La familia de la vitamina E comprende cuatro tocotrienoles (alfa, beta, gamma, delta) y cuatro tocoferoles (alfa, beta, gamma, delta). La diferencia estructural química crítica entre los tocotrienoles y los tocoferoles es que los tocotrienoles tienen cadenas laterales isoprenoides insaturadas con tres dobles enlaces carbono-carbono frente a cadenas laterales saturadas para los tocoferoles (ver Figura). [1] [2]
Los tocotrienoles son compuestos que se encuentran naturalmente en niveles más altos en algunos aceites vegetales , incluido el aceite de palma , el aceite de salvado de arroz , el germen de trigo , la cebada , la palma enana americana , el achiote y ciertos otros tipos de semillas, nueces y granos, y los aceites derivados de ellos. [3] [4]
Químicamente, diferentes análogos de la vitamina E muestran alguna actividad como antioxidante químico , [5] pero no todos tienen la misma equivalencia de vitamina E. Los tocotrienoles demuestran actividad dependiendo del tipo de desempeño antioxidante que se esté midiendo. [6] Todos los tocotrienoles tienen alguna actividad antioxidante física debido a la capacidad de donar un átomo de hidrógeno (un protón más un electrón) del grupo hidroxilo en el anillo cromanol, a los radicales libres y especies reactivas de oxígeno . Históricamente, los estudios de tocotrienoles representan menos del 1% de toda la investigación sobre la vitamina E. [7] En 2013 se publicó una recopilación científica de la investigación sobre tocotrienoles , Tocotrienoles: vitamina E más allá de los tocoferoles . [3]
Efectos en la salud
Se han propuesto varios beneficios para la salud de los tocotrienoles, incluido un menor riesgo de enfermedad cardíaca y cáncer. [8] La Junta de Alimentos y Nutrición del Instituto de Medicina de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos no define una cantidad diaria recomendada o una ingesta adecuada de tocotrienoles. [9]
Cerebro
Una revisión de estudios en humanos en personas de mediana edad y ancianos declaró: "La evidencia de estudios prospectivos y de casos y controles sugirió que el aumento de los niveles sanguíneos de tocotrienoles estaba asociado con resultados favorables de la función cognitiva". La revisión matizó esta afirmación al señalar que se necesitaban ensayos clínicos controlados aleatorios para evaluar estas observaciones. [10]
Cardiopatía
Los tocotrienoles se han relacionado con mejores marcadores de enfermedades cardíacas. [8] [11]
Diabetes
Los modelos animales y los estudios observacionales en humanos han mostrado un beneficio potencial. [8]
Efectos secundarios
Los tocotrienoles generalmente se toleran bien y no tienen efectos secundarios significativos. [8]
Historia
El descubrimiento de los tocotrienoles fue informado por primera vez por Pennock y Whittle en 1964, describiendo el aislamiento de los tocotrienoles del caucho. [12] La importancia biológica de los tocotrienoles se delineó claramente a principios de la década de 1980, cuando Qureshi y Elson informaron por primera vez de su capacidad para reducir el colesterol en el Journal of Medicinal Chemistry . [13] Durante la década de 1990, se empezaron a delinear las propiedades anticancerígenas de los tocoferoles y tocotrienoles. [14] Las fuentes comerciales actuales de tocotrienol son el arroz y la palma . [15] Otras fuentes naturales de tocotrienol incluyen aceite de salvado de arroz, aceite de coco, manteca de cacao, cebada y germen de trigo. [16] Los tocotrienoles son seguros y los estudios en humanos no muestran efectos adversos con el consumo de 240 mg / día durante 48 meses. [17] Las fracciones ricas en tocotrienol de arroz, palma o achiote , utilizadas en suplementos nutricionales, alimentos funcionales y cosméticos antienvejecimiento, están disponibles en el mercado con un contenido total de vitamina E del 20%, 35%, 50% y 70%. .
Etimología
Los tocotrienoles se nombran por analogía a los tocoferoles (de las palabras griegas que significan tener un embarazo (ver tocoferol ); pero con esta palabra cambiada para incluir la diferencia química de que los tocotrienoles son trienos , lo que significa que comparten una estructura idéntica con los tocoferoles excepto por la adición de los tres dobles enlaces a sus cadenas laterales .
