El tiotixeno , o tiotixeno , vendido bajo la marca Navane entre otros, es un antipsicótico típico de la clase tioxanteno que está relacionado con el clorprotixeno y se utiliza en el tratamiento de psicosis como la esquizofrenia y la manía bipolar . Fue introducido en los Estados Unidos en 1967 [1] por Pfizer . [2]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Navane |
Otros nombres | Thiothixene ( USAN EE . UU. ) |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a682867 |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Oral |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Hepático |
Vida media de eliminación | 10-20 horas |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.233.356 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 23 H 29 N 3 O 2 S 2 |
Masa molar | 443,62 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
También está relacionado con la tioproperazina y la pipotiazina , miembros de la clase de las fenotiazinas .
Farmacología
Farmacodinamia
Sitio | K yo (nM) | Especies | Árbitro |
---|---|---|---|
SERT | 3,162–3,878 | Humano | [3] [4] |
NETO | 30.200 | Humano | [3] [4] |
DAT | 3.630 | Humano | [3] [4] |
5-HT 1A | 410–912 | Humano | [3] [5] [4] |
5-HT 1B | 151 | Humano | [3] |
5-HT 1D | 659 | Humano | [3] |
5-HT 1E | > 10,000 | Humano | [3] |
5-HT 2A | 50–89 | Humano | [5] [4] |
5-HT 2C | 1.350-1.400 | Humano | [5] [4] |
5-HT 3 | 1.860 | Humano | [3] [4] |
5-HT 5A | 361 | Humano | [3] |
5-HT 6 | 208–320 | Humano | [3] [5] [4] |
5-HT 7 | 15,5 | Humano | [3] [5] [4] |
α 1 | 19 | DAKOTA DEL NORTE | [4] |
α 1A | 11-12 | Humano | [3] [5] |
α 1B | 35 | Humano | [3] |
α 2 | 95 | DAKOTA DEL NORTE | [4] |
α 2A | 80 | Humano | [3] [5] |
α 2B | 50 | Humano | [3] [5] |
α 2C | 52 | Humano | [3] [5] |
β 1 | > 10,000 | Humano | [3] |
β 2 | > 10,000 | Humano | [3] |
D 1 | 51–339 | Humano | [3] [4] |
D 2 | 0.03–1.4 | Humano | [3] [5] [6] |
D 3 | 0,3–186 | Humano | [6] [4] |
D 4 | 203–363 | Humano | [3] [4] |
D 4.2 | 410–685 | Humano | [6] |
D 5 | 261 | Humano | [3] |
H 1 | 4.0-12 | Humano | [3] [5] [7] |
H 2 | 411 | Humano | [3] |
H 3 | 1.336 | conejillo de indias | [3] |
H 4 | > 10,000 | Humano | [3] |
mACh | 3.310 | DAKOTA DEL NORTE | [4] |
M 1 | ≥2,820 | Humano | [3] [4] |
M 2 | ≥2,450 | Humano | [3] [4] |
M 3 | ≥5,750 | Humano | [3] [5] [4] |
M 4 | > 10,000 | Humano | [3] |
M 5 | 5.376 | Humano | [3] |
σ | 1,780 | DAKOTA DEL NORTE | [4] |
Los valores son K i (nM). Cuanto menor es el valor, más fuertemente se une el fármaco al sitio. |
Tiotixene actúa principalmente como un potente antagonista de la dopamina D 2 y D 3 receptores (subnanomolar afinidad ). [3] También es un antagonista de la histamina H 1 , alfa 1 adrenérgico , y de serotonina 5-HT 7 receptores (baja afinidad nanomolar), así como de varios otros receptores en un grado mucho menor (menor afinidad). [3] No tiene actividad anticolinérgica . [3] Se cree que el antagonismo del receptor D 2 es responsable de los efectos antipsicóticos del tiotixeno.
Historia
El tiotixeno se introdujo en 1967. [8] [9]
Química
El tiotixeno es un miembro de la clase de antipsicóticos tioxanteno . Los análogos incluyen clorprotixeno , clopentixol , flupentixol , y zuclopentixol .
Referencias
- ^ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/drugsatfda/index.cfm
- ^ José Miguel Vela; Helmut Buschmann; Jörg Holenz; Antonio Párraga; Antoni Torrens (2007). Antidepresivos, antipsicóticos, ansiolíticos: de la química y la farmacología a la aplicación clínica . Weinheim: Wiley-VCH. pag. 520. ISBN 978-3-527-31058-6.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai Roth, BL; Driscol, J. "PDSP K i base de datos" . Programa de detección de drogas psicoactivas (PDSP) . Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill y el Instituto Nacional de Salud Mental de los Estados Unidos . Consultado el 14 de agosto de 2017 .
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Silvestre JS, Prous J (2005). "Investigación sobre eventos adversos de medicamentos. I. La afinidad de unión del receptor muscarínico M3 podría predecir el riesgo de que los antipsicóticos induzcan diabetes tipo 2". Métodos Buscar Exp Clin Pharmacol . 27 (5): 289-304. doi : 10.1358 / mf.2005.27.5.908643 . PMID 16082416 .
- ^ a b c d e f g h yo j k l Kroeze WK, Hufeisen SJ, Popadak BA, Renock SM, Steinberg S, Ernsberger P, Jayathilake K, Meltzer HY, Roth BL (2003). "La afinidad del receptor de histamina H1 predice el aumento de peso a corto plazo para los fármacos antipsicóticos típicos y atípicos" . Neuropsicofarmacología . 28 (3): 519–26. doi : 10.1038 / sj.npp.1300027 . PMID 12629531 .
- ^ a b c Burstein ES, Ma J, Wong S, Gao Y, Pham E, Knapp AE, Nash NR, Olsson R, Davis RE, Hacksell U, Weiner DM, Brann MR (2005). "Eficacia intrínseca de los antipsicóticos en los receptores de dopamina D2, D3 y D4 humanos: identificación del metabolito de clozapina N-desmetilclozapina como agonista parcial D2 / D3". J. Pharmacol. Exp. Ther . 315 (3): 1278–87. doi : 10.1124 / jpet.105.092155 . PMID 16135699 . S2CID 2247093 .
- ^ Kanba S, Richelson E (1984). "Receptores de histamina H1 en el cerebro humano marcados con [3H] doxepina". Brain Res . 304 (1): 1–7. doi : 10.1016 / 0006-8993 (84) 90856-4 . PMID 6146381 . S2CID 45303586 .
- ^ William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica . Elsevier. págs. 3214–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ Edward más corto (2009). Antes del Prozac: la problemática historia de los trastornos del estado de ánimo en psiquiatría . Oxford University Press, Estados Unidos. págs. 51–. ISBN 978-0-19-536874-1.