Fosfatos de azúcar


Los fosfatos de azúcar ( azúcares que tienen grupos fosfato añadidos o sustituidos ) se utilizan a menudo en sistemas biológicos para almacenar o transferir energía . También forman la columna vertebral del ADN y el ARN . La geometría del esqueleto de fosfato de azúcar se altera en la vecindad de los nucleótidos modificados.

El esqueleto de azúcar-fosfato tiene una estructura electrónica múltiplex y la deslocalización de electrones complica su descripción teórica . Una parte de la densidad electrónica está deslocalizada en todo el esqueleto y la extensión de la deslocalización se ve afectada por la conformación del esqueleto debido a los efectos de hiperconjugación . La hiperconjugación surge de las interacciones donante-aceptor de orbitales localizados en 1,3 posiciones.

El esqueleto de fosfodiéster del ADN y el ARN consta de pares de azúcares de desoxirribosa o ribosa unidos por fosfatos en las posiciones 3' y 5' respectivas. La columna vertebral tiene carga negativa e hidrófila , lo que permite fuertes interacciones con el agua. [1] El esqueleto de azúcar-fosfato forma el marco estructural de los ácidos nucleicos , incluidos el ADN y el ARN . [2]

Los fosfatos de azúcar se definen como carbohidratos a los que un grupo fosfato está unido por un éster o por un enlace cualquiera, dependiendo de si se trata de un hidroxilo alcohólico o hemiacetálico, respectivamente. La solubilidad , las tasas de hidrólisis ácida, la fuerza ácida y la capacidad de actuar como donadores de grupos de azúcar son el conocimiento de las propiedades físicas y químicas requeridas para el análisis de ambos tipos de fosfatos de azúcar. El ciclo de reducción de carbono fotosintético está estrechamente asociado con los fosfatos de azúcar, y los fosfatos de azúcar son una de las moléculas clave en el metabolismo (los fosfatos de azúcar son actores importantes en el metabolismo ).debido a su función de almacenamiento y transferencia de energía. No solo la ribosa 5-fosfato, sino también la fructosa 6-fosfato son un intermediario de la ruta de las pentosas-fosfato que genera nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADPH) y pentosas a partir de polímeros de glucosa y sus productos de degradación .) Rutas oxidativas de las pentosas fosfato, gluconeogénesis , intermediarios importantes en la glucólisis . Los fosfatos de azúcar no solo están involucrados en la regulación y señalización metabólica, sino también en la síntesis de otros compuestos de fosfato. [3]

El ácido nucleico peptídico (ANP) es un ácido nucleico en el que el ácido nucleico natural ha sido reemplazado por un esqueleto peptídico sintético formado a partir de unidades de N -(2-amino-etil)-glicina junto con un esqueleto de fosfato de azúcar que se forma en un resto aquiral y sin carga que imita los oligonucleótidos de ARN o ADN . El PNA no se puede degradar dentro de las células vivas, pero es químicamente estable y resistente a la escisión hidrolítica (enzimática) . [4]

Los fosfatos de azúcar son actores importantes en el metabolismo debido a su tarea de almacenar y transferir energía. No solo la ribosa 5-fosfato sino también la fructosa 6-fosfato son un intermediario de la ruta de las pentosas-fosfato que genera nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADPH) y pentosas a partir de polímeros de glucosa y sus productos de degradación . La vía se conoce como glucólisis , donde los mismos carbohidratos se degradan en piruvatos , lo que proporciona energía. [5] Las enzimas son catalizadas por las reacciones de estas vías. Algunas enzimas contienen centros metálicos en su sitio activoque es parte importante de las enzimas y también para la reacción catalizada. El grupo fosfato puede coordinarse con el centro metálico, por ejemplo, 1,6-bisfosfatasa y ADP-ribosa pirofosfatasa.