El cloruro de trimetilestaño es un compuesto orgánico de estaño con la fórmula (CH 3 ) 3 SnCl. Es un sólido blanco altamente tóxico y maloliente. Es susceptible a la hidrólisis .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Clorotri (metil) estannano | |||
Otros nombres clorotrimetilestannano; clorotrimetiltin; trimetilcloroestanano; trimetilclorotina; cloruro de trimetilestannilo; monocloruro de trimetilestaño | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.012.653 ![]() | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 9 SnCl | |||
Masa molar | 199,27 g / mol | ||
Punto de fusion | 38,5 ° C (101,3 ° F; 311,6 K) [1] | ||
Punto de ebullición | 148 ° C (298 ° F; 421 K) | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
Frases R (desactualizadas) | 26/27 / 28-50 / 53 | ||
Frases S (desactualizadas) | 26-27-28-45-60-61 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Síntesis
El cloruro de trimetilestaño se puede preparar mediante la reacción de redistribución de tetrametilestaño con tetracloruro de estaño . [2]
- SnCl 4 + 3 SnMe 4 → 4 Me 3 SnCl
Esta es la reacción de redistribución de Kocheshkov . Se realiza bajo una atmósfera inerte, como argón , típicamente sin solvente.
Una segunda ruta para Me 3 SnCl implica tratar el hidróxido u óxido correspondiente con un agente halogenante como cloruro de hidrógeno o cloruro de tionilo (SOCl 2 ):
- Me 3 SnOH + HCl → Me 3 SnCl + H 2 O
Usos
El cloruro de trimetilestaño se utiliza como fuente del grupo trimetilestannilo. [3] Por ejemplo, es un precursor del viniltrimetilestanano e indeniltrimetilstanano : [4]
- CH 2 = CHMgBr + Me 3 SnCl → Me 3 SnCH = CH 2 + MgBrCl
- LiC 9 H 7 + Me 3 SnCl → Me 3 SnC 9 H 7 + LiCl
Un ejemplo de un reactivo de organolitio que reacciona con Me 3 SnCl para formar un enlace estaño-carbono es:
- LiCH (SiMe 3 ) (GeMe 3 ) + Me 3 SnCl → Me 3 SnCH (SiMe 3 ) (GeMe 3 ) + LiCl
Los compuestos de organoestaño derivados de Me 3 SnCl son útiles en síntesis orgánica , especialmente en reacciones en cadena de radicales . Me 3 SnCl es un precursor de los compuestos utilizados en la estabilización del PVC. La reducción del cloruro de trimetilestaño produce enlaces estaño-estaño.
- Me 3 SnM + Me 3 SnCl → Sn 2 Me 6 + MCl (M = metal)
Referencias
- ^ Lide, DR; Milne, GW (1994). Manual de datos sobre compuestos orgánicos . 4 (3ª ed.). Prensa CRC. pag. 4973.
- ^ Scott, WJ; Crujiente, GT; Stille, JK (1990). "Acoplamiento catalizado por paladio de triflatos de vinilo con organostananos: 4- terc -butilciclohexen-1-il) -2-propen-1-ona" . Síntesis orgánicas . 68 : 116.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 8 , p. 97
- ^ Davies, AG (2008). "Organometálicos de estaño". Química Organometálica Integral . 3 . Elsevier. págs. 809–883. doi : 10.1016 / B0-08-045047-4 / 00054-6 . ISBN 9780080450476.
- ^ Robert J. Morris, Scott L. Shaw, Jesse M. Jefferis, James J. Storhoff, Dean M. Goedde (2007). "Complejos de monoindeniltricloruro de titanio (IV), circonio (IV) y hafnio (IV)". Síntesis inorgánica . Inorg. Synth . Síntesis inorgánica. 32 . págs. 215-221. doi : 10.1002 / 9780470132630.ch36 . ISBN 9780470132630.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )