 | |
| Estatus legal | |
|---|---|
| Estatus legal |
|
| Identificadores | |
| |
| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 23 H 32 O 3 |
| Masa molar | 356,506 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
  (¿qué es esto?) (verificar) | |
El éster de acetato de THC ( THC-O-acetato ; acetato de THC ) es el éster de acetato de THC . Actúa como un profármaco metabólico para el THC en sí, y químicamente funciona de la misma manera que la heroína como profármaco metabólico para la morfina . Se ha informado que es aproximadamente dos veces más potente que el THC [1] y aproximadamente tres veces más potente que el THC [2] con un efecto psicodélico único que se describe a continuación. [1]
"El efecto del acetato es más espiritual y psicodélico que el del producto ordinario. La propiedad más singular de este material es que hay un retraso de unos treinta minutos antes de que se sientan sus efectos".
Datos físicos, química y propiedades [ editar ]
Según se informa, el éster de acetato de THC se puede sintetizar a partir de THC [1] [2] o de THCA . La acetilación del THC no cambia las propiedades del compuesto en la misma medida que con otros ésteres de acetato (p. Ej., Morfina frente a heroína ), ya que el compuesto original (THC) ya es altamente lipofílico , pero no obstante, la potencia aumenta en cierta medida. [ cita requerida ] Este derivado del THC es notable porque es uno de los pocos análogos del THC que se ha encontrado como una droga recreativa vendida y utilizada en una forma fumable de alta pureza.
Historia [ editar ]
El éster de acetato de THC se investigó como un posible agente incapacitante no letal como parte de los experimentos de Edgewood Arsenal en algún momento entre 1949 y 1975. Se observó que tenía aproximadamente el doble de capacidad para producir ataxia (falta de coordinación voluntaria de los movimientos musculares) que consumía THC cuando se administraba a perros . [3]
El autor D. Gold proporcionó instrucciones de síntesis para este compuesto (llamándolo "acetato de THC") en su libro Cannabis Alchemy: Art of Modern Hashmaking de 1974 . [1]
La DEA de EE. UU. Encontró por primera vez el THC-O-acetato como una aparente sustancia controlada análoga al THC en 1978. Al parecer, se fabricó de manera análoga a la forma en que la heroína se fabrica a partir de la morfina . [4] El incidente fue descrito por Donald A. Cooper de la DEA así:
"Dada la disponibilidad mundial de marihuana, es algo difícil producir un argumento viable para hacer [sustancias análogas controladas (CsA)] de cannabinoides . Sin embargo, hace diez años (1978) se encontró un intento de producir CsA a partir de extractos de cannabis en la zona de Jacksonville, Florida . En este caso, se había obtenido un extracto concentrado de cannabis mediante una extracción soxhlet . El extracto se había acetilado con anhídrido acético y, en el paso final, se había eliminado el exceso de anhídrido acético por destilación(la referencia es irrecuperable por su aparición en un periódico clandestino). El producto no contenía cantidades de cannabinoides no derivatizados ni fragmentos de plantas identificables. Desde este único caso, un laboratorio de la DEA no ha informado de muestras de cannabinoides acetalazados. Por lo tanto, se supone que esta instancia representa una ocurrencia aislada y, como tal, servirá para terminar nuestra discusión sobre los cannabinoides CsA ".
En junio de 1995 se informó de un caso similar en el Reino Unido , y se determinó que el THC-O-acetato era un fármaco de Clase A en ese caso. La descripción de ese caso parece indicar que el fabricante condenado estaba usando el libro Cannabis Alchemy de D. Gold como guía. [5]
También se informó que la policía de Nueva Zelanda encontró acetato de THC en 1995, nuevamente elaborado por acetilación de extractos purificados de cannabis con anhídrido acético. [6]
Situación legal [ editar ]
Reino Unido [ editar ]
El THC-O-acetato es una droga de Clase A en el Reino Unido . [5]
Estados Unidos [ editar ]
El THC-O-acetato no está programado a nivel federal en los Estados Unidos , [7] pero podría considerarse un análogo del THC , en cuyo caso la compra, venta o posesión podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos .
Referencias [ editar ]
- ↑ a b c d Gold D (1974). Cannabis Alchemy: Art of Modern Hashmaking . Publicación Ronin (2010). ISBN 978-1-5795-1095-4.
- ↑ a b Starks M (1990). Química de la marihuana: genética, procesamiento, potencia . Publicación Ronin. ISBN 978-0-9141-7139-3.
- ^ Comité de Toxicología, Consejo Nacional de Investigación (1984). Posibles efectos a largo plazo en la salud de la exposición a corto plazo a agentes químicos, Volumen 2: Reactivadores de colinesterasa, psicoquímicos e irritantes y vesicantes . Prensa de las Academias Nacionales. pag. 79. ISBN 978-0-309-07772-9.
- ^ Donald A. Cooper. Futuras drogas sintéticas de abuso. Administración de Control de Drogas, McLean, Virginia
- ↑ a b Brown DT (2003). Cannabis: el género Cannabis . Editores académicos de madera dura. pag. 82. ISBN 90-5702-291-5.
- ^ Valentine MD (1995). "Acetato de Δ9-THC de acetilación de aceite de cannabis". Ciencia y Justicia . 36 (3): 195-197. doi : 10.1016 / S1355-0306 (96) 72595-9 .
- ^ §1308.11 Anexo I.
