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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Trimetoximetano | |
| Otros nombres 2-metoxiacetaldehído dimetil acetal; Metoximetilal; Ortoformiato de metilo | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.005.224  |
| Número CE |
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PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 4 H 10 O 3 | |
| Masa molar | 106,121 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | acre |
| Densidad | 0,9676 g / cm 3 |
| Punto de fusion | −53 ° C (−63 ° F; 220 K) |
| Punto de ebullición | 100,6 ° C (213,1 ° F; 373,8 K) |
| Solubilidad | soluble en etanol , éter |
| Presión de vapor | 1 kPa a 7 ° C [2] |
Índice de refracción ( n D ) | 1.3773 |
| Riesgos | |
| Frases R (desactualizadas) | R11 R36 |
| Frases S (desactualizadas) | S9 S16 S26 |
| punto de inflamabilidad | 13 ° C (55 ° F; 286 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
El ortoformiato de trimetilo ( TMOF ) es el compuesto orgánico con la fórmula HC (OCH 3 ) 3 . Un líquido incoloro, es el ortoéster más simple . Es un reactivo utilizado en síntesis orgánica para la formación de éteres metílicos. [3] El producto de reacción de un aldehído con ortoformiato de trimetilo es un acetal . En casos generales, estos acetales pueden desprotegerse de nuevo al aldehído usando ácido clorhídrico .
Síntesis
El ortoformiato de trimetilo se prepara a escala industrial mediante metanólisis de cianuro de hidrógeno : [4]
- HCN + 3 HOCH 3 → HC (OCH 3 ) 3 + NH 3
El ortoformiato de trimetilo también se puede preparar a partir de la reacción entre cloroformo y metóxido de sodio , un ejemplo de la síntesis de éter de Williamson .
Utilice
El ortoformiato de trimetilo es un bloque de construcción útil para crear grupos metoximetileno y sistemas de anillos heterocíclicos. Introduce un grupo formilo en un sustrato nucleófilo, por ejemplo, RNH 2 para formar R-NH-CHO, que puede sufrir más reacciones. Se utiliza en la producción de fungicidas, azoxistrobina y picoxistrobina, así como para algunos miembros de la familia de fármacos antibacterianos de la floxacina .
También se fabrican varios productos intermedios farmacéuticos a partir del ortoformiato de trimetilo. [4]
El ortoformiato de trimetilo también es un reactivo eficaz para convertir ácidos carboxílicos compatibles en sus correspondientes ésteres metílicos. [5] Alternativamente, las esterificaciones catalizadas por ácido con metanol pueden acercarse a su finalización empleando ortoformiato de trimetilo para convertir el subproducto de agua en metanol y formiato de metilo.
Ver también
- Reacción de Pinner
Referencias
- ^ Ortoformiato de trimetilo en Sigma-Aldrich
- ^ Alfa Aesar SDS
- ^ Liu, Hui; Tomooka, Craig S .; Xu, Simon L .; Yerxa, Benjamin R .; Sullivan, Robert W .; Xiong, Yifeng; Moore, Harold W. (1999). "Dimetil Squarate y Conversión de ITS en 3-Etenil-4-Metoxiciclobuteno-1,2-Diona y 2-Butil-6-Etenil-5-Metoxi-1,4-Benzoquinona". Síntesis orgánicas . 76 : 189. doi : 10.15227 / orgsyn.076.0189 .
- ^ a b Diccionario de productos químicos industriales de Ashford, tercera edición, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0 , página 9388
- ^ Paine, John B. (1 de julio de 2008). "Ésteres de ácido piromelítico. Parte I. Ésteres de alcoholes achirales: Síntesis regioselectiva de ésteres piromelitados parciales y mixtos, mecanismo de transesterificación en la esterificación cuantitativa del sistema piromelitato utilizando ésteres de ortoformiato y síntesis fácil del patrón de ortoformiato sustitutivo de diéster" . La Revista de Química Orgánica . 73 (13): 4929–4938. doi : 10.1021 / jo800543w .
