El sulfato de carbilo es un compuesto orgánico de azufre . El sólido blanco es el producto de la reacción del trióxido de azufre y el etileno . Se utiliza en la preparación de algunos tintes y otros compuestos orgánicos de azufre. [1] El sulfato de carbilo es una sustancia higroscópica , cristalina e incolora, aunque el producto comercial puede aparecer como líquido. Debido a sus propiedades desagradables, el sulfato de carbilo es difícil de manipular y, por lo general, no se aísla sino que se procesa posteriormente para dar productos secundarios.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,3,2λ 6 , 4λ 6 -Dioxaditiano-2,2,4,4-tetrona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.244 ![]() |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 4 O 6 S 2 | |
Masa molar | 188,17 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 107,5–109 ° C (225,5–228,2 ° F; 380,6–382,1 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Producción
Regnault [2] y Heinrich Gustav Magnus [3] [4] informaron por primera vez en los años 1838 a 1839 sobre el compuesto como producto de reacción de etanol anhidro y ácido sulfúrico anhidro.
El sulfato de carbilo se produce en la reacción altamente exotérmica (alrededor de 800 kcal / kg) de etileno y trióxido de azufre en la fase de vapor con un rendimiento casi cuantitativo . [5] [6]
El ácido disulfúrico y el ácido clorosulfúrico también se pueden utilizar como agente sulfonante , en sustitución del trióxido de azufre. En lugar de etileno, pueden usarse agentes formadores de etileno, por ejemplo, etanol o éter dietílico . [5]
El producto de los procesos industriales es un líquido transparente como el agua que tiene, de acuerdo con DS Breslow [5] (107,5 a 109 ° C), un rango de fusión de 102 a 108 ° C. El punto de fusión previamente establecido de aproximadamente 80ºC [4] resulta de la adherencia del trióxido de azufre. [5]
Reacciones y uso
Como éster de sulfato cíclico , es un agente alquilante . La hidrólisis produce ácido etiónico, que retiene un grupo éster sulfato. El ácido etiónico sufre una hidrólisis adicional a ácido isetiónico :
El sulfato de carbilo se usa como precursor del ácido vinilsulfónico y el vinilsulfonato de sodio, que son importantes alquenos activados y se usan, por ejemplo, como comonómeros aniónicos. Varios compuestos funcionales con una variedad de aplicaciones están disponibles por adición nucleofílica en el doble enlace activado del ácido vinilsulfónico y sus derivados. [7]
Seguridad
El material es muy reactivo. Puede descomponerse explosivamente cuando se calienta por encima de 170 ° C. [ cita requerida ]
Referencias
- ^ Kosswig, Kurt (2000). Ácidos sulfónicos, alifáticos . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a25_503 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Regnault, V. (1838). "Ueber die Einwirkung der wasserfreien Schwefelsäure auf Doppeltkohlenwasserstoff" . Annalen der Pharmacie . 25 : 32–47. doi : 10.1002 / jlac.18380250103 .
- ^ "Ueber das Carbylsulphat und die Aethionsäure" . Annalen der Pharmacie . 32 (3): 249-258. 1839. doi : 10.1002 / jlac.18390320310 .
- ^ a b "Zur Erinnerung an Gustav Magnus". Nach einem am 14 de diciembre de 1870 in der General-Versammlung der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin gehaltenen Vortrage August Wilhelm Hofmann s, Berlín, Ferd. Verlagsbuchhandlung de Dümmler, 1871 (S. 32)
- ^ a b c d Breslow, David S .; Hough, Robert R. (1957), "The Synthesis of Sodium Ethylenesulfonate from Ethylene", Journal of the American Chemical Society (en alemán), 79 (18), págs. 5000–5002, doi : 10.1021 / ja01575a046
- ^ DE 2509738"Verfahren zur Herstellung von Carbylsulfat". Inventor: Rudolf Irnich, Rolf Schneider
- ^ H. Distler (7 de abril de 1965). "Zur Chemie der Vinylsulfonsäure". Angewandte Chemie . 77 (7): 291-302. doi : 10.1002 / ange.19650770704 .
Otras lecturas
- Breslow, David S .; Hough, Robert R. (1957). "Síntesis de etilenosulfonato de sodio a partir de etileno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 79 (18): 5000–5002. doi : 10.1021 / ja01575a046 .