El enantato de testosterona , vendido bajo las marcas Delatestryl y Xyosted entre otros, es un medicamento andrógeno y esteroide anabólico (AAS) que se usa principalmente en el tratamiento de niveles bajos de testosterona en hombres . [2] [3] [4] También se usa en terapia hormonal para hombres transgénero . [5] Se administra mediante inyección en el músculo o por vía subcutánea, generalmente una vez cada una a cuatro semanas. [4] [6] [1]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Delatestryl, Xyosted, otros |
Otros nombres | TE; Heptanoato de testosterona; 17β-heptanoato de testosterona; NSC-17591 |
Vías de administración | Inyección intramuscular , inyección subcutánea |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | Oral : muy bajo Intramuscular : alto |
Metabolismo | Hígado |
Vida media de eliminación | Intramuscular : 4-5 días [1] |
Excreción | Orina |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.686 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 26 H 40 O 3 |
Masa molar | 400,603 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Los efectos secundarios del enantato de testosterona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [4] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [7] [4] Tiene fuertes efectos androgénicos y efectos anabólicos moderados , que lo hacen útil para producir masculinización y adecuado para la terapia de reemplazo de andrógenos . [4] El enantato de testosterona es un éster de testosterona y un profármaco de testosterona de larga duración en el cuerpo. [6] [2] [3] Debido a esto, se considera que es una forma natural y bioidéntica de testosterona. [8]
Enantato de testosterona se introdujo para uso médico en 1954. [9] [3] Junto con cipionato de testosterona , undecanoato de testosterona , y propionato de testosterona , es uno de los ésteres de testosterona más ampliamente utilizados. [7] [3] [4] Además de su uso médico, el enantato de testosterona se usa para mejorar el físico y el rendimiento . [4] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [4]
Usos médicos
El enantato de testosterona se usa principalmente en la terapia de reemplazo de andrógenos . [3] Es la forma de testosterona más utilizada en la terapia de reemplazo de andrógenos. [3] El medicamento está específicamente aprobado en los Estados Unidos para el tratamiento del hipogonadismo en los hombres, el retraso de la pubertad en los niños y el cáncer de mama en las mujeres. [10] También se utiliza en la terapia hormonal masculinizante para hombres transgénero . [5]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios del enantato de testosterona incluyen virilización, entre otros. [4] Aproximadamente el 10 por ciento del enantato de testosterona se convertirá en dihidrotestosterona en hombres normales. [11] La dihidrotestosterona (DHT) puede promover características masculinas tanto en hombres como en mujeres. Estas características masculinas incluyen: hipertrofia del clítoris, alopecia androgénica, crecimiento del vello corporal y profundización de las cuerdas vocales. La dihidrotestosterona también juega un papel importante en la función sexual masculina y también puede ser un factor que contribuya al priapismo isquémico en los hombres, como se muestra en un estudio realizado sobre el uso de finasterida para tratar el priapismo isquémico en los hombres. El enantato de testosterona también puede provocar un aumento de igf-1 e igf-bp. [12] [13] El enantato de testosterona también se puede convertir en estradiol por la aromatasa, [14] que puede provocar ginecomastia en los hombres. Los inhibidores de la aromatasa pueden ayudar a prevenir la actividad estrogénica del enantato de testosterona en el cuerpo. [15]
Farmacología
Farmacodinamia
Medicamento | Proporción a |
---|---|
Testosterona | ~ 1: 1 |
Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
Metandriol | ~ 1: 1 |
Fluoximesterona | 1: 1–1: 15 |
Metandienona | 1: 1–1: 8 |
Drostanolona | 1: 3–1: 4 |
Metenolona | 1: 2–1: 30 |
Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolona | 1: 3–1: 13 |
Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
Nandrolona | 1: 3–1: 16 |
Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
Noretandrolona | 1: 1–1: 20 |
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación entre actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla. |
El enantato de testosterona es un profármaco de la testosterona y es un andrógeno y esteroide anabólico-androgénico (AAS). Es decir, es un agonista del receptor de andrógenos (AR).
Farmacocinética
El enantato de testosterona tiene una vida media de eliminación de 4,5 días y un tiempo de residencia medio de 8,5 días cuando se utiliza como inyección intramuscular de depósito . [1] Requiere la administración frecuente de aproximadamente una vez por semana, y con ello se producen grandes fluctuaciones en los niveles de testosterona, con niveles inicialmente elevados y suprafisiológicos. [1]
Química
El enantato de testosterona, o 17β-heptanoato de testosterona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la testosterona . [16] [17] Es un éster de andrógeno ; específicamente, es el éster de testosterona enantato (heptanoato) C17β . [16] [17]
Historia
El enantato de testosterona se describió ya en 1952 [18] y se introdujo por primera vez para uso médico en los Estados Unidos en 1954 bajo el nombre comercial Delatestryl. [9] [3]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Enantato de testosterona es el nombre genérico del medicamento y su USAN y BAN . [16] [17] [19] [20] También se conoce como heptanoato de testosterona . [16] [17] [19] [20]
Nombres de marca
El enantato de testosterona se comercializa principalmente con el nombre comercial Delatestryl. [16] [17] [19] [20]
También se comercializa o se ha comercializado con una variedad de otras marcas comerciales, que incluyen, entre otras: [16] [17] [19] [20] [21]
- Andro LA
- Andropository
- Cypionat
- Cypoprime
- Depandro
- Durathate
- Todo el mundo
- Testocyp
- Testostroval
- Testrin
- Testro LA
- Xyosted
Disponibilidad
El enantato de testosterona está disponible en los Estados Unidos y ampliamente en otras partes del mundo. [22] [17] [20] El enantato de testosterona (heptanoato de testosterona) a menudo está disponible en concentraciones de 200 mg por mililitro de líquido. [23]
Estatus legal
El enantato de testosterona, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de clasificación III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas y una sustancia controlada de clasificación IV en Canadá según la Ley de Sustancias y Drogas Controladas . [24] [25]
Investigar
En octubre de 2017, una formulación de autoinyección de enantato de testosterona estaba en prerregistro para el tratamiento del hipogonadismo en los Estados Unidos . [26]
Xyosted
El 1 de octubre de 2018, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. (FDA) anunció la aprobación de Xyosted. Xyosted, un producto de Antares Pharma, Inc., es un autoinyector desechable de un solo uso que dispensa enantato de testosterona. Xyosted es el primer producto de enantato de testosterona subcutáneo aprobado por la FDA para la terapia de reemplazo de testosterona en hombres adultos. [27]
Referencias
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