De Wikipedia, la enciclopedia libre
Ir a navegaciónSaltar a buscar
Trifosfato de tiamina
Thiamintriphosphat.svg
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
MallaTiamina + trifosfato
UNII
  • InChI=1S/C12H19N4O10P3S/c1-8-11(30-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13)3-4-24-28(20,21)26-29(22,23)25-27(17,18)19/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H5-,13,14,15,17,18,19,20,21,22,23) checkY
    Key: IWLROWZYZPNOFC-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C12H19N4O10P3S/c1-8-11(30-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13)3-4-24-28(20,21)26-29(22,23)25-27(17,18)19/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H5-,13,14,15,17,18,19,20,21,22,23)
    Key: IWLROWZYZPNOFC-UHFFFAOYAE
  • Cc1c(sc[n+]1Cc2cnc(nc2N)C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)[O-]
Propiedades
C 12 H 19 N 4 O 10 P 3 S
Masa molar504.288
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒N
Referencias de Infobox

El trifosfato de tiamina (ThTP) es una biomolécula que se encuentra en la mayoría de los organismos, incluidas bacterias , hongos , plantas y animales . [1] Químicamente, es el derivado trifosfato de la vitamina tiamina .

Función

Se ha propuesto que ThTP tiene un papel específico en la excitabilidad nerviosa, [2] pero esto nunca se ha confirmado y los resultados recientes sugieren que ThTP probablemente juega un papel en el metabolismo energético celular. [1] [3] Se han encontrado niveles bajos o ausentes de trifosfato de tiamina en la enfermedad de Leighs. [4] [5]

En E. coli , ThTP se acumula en presencia de glucosa durante la inanición de aminoácidos . [1] [3] Por otro lado, la supresión de la fuente de carbono conduce a la acumulación de trifosfato de adenosina tiamina (AThTP).

Metabolismo

Se ha demostrado que en el cerebro, la ThTP se sintetiza en las mitocondrias mediante un mecanismo quimiosmótico, quizás similar a la ATP sintasa . [6] En los mamíferos , ThTP se hidroliza a pirofosfato de tiamina (ThDP) por una tiamina-trifosfatasa específica . [3] [7] También se puede convertir en ThDP por la tiamina-difosfato quinasa .

Historia

El trifosfato de tiamina (ThTP) se sintetizó químicamente en 1948 en un momento en que el único trifosfato orgánico conocido era el ATP. [8] La primera afirmación de la existencia de ThTP en organismos vivos se realizó en hígado de rata, [9] seguido de levadura de panadería. [10] Su presencia se confirmó más tarde en tejidos de rata [11] y en gérmenes de plantas, pero no en semillas, donde la tiamina estaba esencialmente sin fosforilar . [12] En todos esos estudios, la ThTP se separó de otros derivados de tiamina mediante un método cromatográfico en papel , seguido de oxidación en compuestos de tiocromo fluorescentes conferricianuro en solución alcalina . Este método es, en el mejor de los casos, semicuantitativo, y el desarrollo de métodos de cromatografía líquida sugirió que ThTP representa mucho menos del 10% de la tiamina total en los tejidos animales. [13]

Referencias

  1. ↑ a b c Makarchikov AF, Lakaye B, Gulyai IE, Czerniecki J, Coumans B, Wins P, Grisar T, Bettendorff L (2003). "Actividades de tiamina trifosfato y tiamina trifosfatasa: de bacterias a mamíferos". Celda. Mol. Life Sci . 60 (7): 1477–88. doi : 10.1007 / s00018-003-3098-4 . PMID  12943234 . S2CID  25400487 .
  2. ^ Matsuda, T; Cooper, JR (1981). "La tiamina como componente integral de las membranas sinaptosomales del cerebro" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 78 (9): 5886–9. Código bibliográfico : 1981PNAS ... 78.5886M . doi : 10.1073 / pnas.78.9.5886 . PMC 348897 . PMID 6272323 .  
  3. ^ a b c Lakaye, B .; Makarchikov, AF; Antunes, AF; Zorzi, W; Coumans, B; De Pauw, E; Victorias, P; Grisar, T; Bettendorff, L (2002). "Caracterización molecular de una tiamina trifosfatasa específica ampliamente expresada en tejidos de mamíferos" . Revista de Química Biológica . 277 (16): 13771–7. doi : 10.1074 / jbc.M111241200 . PMID 11827967 . 
  4. ^ Murphy, JV; Craig, L. (1975). "Enfermedad de Leigh: importancia de los cambios bioquímicos en el cerebro" . Revista de neurología, neurocirugía y psiquiatría . 38 (11): 1100–1103. doi : 10.1136 / jnnp.38.11.1100 . PMC 492163 . PMID 1206418 .  
  5. ^ Murphy, Jerome V. (1974). "Enfermedad de Leigh". Archivos de Neurología . 31 (4): 220. doi : 10.1001 / archneur.1974.00490400034002 .
  6. ^ Gangolf, M .; Victorias, P .; Thiry, M .; El Moualij, B .; Bettendorff, L. (2009). "La síntesis de trifosfato de tiamina en el cerebro de rata se produce en las mitocondrias y se acopla a la cadena respiratoria" . Revista de Química Biológica . 285 (1): 583–94. doi : 10.1074 / jbc.M109.054379 . PMC 2804207 . PMID 19906644 .  
  7. ^ Song, J .; Bettendorff, L .; Tonelli, M .; Markley, JL (2008). "Base estructural para el mecanismo catalítico de la tiamina trifosfatasa de 25 kDa de mamíferos" . Revista de Química Biológica . 283 (16): 10939–48. doi : 10.1074 / jbc.M709675200 . PMC 2447667 . PMID 18276586 .  
  8. ^ Velluz L., Amiard G. y Bartos J. (1948). "Un nouveau derive de phosphorylation de la vitamine = B1, lacide thiamine triphosphorique". J. Bull. Soc. Chim. Fr . 15 : 871.
  9. ^ Rossi-Fanelli A., Siliprandi N. y Fasella P. (1952). "Sobre la presencia de trifosfotiamina (TPT) en el hígado". Ciencia . 116 (3026): 711–713. Código Bibliográfico : 1952Sci ... 116..711R . doi : 10.1126 / science.116.3026.711 . PMID 13028255 . 
  10. ^ Kiessling K.-H. (1953). "Trifosfato de tiamina en levadura de panadería". Naturaleza . 172 (4391): 1187–1188. Código Bibliográfico : 1953Natur.172.1187K . doi : 10.1038 / 1721187a0 . PMID 13111284 . S2CID 4289038 .  
  11. ^ Greiling H. y Kiesow L. (1958). "Zur Biochemie der Thiamintriphosphorsäure IV. Das Vorkommen von Thiamintriphosphat im tierischen Organismus" . Zeitschrift für Naturforschung B . 13 : 251-252. doi : 10.1515 / znb-1958-0412 .
  12. ^ Yusa T. (1962). "Estudios sobre trifosfato de tiamina II. Trifosfato de tiamina como donante de fosfato". Célula vegetal . 3 : 95-103.
  13. ^ Rindi G. y de Giuseppe L. (1961). "Un nuevo método cromatográfico para la determinación de tiamina y sus mono, di y trifosfatos en tejidos animales" . Biochem. J . 78 (3): 602–606. doi : 10.1042 / bj0780602 . PMC 1205381 . PMID 13741738 .