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Ácido tiocianico [1]
Skeletal formula of thiocyanic acid
Skeletal formula of thiocyanic acid with the explicit hydrogen added
Spacefill model of thiocyanic acid
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido tiocianico [3]
Otros nombres
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.006.672 Edit this at Wikidata
Número CE
  • 207-337-4
25178
KEGG
Mallaácido tiocianico
UNII
  • InChI = 1S / CHNS / c2-1-3 / h3H checkY
    Clave: ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • SC # N
Propiedades
C H N S
Masa molar59,09  g · mol −1
Apariencialíquido aceitoso incoloro
Oloracre
Densidad2,04 g / cm 3
Punto de fusion 5 ° C (41 ° F; 278 K)
Miscible
Solubilidadsoluble en etanol , éter dietílico
log P0,429
Acidez (p K a )0,926
Basicidad (p K b )13.071
Peligros
Clasificación de la UE (DSD) (desactualizada)
 Xn
Frases R (desactualizadas)R20 / 21/22 , R32 , R52 / 53
Frases S (desactualizadas)(S2) , S13
Compuestos relacionados
Alcanenitrilos relacionados
  • Cianuro de hidrógeno
  • Yoduro de cianógeno
  • Bromuro de cianógeno
  • Cloruro de cianógeno
  • Fluoruro de cianógeno
  • Acetonitrilo
  • Aminoacetonitrilo
  • Glicolonitrilo
  • Cianogeno
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido tiocianico es un compuesto químico con la fórmula HSCN que existe como tautómero con ácido isotiocianico (HNCS). [4] La isoforma tiende a dominar y el material contiene aproximadamente un 95% de ácido isotiocianico en la fase de vapor. [5]

Tautomería entre ácido tiocianico (izquierda) y ácido isotiocianico (derecha)

Es un ácido moderadamente fuerte, [6] con una p K a de 1,1 a 20 ° C y extrapolado a fuerza iónica cero. [7]

Se predice que HSCN tiene un triple enlace entre carbono y nitrógeno. Se ha observado espectroscópicamente pero no se ha aislado como sustancia pura. [8]

Las sales y ésteres del ácido tiocianico se conocen como tiocianatos . Las sales están compuestas por el ión tiocianato ( - SCN) y un catión metálico adecuado (por ejemplo, tiocianato de potasio , KSCN). Los ésteres del ácido tiocianico tienen la estructura general R – SCN.

El ácido isotiocianico, HNCS, es un ácido de Lewis cuya energía libre, entalpía y entropía cambian por su asociación 1: 1 con una variedad de bases de Lewis en una solución de tetracloruro de carbono a 25 ° C. [9] Las propiedades del aceptor de HNCS se analizan en el modelo ECW .

Referencias [ editar ]

  1. ^ Índice de Merck , undécima edición, 9257 .
  2. ^ Richter, Victor von; Spielmann, Percy E., trad. (1922). Química orgánica o química de los compuestos de carbono . vol. 1. Filadelfia, Pensilvania, EE.UU .: P. Blakiston Son & Co. p. 466. |volume= has extra text (help)
  3. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 784. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ^ Holleman, AF; Wiberg, E. (2001). Química inorgánica . San Diego: Prensa académica. ISBN 0-12-352651-5.
  5. ^ Barba, CI; Dailey, BP (1950). "La estructura y el momento dipolar del ácido isotiocianico" (PDF) . La Revista de Física Química . 18 (11): 1437. Código bibliográfico : 1950JChPh..18.1437B . doi : 10.1063 / 1.1747507 . hdl : 1721,1 / 4934 .
  6. ^ http://pubs.sciepub.com/wjce/1/1/4/index.html
  7. ^ Martell, AE; Smith, RM; Motelaítis, RJ (2001). Base de datos NIST 46 . Gaithersburg, MD: Instituto Nacional de Estándares y Tecnología.
  8. ^ Wierzejewska, M .; Mielke, Z. (2001). "Fotólisis de ácido isotiocianico HNCS en matrices de baja temperatura. Detección infrarroja de isómeros HSCN y HSNC". Cartas de Física Química . 349 (3–4): 227–234. Código Bibliográfico : 2001CPL ... 349..227W . doi : 10.1016 / S0009-2614 (01) 01180-0 .
  9. ^ . Barakat, TM; Nelson, J .; Nelson, SM; Pullin, ADE (1969.) “Espectros y enlaces de hidrógeno de las características del ácido tiocianico. Parte 4. — Asociación con aceptores de protones débiles ”. Trans. Faraday Soc., 1969,65, 41-51