Comparación con los tocoferoles
Los tocotrienoles tienen un solo centro quiral: el carbono 2 'en el anillo de cromanol, que es donde se une la cola isoprenoide. A diferencia de los tocoferoles, que tienen centros quirales adicionales a lo largo de su cadena de cola saturada , la cadena insaturada de los tocotrienoles tiene dobles enlaces en estos sitios. Los tocotrienoles extraídos de plantas son siempre estereoisómeros dextrorrotatorios , denominados d-tocotrienoles. En teoría, también podrían existir formas ( levorrotatorias ; l-tocotrienol) de tocotrienoles, que tendrían una configuración 2S en lugar de 2R en el centro quiral único de las moléculas, pero a diferencia del dl-alfa-tocoferol sintético, los suplementos dietéticos de tocotrienol comercializados son todos extractos de d-tocotrienol de aceite de palma o de achiote. [ cita requerida ]
Los estudios de tocotrienol confirman los potenciales anti-oxidantes [18] antiinflamatorios y sugieren efectos anticancerígenos [19] [20] mejores que las formas comunes de tocoferol debido a su estructura química. Los científicos han sugerido que los tocotrienoles son mejores antioxidantes que los tocoferoles. [21] [22] [23] [24] Se ha propuesto que la cadena lateral insaturada de los tocotrienoles hace que penetren en los tejidos con capas grasas saturadas de forma más eficaz que el tocoferol. [25] Los valores de ORAC de lípidos son más altos para el δ-tocotrienol. [26] Sin embargo, ese estudio también dice: "Con respecto a la capacidad antioxidante equivalente de α-tocoferol, no se encontraron diferencias significativas en la actividad antioxidante de todas las isoformas de vitamina E".
Metabolismo y biodisponibilidad.
El metabolismo y, por lo tanto, la biodisponibilidad de los tocotrienoles no se comprenden bien y es posible que el simple aumento de la ingesta de tocotrienoles no aumente los niveles de tocotrienoles en el cuerpo. [27]
Interferencia de α-tocoferol
Varios estudios han demostrado que el alfa-tocoferol interfiere con los beneficios del tocotrienol. [27] Los niveles altos de α-tocoferol aumentan la producción de colesterol. [28] Los científicos describieron previamente la interferencia del α-tocoferol con la absorción de tocotrienol, quienes demostraron que el α-tocoferol interfería con la absorción del α-tocotrienol, pero no del γ-tocotrienol. [29] Finalmente, se demostró que el α-tocoferol interfiere con los tocotrienoles aumentando el catabolismo. [30]
Fuentes
En la naturaleza, los tocotrienoles están presentes en muchas plantas y frutas. La fruta de la palma ( Elaeis guineensis ) es particularmente rica en tocotrienoles, principalmente gamma-tocotrienol , alfa-tocotrienol y delta-tocotrienol. Otras plantas cultivadas con alto contenido de tocotrienoles incluyen arroz, trigo, cebada, centeno y avena. [31] En el achiote , los tocotrienoles son relativamente abundantes (sin embargo, solo delta y gamma-tocotrienol) y no contiene tocoferoles. [32]
Investigar
Contramedidas de radiación
Después de la exposición a la radiación gamma , las células madre hematopoyéticas (HSC) en la médula ósea , que son importantes para producir células sanguíneas, experimentan rápidamente apoptosis (muerte celular). No se conocen tratamientos para este efecto agudo de la radiación. [33] Dos estudios realizados por el Instituto de Investigación de Radiobiología de las Fuerzas Armadas de EE. UU. (AFRRI) encontraron que el tratamiento con γ-tocotrienol o δ-tocotrienol mejora la supervivencia de las células madre hematopoyéticas, que son esenciales para renovar el suministro de células sanguíneas del cuerpo. [33] [34] Con base en estos resultados exitosos de estudios en ratones, se está estudiando el γ-tocotrienol por su seguridad y eficacia como medida radioprotectora en primates no humanos. [35] Aún no se han completado ensayos en humanos.
Referencias
- ^ Kamal-Eldin A, Appelqvist LA (julio de 1996). "La química y propiedades antioxidantes de los tocoferoles y tocotrienoles". Lípidos . 31 (7): 671–701. doi : 10.1007 / BF02522884 . PMID 8827691 .
- ^ Clarke MW, Burnett JR, Croft KD (2008). "Vitamina E en la salud y la enfermedad humana". Revisiones críticas en ciencias de laboratorio clínico . 45 (5): 417–50. doi : 10.1080 / 10408360802118625 . PMID 18712629 .
- ^ a b Tan B, Watson RR, Preedy VR, eds. (2013). Tocotrienoles: vitamina E más allá de los tocoferoles (2ª ed.). Boca Ratón: CRC Press. ISBN 9781439884416.
- ^ Sen CK, Rink C, Khanna S (junio de 2010). "Alfa-tocotrienol de vitamina E natural derivada del aceite de palma en la salud y la enfermedad del cerebro" . Revista del Colegio Americano de Nutrición . 29 (3 supl.): 314S – 323S. doi : 10.1080 / 07315724.2010.10719846 . PMC 3065441 . PMID 20823491 .
- ^ Cerecetto H, López GV (marzo de 2007). "Antioxidantes derivados de la vitamina E: una visión general". Mini revisiones en química medicinal . 7 (3): 315–38. doi : 10.2174 / 138955707780059871 . PMID 17346221 .
- ^ Fu JY, Che HL, Tan DM, Teng KT (enero de 2014). "Biodisponibilidad de tocotrienoles: evidencia en estudios humanos" . Nutrición y metabolismo . 11 (1): 5. doi : 10.1186 / 1743-7075-11-5 . PMC 3895660 . PMID 24410975 .
- ^ Sen CK, Khanna S, Roy S (2007). "Tocotrienoles en salud y enfermedad: la otra mitad de la familia de la vitamina E natural" . Aspectos moleculares de la medicina . 28 (5–6): 692–728. doi : 10.1016 / j.mam.2007.03.001 . PMC 2435257 . PMID 17507086 .
- ^ a b c d Meganathan P, Fu JY (octubre de 2016). "Propiedades biológicas de los tocotrienoles: evidencia en estudios humanos" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 17 (11): 1682. doi : 10.3390 / ijms17111682 . PMC 5133770 . PMID 27792171 .
- ^ Ingestas dietéticas de referencia (DRI): Ingestas recomendadas para individuos (Informe). Junta de Alimentos y Nutrición, Instituto de Medicina, Academias Nacionales. 2004. Archivado desde el original el 24 de mayo de 2010 . Obtenido 2009-06-09 - a través de www.iom.edu.
- ^ Georgousopoulou EN, Panagiotakos DB, Mellor DD, Naumovski N (enero de 2017). "Tocotrienoles, salud y envejecimiento: una revisión sistemática" (PDF) . Maturitas . 95 : 55–60. doi : 10.1016 / j.maturitas.2016.11.003 . PMID 27889054 .
- ^ Prasad K (2011). "Tocotrienoles y salud cardiovascular". Diseño Farmacéutico Actual . 17 (21): 2147–54. doi : 10.2174 / 138161211796957418 . PMID 21774782 .
- ^ Dunphy, PJ; Whittle, KJ; Pennock, JF; Morton, RA (1965). "Identificación y estimación de tocotrienoles en látex de Hevea". Naturaleza . 207 (4996): 521–522. doi : 10.1038 / 207521a0 .
- ^ Pearce BC, Parker RA, Deason ME, Qureshi AA, Wright JJ (octubre de 1992). "Actividad hipocolesterolémica de tocotrienoles naturales y sintéticos". Revista de química medicinal . 35 (20): 3595–606. doi : 10.1021 / jm00098a002 . PMID 1433170 .
- ^ Watson y Preedy 2008 , p. 6
- ^ Tan, B. y MH Saleh, Proceso integrado para la recuperación de carotenoides y tocotrienoles del aceite en USPTO 5.157.132. 1992
- ^ Packer L, Weber SU, Rimbach G (febrero de 2001). "Aspectos moleculares de la acción antioxidante del alfa-tocotrienol y la señalización celular" . La Revista de Nutrición . 131 (2): 369S – 73S. doi : 10.1093 / jn / 131.2.369S . PMID 11160563 .
- ^ Tomeo AC, Geller M, Watkins TR, Gapor A, Bierenbaum ML (diciembre de 1995). "Efectos antioxidantes de los tocotrienoles en pacientes con hiperlipidemia y estenosis carotídea". Lípidos . 30 (12): 1179–83. doi : 10.1007 / BF02536621 . PMID 8614310 .
- ^ Serbinova E, Kagan V, Han D, Packer L (1991). "Reciclaje de radicales libres y movilidad intramembrana en las propiedades antioxidantes del alfa-tocoferol y alfa-tocotrienol". Biología y Medicina de Radicales Libres . 10 (5): 263–75. doi : 10.1016 / 0891-5849 (91) 90033-Y . PMID 1649783 .
- ^ Constantinou C, Papas A, Constantinou AI (agosto de 2008). "La vitamina E y el cáncer: una idea de las actividades contra el cáncer de los isómeros y análogos de la vitamina E". Revista Internacional de Cáncer . 123 (4): 739–52. doi : 10.1002 / ijc.23689 . PMID 18512238 .
- ^ Wada S (2009). "Quimioprevención de tocotrienoles: el mecanismo de efectos antiproliferativos". Factores alimentarios para la promoción de la salud . Foro de Nutrición. 61 . págs. 204-16. doi : 10.1159 / 000212752 . ISBN 978-3-8055-9097-6. PMID 19367124 .
- ^ Müller L, Theile K, Böhm V (mayo de 2010). "Actividad antioxidante in vitro de tocoferoles y tocotrienoles y comparación de concentración de vitamina E y capacidad antioxidante lipofílica en plasma humano". Nutrición molecular e investigación alimentaria . 54 (5): 731–42. doi : 10.1002 / mnfr.200900399 . PMID 20333724 .
- ^ Yoshida Y, Niki E, Noguchi N (marzo de 2003). "Estudio comparativo sobre la acción de tocoferoles y tocotrienoles como antioxidantes: efectos químicos y físicos". Química y Física de Lípidos . 123 (1): 63–75. doi : 10.1016 / S0009-3084 (02) 00164-0 . PMID 12637165 .
- ^ Schaffer S, Müller WE, Eckert GP (febrero de 2005). "Tocotrienoles: efectos constitucionales en el envejecimiento y la enfermedad" . La Revista de Nutrición . 135 (2): 151–4. doi : 10.1093 / jn / 135.2.151 . PMID 15671205 .
- ^ Theriault A, Chao JT, Wang Q, Gapor A, Adeli K (julio de 1999). "Tocotrienol: una revisión de su potencial terapéutico". Bioquímica clínica . 32 (5): 309-19. doi : 10.1016 / S0009-9120 (99) 00027-2 . PMID 10480444 .
- ^ Suzuki YJ, Tsuchiya M, Wassall SR, Choo YM, Govil G, Kagan VE, Packer L (octubre de 1993). "Propiedades estructurales y dinámicas de la membrana de alfa-tocoferol y alfa-tocotrienol: implicación en el mecanismo molecular de su potencia antioxidante". Bioquímica . 32 (40): 10692–9. doi : 10.1021 / bi00091a020 . PMID 8399214 .
- ^ Müller L, Theile K, Böhm V (mayo de 2010). "Actividad antioxidante in vitro de tocoferoles y tocotrienoles y comparación de concentración de vitamina E y capacidad antioxidante lipofílica en plasma humano". Nutrición molecular e investigación alimentaria . 54 (5): 731–42. doi : 10.1002 / mnfr.200900399 . PMID 20333724 .
- ^ a b Fu JY, Che HL, Tan DM, Teng KT (enero de 2014). "Biodisponibilidad de tocotrienoles: evidencia en estudios humanos" . Nutrición y metabolismo . 11 (1): 5. doi : 10.1186 / 1743-7075-11-5 . PMC 3895660 . PMID 24410975 .
- ^ Stocker A (diciembre de 2004). "Mecanismos moleculares del transporte de vitamina E". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1031 : 44–59. doi : 10.1196 / annals.1331.005 . PMID 15753133 .
- ^ Ikeda S, Tohyama T, Yoshimura H, Hamamura K, Abe K, Yamashita K (febrero de 2003). "El alfa-tocoferol dietético disminuye la concentración de alfa-tocotrienol pero no de gamma-tocotrienol en ratas" . La Revista de Nutrición . 133 (2): 428–34. doi : 10.1093 / jn / 133.2.428 . PMID 12566479 .
- ^ Sontag TJ, Parker RS (mayo de 2007). "Influencia de las principales características estructurales de los tocoferoles y tocotrienoles en su oxidación omega por tocoferol-omega-hidroxilasa" . Revista de investigación de lípidos . 48 (5): 1090–8. doi : 10.1194 / jlr.M600514-JLR200 . PMID 17284776 .
- ^ Contenido de tocoferol y tocotrienol de frutas y verduras crudas y procesadas en la dieta de los Estados Unidos p.199
- ^ Identificación y estimación de tocotrienoles en la fracción lipídica de achiote mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas
- ^ a b Li XH, Fu D, Latif NH, Mullaney CP, Ney PH, Mog SR, et al. (Diciembre de 2010). "Delta-tocotrienol protege a los progenitores hematopoyéticos humanos y de ratón de la irradiación gamma a través de la quinasa regulada por señal extracelular / diana de mamífero de la señalización de rapamicina" . Haematologica . 95 (12): 1996-2004. doi : 10.3324 / haematol.2010.026492 . PMC 2995556 . PMID 20823133 .
- ^ Kulkarni S, Ghosh SP, Satyamitra M, Mog S, Hieber K, Romanyukha L, et al. (Junio de 2010). "El gamma-tocotrienol protege las células madre y progenitoras hematopoyéticas en ratones después de la irradiación de todo el cuerpo". Investigación sobre radiación . 173 (6): 738–47. doi : 10.1667 / RR1824.1 . PMID 20518653 .
- ^ Singh VK, Beattie LA, Seed TM (noviembre de 2013). "Vitamina E: tocoferoles y tocotrienoles como posibles contramedidas de radiación" . Revista de investigación sobre radiación . 54 (6): 973–88. doi : 10.1093 / jrr / rrt048 . PMC 3823775 . PMID 23658414 .
enlaces externos
- Hoja informativa sobre vitamina E - Oficina de Suplementos Dietéticos, Institutos Nacionales de Salud
- Tocotrienoles en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .
- Watson RR, Preedy VR, eds. (2008). Tocotrienoles: Vitamina E más allá de los tocoferoles . Boca Ratón: CRC Press. ISBN 978-1-4200-8037-7.