mundo natural, algunos casos de los cuales se han explotado para proporcionar compuestos de herramientas para el estudio biomédico y para servir como andamios para el diseño de agentes terapéuticos con formas novedosas. [ cita requerida ] Además, el motivo espiro está presente en varios tipos de compuestos prácticos (como tintes), así como en una amplia variedad de diseños de materiales oligo y poliméricos, por las formas y propiedades únicas que imparte el centro espiro, p. , en el diseño de materiales electrónicamente activos en particular. [ cita requerida ] En ambos casos, la presencia del centro espiro, a menudo con cuatro grupos distintos adjuntos, y con sus aspectos únicos de quiralidad, agrega desafíos únicos a lasíntesis química de cada tipo de compuesto. [ cita requerida ]