Ácido succínico
El ácido succínico ( / s ə k ˈ s ɪ n ɪ k / ) es un ácido dicarboxílico con la fórmula química (CH 2 ) 2 (CO 2 H) 2 . [5] El nombre deriva del latín succinum , que significa ámbar . En los organismos vivos, el ácido succínico toma la forma de un anión , succinato, que tiene múltiples funciones biológicas como intermediario metabólico que se convierte en fumarato.por la enzima succinato deshidrogenasa en el complejo 2 de la cadena de transporte de electrones que participa en la producción de ATP, y como molécula de señalización que refleja el estado metabólico celular. [6] Se comercializa como aditivo alimentario E363 . El succinato se genera en las mitocondrias a través del ciclo del ácido tricarboxílico (TCA) . El succinato puede salir de la matriz mitocondrial y funcionar en el citoplasma, así como en el espacio extracelular, cambiando los patrones de expresión génica, modulando el paisaje epigenético o demostrando señales de tipo hormonal. [6] Como tal, el succinato vincula el metabolismo celular., especialmente la formación de ATP, a la regulación de la función celular. La desregulación de la síntesis de succinato y, por lo tanto, la síntesis de ATP, ocurre en algunas enfermedades mitocondriales genéticas, como el síndrome de Leigh y el síndrome de Melas , y la degradación puede conducir a afecciones patológicas, como transformación maligna , inflamación y lesión tisular. [6] [7] [8]
El ácido succínico es un sólido blanco e inodoro con un sabor muy ácido. [5] En una solución acuosa , ácido succínico fácilmente ioniza para formar su base conjugada, succinato ( / s ʌ k s ɪ n eɪ t / ). Como ácido diprótico , el ácido succínico sufre dos reacciones de desprotonación sucesivas:
Los pK a de estos procesos son 4,3 y 5,6, respectivamente. Ambos aniones son incoloros y pueden aislarse como sales, por ejemplo, Na (CH 2 ) 2 (CO 2 H) (CO 2 ) y Na 2 (CH 2 ) 2 (CO 2 ) 2 . En los organismos vivos, se encuentra principalmente succinato, no ácido succínico. [5]
Como la mayoría de los ácidos mono y dicarboxílicos simples, no es dañino pero puede irritar la piel y los ojos. [5]
Históricamente, el ácido succínico se obtenía del ámbar por destilación y, por lo tanto, se lo conoce como espíritu de ámbar. Las rutas industriales comunes incluyen hidrogenación de ácido maleico , oxidación de 1,4-butanodiol y carbonilación de etilenglicol . El succinato también se produce a partir del butano a través del anhídrido maleico . [10] La producción mundial se estima en 16.000 a 30.000 toneladas al año, con una tasa de crecimiento anual del 10%. [11]
Se proponen Escherichia coli y Saccharomyces cerevisiae modificadas genéticamente para la producción comercial a través de la fermentación de glucosa . [12] [13]
