2-Tolidina ( ortotolidina , o-tolidina ; no confundir con o- toluidina ) es un compuesto orgánico con la fórmula química (C 6 H 4 (CH 3 ) NH 2 ) 2 . Se conocen varios isómeros; el derivado de 3-tolidina también es importante comercialmente. Es un compuesto incoloro, aunque las muestras comerciales suelen ser de color. Es ligeramente soluble en agua. Forma sales con ácidos, como el clorhidrato , que está disponible comercialmente.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,3′-dimetil- [1,1′-bifenil] -4,4′-diamina | |
Otros nombres o- tolidina; Ortotolidina; Diaminoditolilo; Diaminotolilo; Bianisidina; Azul de tolidina; 3,3'-dimetilbencidina; 4,4'-Bi- o - toluidina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.962 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 16 N 2 | |
Masa molar | 212,296 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales o polvo de color blanco a rojizo |
Densidad | 1,23 g / cm 3 |
Punto de fusion | 129 ° C (264 ° F; 402 K) |
Punto de ebullición | 300,5 ° C (572,9 ° F; 573,6 K) |
1,3 g / L | |
Peligros | |
Principales peligros | carcinógeno potencial |
Frases R (desactualizadas) | R45 R22 R51 / 53 |
Frases S (desactualizadas) | S53 S45 S61 |
punto de inflamabilidad | 244 ° C (471 ° F; 517 K) |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | Tratar con cuidado |
REL (recomendado) | Ca C 0,02 mg / m 3 [60 minutos] [piel] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [ND] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La 2-tolidina se puede producir mediante una transposición de bencidina a partir de un derivado de hidrazina derivado del 2-nitrotolueno . [2]
- (CH 3 C 6 H 4 ) 2 N 2 H 2 → (C 6 H 3 (CH 3 ) NH 2 ) 2
Usos
La 2-tolidina es una amina aromática comercial que se utiliza principalmente para la producción de tintes. [3] La 2-tolidina es un producto intermedio para la producción de colorantes azoicos solubles y pigmentos insolubles utilizados particularmente en las industrias textil, del cuero y del papel.
- Pigment Yellow 16 , un derivado de la o-tolidina
También tiene para la producción de ciertos elastómeros .
La 2-tolidina se utilizó ampliamente como reactivo o indicador en química analítica, clínica y forense, como en la determinación analítica de oro o la determinación del nivel de cloro en el agua de la piscina .
Seguridad
La 2-tolidina es tóxica y posiblemente cancerígena . Está catalogado como carcinógeno del Grupo 2B de la IARC , lo que significa que es "posiblemente carcinógeno para los seres humanos". Los estudios en animales han demostrado que los animales expuestos a la tolidina desarrollaron tumores en el hígado, los riñones y las glándulas mamarias. [4]
Referencias
- ^ Registro de orto-tolidina en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo , consultado el 6.6.2008.
- ^ Noller, Carl R .: Libro de texto de química orgánica , Springer Verlag, 1960
- ^ K. Hambre. W. Herbst "Pigmentos orgánicos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002 / 14356007.a20_371
- ^ "CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - o-Tolidina" . www.cdc.gov .