El bromuro de terc- butilo (también denominado 2-bromo-2-metilpropano) es un compuesto orgánico con la fórmula Me 3 CBr (Me = metilo ). La molécula presenta ungrupo terc- butilo unido a unsustituyente bromuro . Este compuesto de organobromina se utiliza como reactivo estándar en química orgánica sintética. Es un líquido incoloro.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-bromo-2-metilpropano [1] | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1730892 | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.333 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2342 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 9 Br | |
Masa molar | 137.020 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1,22 g mL −1 (a 20 ° C) [2] |
Punto de fusion | -16,20 ° C; 2,84 ° F; 256,95 K |
Punto de ebullición | 73,3 ° C; 163,8 ° F; 346,4 K |
log P | 2.574 |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 310 nmol Pa −1 kg −1 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4279 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 165,7 JK mol -1 |
−133,4 kJ mol −1 | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 | |
P210 | |
punto de inflamabilidad | 16 ° C (61 ° F; 289 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Reacciones
Se utiliza para introducir grupos terc-butilo. Es ilustrativa la terc- butilación de ciclopentadieno para dar di- terc -butilciclopentadieno : [3]
- C 5 H 6 + 2 NaOH + 2 Me 3 CBr → (Me 3 C) 2 C 5 H 4 + 2 NaBr + 2 H 2 O
Otros aspectos
bromuro de terc- butilo utilizado para estudiar la desadenilación masiva de nucleósidos basados en adenina inducida por alcanos halogenados ( haluros de alquilo ) en condiciones fisiológicas . El 2-bromo-2-metilpropano provoca la desguanilación masiva de nucleósidos basados en guanina y la desadenilación masiva de nucleósidos basados en adenina. [4]
Transición de fase de Pmn21 ortorrómbico fase III a bajas temperaturas (medidas de 95 K), a una fase romboédrica II desordenada a 205-213 K. La fase II puede existir de 213-223 K, en parte coincidente con una FCC fase I, que puede ser observado entre 210-250 K. Las transiciones de fase también se han estudiado a alta presión (hasta 300MPa) [5]
Referencias
- ^ "2-Bromo-2-methylpropane - Compound Summary" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 16 de junio de 2012 .
- ^ Manual CRC de Química y Física 65ª Ed.
- ^ Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). "Síntesis de 1,3,5-tri- terc -Butylcyclopenta-1,3-dieno y su metal Complejos Na {1,2,4- (Me 3 C) 3 C 5 H 2 } y Mg {η 5 -1 , 2,4- (Me 3 C) 3 C 5 H 2 ) 2 ". Síntesis inorgánica . 37 : 199. doi : 10.1002 / 9781119477822.ch8 .
- ^ "2-Bromo-2-Metilpropano 135615". H2NC6H4CO2C2H5, Medicamentos, www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/135615?lang=en®ion=US.
- ^ "Estructuras de 2-bromo-2-metilpropano". Centro de datos cristalográficos de Cambridge (CCDC), www.ccdc.cam.ac.uk/structures/search?id=doi:10.5517/ccvcqmj&sid=DataCite