tetrahidropirano
El tetrahidropirano ( THP ) es el compuesto orgánico que consiste en un anillo saturado de seis miembros que contiene cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno. Se nombra por referencia al pirano , que contiene dos dobles enlaces, y se puede producir a partir de él agregando cuatro hidrógenos. En 2013, su nombre preferido por la IUPAC se estableció como oxano . [1] El compuesto es un líquido volátil incoloro. Sin embargo, los derivados del tetrahidropirano son más comunes. Los éteres de 2-tetrahidropiranilo (THP-) derivados de la reacción de alcoholes y 3,4-dihidropirano se usan comúnmente como grupos protectores en la síntesis orgánica . [2] Además, un tetrahidropiranoEl sistema de anillos , es decir, cinco átomos de carbono y uno de oxígeno, es el núcleo de los azúcares piranosa , como la glucosa .
Un procedimiento clásico para la síntesis orgánica de tetrahidropirano es por hidrogenación del isómero 3,4- de dihidropirano con níquel Raney . [4]
Aunque el tetrahidropirano es un compuesto oscuro, los éteres de tetrahidropiranilo se usan comúnmente en la síntesis orgánica . Específicamente, el grupo 2-tetrahidropiranilo (THP) es un grupo protector común para los alcoholes . [5] [6] Los alcoholes reaccionan con el 3,4-dihidropirano para dar éteres de 2-tetrahidropiranilo. Estos éteres son resistentes a una variedad de reacciones. Posteriormente, el alcohol puede restaurarse mediante hidrólisis catalizada por ácido . Esta hidrólisis reforma el alcohol original así como el 5-hidroxipentanal. Los éteres de THP derivados de alcoholes quirales forman diastereoisómeros. Otra característica indeseable es que los éteres muestran espectros de RMN complejos, que interfieren con el análisis. [2]
En un procedimiento típico, el alcohol se trata con 3,4-dihidropirano y ácido p- toluenosulfónico en diclorometano a temperatura ambiente. [2]
Alternativamente, el éter THP se puede generar en condiciones similares a las de la reacción de Mitsunobu . Así, el alcohol se trata con 2-hidroxitetrahidropiranilo, trifenilfosfina y azodicarboxilato de dietilo (DEAD) en tetrahidrofurano (THF).
Comúnmente, los éteres de THP se desprotegen usando ácido acético en una solución de THF/agua, ácido p -toluenosulfónico en agua o p - toluenosulfonato de piridinio (PPTS) en etanol .
