Ácido sulfónico
Un ácido sulfónico (o ácido sulfónico ) se refiere a un miembro de la clase de compuestos orgánicos de azufre con la fórmula general R−S(=O) 2 −OH, donde R es un grupo arilo o alquilo orgánico y el S(=O) 2 (OH) grupo un hidróxido de sulfonilo . [1] Como sustituyente, se conoce como grupo sulfo . Se puede pensar en un ácido sulfónico como ácido sulfúrico con un grupo hidroxilo reemplazado por un sustituyente orgánico . El compuesto original (con el sustituyente orgánico reemplazado por hidrógeno) es el ácido sulfónico original, HS(=O) 2(OH), un tautómero de ácido sulfuroso , S(=O)(OH) 2 . [2] Las sales o ésteres de ácidos sulfónicos se denominan sulfonatos .
Los ácidos sulfónicos son producidos por el proceso de sulfonación . Por lo general, el agente sulfonante es el trióxido de azufre . Una aplicación a gran escala de este método es la producción de ácidos alquilbencenosulfónicos :
En esta reacción, el trióxido de azufre es un electrófilo y el areno sufre una sustitución aromática electrófila . [1] La sulfonación directa también convierte el ácido metanosulfónico en ácido metanodisulfónico .
Muchos ácidos alcanosulfónicos se obtienen a partir del bisulfito , que se suma a los alquenos terminales o se alquila con haluros de alquilo: [3]
Muchos ácidos sulfónicos se preparan por hidrólisis de haluros de sulfonilo y precursores relacionados. Así, el ácido perfluorooctanosulfónico se prepara por hidrólisis del fluoruro de sulfonilo, que a su vez se genera por electrofluoración del ácido octanosulfónico. De manera similar, el cloruro de sulfonilo derivado del polietileno se hidroliza al ácido sulfónico. Estos cloruros de sulfonilo se producen por reacciones de radicales libres de cloro, dióxido de azufre y los hidrocarburos mediante la reacción de Reed .
El ácido vinilsulfónico se obtiene por hidrólisis del sulfato de carbil (C 2 H 4 ( SO 3 ) 2 ), que a su vez se obtiene mediante la adición de trióxido de azufre al etileno .
