La trimetilfosfina es el compuesto organofosforado con la fórmula P (CH 3 ) 3 , comúnmente abreviado como PMe 3 . Este líquido incoloro tiene un olor muy desagradable, característico de las alquilfosfinas. El compuesto es un ligando común en la química de coordinación .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Trimetilfosfano | |
Nombre IUPAC sistemático | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
969138 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.932 |
Número CE |
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Malla | trimetil + fosfina |
PubChem CID | |
un numero | 1993 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 9 P | |
Masa molar | 76.079 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 735 mg cm −3 |
Punto de fusion | −86 ° C (−123 ° F; 187 K) |
Punto de ebullición | 38 a 39 ° C (100 a 102 ° F; 311 a 312 K) |
Presión de vapor | 49,9 kPa (a 20 ° C) |
Estructura | |
Piramidal trigonal | |
1.19 Debye | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 , H315 , H319 , H335 | |
P210 , P261 , P305 + 351 + 338 | |
punto de inflamabilidad | −19 ° C (−2 ° F; 254 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | PEt 3 NMe 3 PH 3 PPh 3 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura y vinculación
Es una molécula piramidal con simetría aproximada de C 3 v . Los ángulos de enlace C – P – C son aproximadamente 98,6 °. [2]
Los ángulos de enlace C-P-C son consistentes con la noción de que el fósforo usa predominantemente los orbitales 3p para formar enlaces y que hay poca hibridación sp del átomo de fósforo. Este último es una característica común de la química del fósforo. Como resultado, el par solitario de trimetilfosfina tiene predominantemente carácter s como es el caso de la fosfina, PH 3 . [3]
La PMe 3 se puede preparar mediante el tratamiento de trifenilfosfito con cloruro de metilmagnesio : [4]
- 3 CH 3 MgCl + P (OC 6 H 5 ) 3 → P (CH 3 ) 3 + 3 C 6 H 5 OMgCl
La síntesis se realiza en éter dibutilo , del cual se puede destilar la PMe 3 más volátil .
Reacciones
Con un pK a de 8,65, PMe 3 reacciona con ácidos fuertes para dar sales [HPMe 3 ] X. [2] Esta reacción es reversible. Con bases fuertes, tales como compuestos de alquil litio , un grupo metilo sufre desprotonación para dar PMe 2 CH 2 Li.
PMe 3 se oxida fácilmente al óxido de fosfina con oxígeno. Reacciona con el bromuro de metilo para dar bromuro de tetrametilfosfonio . [5]
Química de coordinación
La trimetilfosfina es un ligando muy básico que forma complejos con la mayoría de los metales. Como ligando, el ángulo del cono de Tolman de la trimetilfosfina es de 118 °. [6] Este ángulo es una indicación de la cantidad de protección estérica que este ligando proporciona al metal al que está unido.
Al ser una fosfina relativamente compacta, varias pueden unirse a un solo metal de transición, como lo ilustra la existencia de Pt (PEt 3 ) 4 . [7] Su complejo con yoduro de plata, AgI (PMe 3 ) es un sólido estable al aire que libera PMe 3 al calentarse.
Seguridad
PMe 3 es tóxico y pirofórico. Se convierte en un óxido de fosfina mucho más seguro tras el tratamiento con hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno . [9]
Referencias
- ^ a b "Trimetilfosfina (CHEBI: 35890)" . Entidades químicas de interés biológico (ChEBI) . Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformática. 6 de junio de 2006. Nombres IUPAC . Consultado el 25 de septiembre de 2011 .
- ^ a b Annette Schier y Hubert Schmidbaur "Ligandos de donantes P" en Enciclopedia de química inorgánica 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 0470862106.ia177
- ^ E. Fluck, La química de la fosfina, Temas de Química actual Vol. 35, 64 págs, 1973.
- ^ Leutkens, Jr., ML; Sattelberger, AP; Murray, HH; Basil, JD; Fackler, Jr. JP (1990). "Trimetilfosfina". Síntesis inorgánica . 28 : 305–310. doi : 10.1002 / 9780470132593.ch76 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ HF Klein (1978). "Metiluro de trimetilfosfonio (trimetil metilenfosforano)". Síntesis inorgánica . XVIII : 138–140. doi : 10.1002 / 9780470132494.ch23 .
- ^ Química inorgánica de GL Miessler y DA Tarr, 3.a edición, editor de Pearson / Prentice Hall, ISBN 0-13-035471-6 .
- ^ T. Yoshida T. Matsuda S. Otsuka (1990). "Tetrakis (trietilfosfina) platino (0)". Síntesis inorgánica . 28 : 122. doi : 10.1002 / 9780470132593.ch32 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Sattler, A .; Parkin, G. (2011). "Formación de un complejo de alquilideno catiónico a través de abstracción de hidruro formal: síntesis y caracterización estructural de [W (PMe3) 4 ([pequeña eta] 2-CHPMe2) H] X (X = Br, I)". Comunicaciones químicas . 47 : 12828–12830. doi : 10.1039 / C1CC15457E .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/324116?lang=en®ion=US&cm_sp=Insite-_-prodRecCold_xorders-_-prodRecCold2-2