Dicloruro de titanoceno


El dicloruro de titanoceno es el compuesto de organotitanio con la fórmula ( η 5 -C 5 H 5 ) 2 TiCl 2 , comúnmente abreviado como Cp 2 TiCl 2 . Este metaloceno es un reactivo común en síntesis organometálica y orgánica . Existe como un sólido rojo brillante que se hidroliza lentamente en el aire. [2] Muestra actividad antitumoral y fue el primer complejo sin platino en someterse a ensayos clínicos como fármaco de quimioterapia . [3]

Cp 2 TiCl 2 adopta una geometría tetraédrica distorsionada (contando Cp como ligando monodentado). La distancia Ti-Cl es 2,37 Å y el ángulo Cl-Ti-Cl es 95 °. [4]

Las preparaciones estándar de Cp 2 TiCl 2 comienzan con tetracloruro de titanio . La síntesis original de Wilkinson y Birmingham, usando ciclopentadienida de sodio , [5] todavía se usa comúnmente:

También se puede preparar utilizando ciclopentadieno recién destilado en lugar de su derivado de sodio: [6]

Cp 2 TiCl 2 es un reactivo generalmente útil que se comporta eficazmente como fuente de Cp 2 Ti 2+ . Una gran variedad de nucleófilos desplazará al cloruro. Con NaSH y con sales polisulfuro , se obtienen los derivados sulfido Cp 2 Ti (SH) 2 y Cp 2 TiS 5 . [7]

El reactivo de Petasis , Cp 2 Ti (CH 3 ) 2 , se prepara a partir de la acción del cloruro de metilmagnesio [8] o metillitio [9] sobre Cp 2 TiCl 2 . Este reactivo es útil para la conversión de ésteres en viniléteres.


"Titanoceno" no es Ti (C 5 H 5 ) 2 , sino más bien este isómero con una estructura de dihidruro de fulvaleno. [14] [15]