El fosfito de trimetilo es un compuesto organofosforado con la fórmula P (OCH 3 ) 3 , a menudo abreviado P (OMe) 3 . Es un líquido incoloro con un olor muy acre. Se utiliza como ligando en química organometálica y como reactivo en síntesis orgánica . La molécula presenta un centro piramidal de fósforo (III) unido a tres grupos metoxi .
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Fosfito de trimetilo [1] | |||
Otros nombres Trimetoxifosfina Trimetoxifosfano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.065 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 3 H 9 O 3 P | |||
Masa molar | 124.08 | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Olor | distintivo, picante [2] | ||
Densidad | 1.052 | ||
Punto de fusion | −78 ° C (−108 ° F; 195 K) | ||
Punto de ebullición | 111 ° C (232 ° F; 384 K) | ||
reacciona [2] | |||
Presión de vapor | 24 mmHg (25 ° C) [2] | ||
Peligros | |||
punto de inflamabilidad | 28 ° C; 82 ° F; 301 K [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [2] | ||
REL (recomendado) | TWA 2 ppm (10 mg / m 3 ) [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Metilfosfonato de dimetilo | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis y reacciones
El trimetilfosfito se prepara a partir de tricloruro de fósforo :
- PCl 3 + 3 CH 3 OH → P (OCH 3 ) 3 + 3 HCl
Es susceptible a la oxidación a fosfato de trimetilo .
Reacciona con una cantidad catalítica de yoduro de metilo en la reacción de Arbuzov para dar metilfosfonato de dimetilo :
- P (OCH 3 ) 3 → CH 3 P (O) (OCH 3 ) 2
Como ligando, el trimetilfosfito tiene un ángulo de cono más pequeño y mejores propiedades de aceptor que la trimetilfosfina . Un derivado representativo es el complejo tetraédrico incoloro Ni (P (OMe) 3 ) 4 ( pf 108 ° C). [3] El ligando tridentado llamado ligando de Kläui se deriva del fosfito de trimetilo. La formación de este ligando ilustra la susceptibilidad del trimetilfosfito (y sus complejos metálicos) a la reacción de Arbuzov.
El fosfito de trimetilo también se utiliza como reactivo de desulfuración suave en síntesis orgánica, por ejemplo, en la preparación de derivados de tetratiafulvaleno . [4]
Toxicidad
La DL 50 es de 1600 a 2890 mg / kg (oral, rata). [5]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 931. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0640" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Steven D. Ittel ; Cushing, MA (1990). "Complejos de níquel (0)". Síntesis inorgánica . Síntesis inorgánica. 28 : 98-104. doi : 10.1002 / 9780470132593.ch25 . ISBN 978-0-471-52619-3.
- ^ Larsen, Jan; Lenoir, Christine (1995). "2,2'-Bi-5,6-Dihidro-1,3-Ditiolo [4,5-b] [1,4] ditiinilideno (BEDT-TTF)". Org. Synth. 72 : 265. doi : 10.15227 / orgsyn.072.0265 .
- ^ Svara, J .; Weferling, N .; Hofmann, T. "Compuestos de fósforo orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_545.pub2 .
enlaces externos
- Página de WebBook para C3H9PO3
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos