Trifenilmetano , o metano de trifenilo , es el de hidrocarburos con la fórmula (C 6 H 5 ) 3 CH. Este sólido incoloro es soluble en solventes orgánicos apolares y no en agua. El trifenilmetano es el esqueleto básico de muchos tintes sintéticos llamados tintes de triarilmetano , muchos de ellos son indicadores de pH y algunos muestran fluorescencia . Un grupo tritilo en química orgánica es un grupo trifenilmetilo Ph 3 C, por ejemplo, cloruro de trifenilmetilo (cloruro de tritilo) y el radical trifenilmetilo (radical tritilo).
El trifenilmetano fue sintetizado por primera vez en 1872 por el químico alemán August Kekulé y su estudiante belga Antoine Paul Nicolas Franchimont (1844-1919) calentando difenilmercurio (Hg (C 6 H 5 ) 2 , Quecksilberdifenilo ) con cloruro de benzal (C 6 H 5 CHCl 2 , Cloruro de bencilo ). [2]
El trifenilmetano se puede sintetizar mediante la reacción de Friedel-Crafts a partir de benceno y cloroformo con un catalizador de cloruro de aluminio :
Alternativamente, el benceno puede reaccionar con tetracloruro de carbono utilizando el mismo catalizador para obtener el cloruro de trifenilmetilo - cloruro de aluminio aducto, que se hidroliza con ácido diluido: [3]
También se utiliza la síntesis a partir de cloruro de bencilideno , preparado a partir de benzaldehído y pentacloruro de fósforo .
El p K a es 33,3. [4] El trifenilmetano es significativamente más ácido que la mayoría de los otros hidrocarburos porque la carga está deslocalizada en tres anillos de fenilo. Sin embargo, los efectos estéricos impiden que los tres anillos de fenilo alcancen la coplanariedad simultáneamente. En consecuencia , el difenilmetano es aún más ácido, porque en su anión la carga se distribuye sobre dos anillos de fenilo al mismo tiempo. El anión tritilo es rojo. Este color se puede utilizar como indicador en valoraciones ácido-base .
