La tetrahidroquinolina es un compuesto orgánico que es el derivado semihidrogenado de la quinolina . Es un aceite incoloro.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,2,3,4-tetrahidroquinolina | |
Otros nombres Hidroquinolina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
116149 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.216 |
Número CE |
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27202 | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 11 N | |
Masa molar | 133,194 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido aceitoso incoloro |
Densidad | 1,0599 g / cm 3 |
Punto de fusion | 20 ° C (68 ° F; 293 K) |
Punto de ebullición | 251 ° C (484 ° F; 524 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H315 , H319 , H335 , H350 | |
P201 , P202 , P261 , P264 , P271 , P280 , P281 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Quinolina , tetralin , cromano |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Usar
Los derivados sustituidos de tetrahidroquinolina son comunes en la química médica . [1] La oxamniquina, la dinemicina, la viratmicina y el nicainoprol son tetrahidroquinolinas bioactivas. [2] Normalmente, los derivados de tetrahidroquinolina se preparan mediante hidrogenación de la quinolina correspondiente utilizando catalizadores heterogéneos.
Síntesis
Las tetrahidroquinolinas se producen por hidrogenación de quinolinas. Debido a que la hidrogenación es reversible, la tetrahidroquinolina se ha examinado a menudo como un disolvente donador de hidrógeno en la licuefacción del carbón .
Utilizando catalizadores homogéneos , se ha demostrado la hidrogenación asimétrica . [3] También se puede preparar a partir de 1-indanona (benzociclopentanona). [4]
Referencias
- ^ Sridharan, Vellaisamy; Suryavanshi, Padmakar A .; Menéndez, J. Carlos (2011). "Avances en la química de las tetrahidroquinolinas". Revisiones químicas . 111 (11): 7157–7259. doi : 10.1021 / cr100307m . PMID 21830756 .
- ^ Katritzky, Alan R .; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila (1996). "Avances recientes en la síntesis de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas". Tetraedro . 52 (48): 15031–15070. doi : 10.1016 / S0040-4020 (96) 00911-8 .
- ^ Chen, Fei; Ding, Zi-Yuan; Él, Yan-Mei; Fan, Qing-Hua (2015). "Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas ópticamente activas mediante hidrogenación asimétrica utilizando catalizador de iridio-diamina" . Síntesis orgánicas . 92 : 213-226. doi : 10.15227 / orgsyn.092.0213 .
- ^ Imaizumi, Taku; Okano, Kentaro; Tokuyama, Hidetoshi (2016). "Reacción de expansión de anillo reductor mediada por DIBALH de cetoxima cíclica". Síntesis orgánicas . 93 . págs. 1-13. doi : 10.1002 / 0471264229.os093.01 . ISBN 9780471264224.