El trifenilcloroetileno ( TPCE ; nombres de marca Gynosone , Oestrogyl ) o trifenilcloroetileno , también conocido como clorotrifeniletileno o como cloruro de fenilestilbeno , es un estrógeno sintético no esteroideo del grupo del trifeniletileno que se comercializó en la década de 1940 para el tratamiento de los síntomas de la menopausia , atrofia vaginal , supresión de la lactancia. y todas las demás afecciones indicadas por los estrógenos . [1] [2] [3]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Gynosone, estrogilo |
Otros nombres | TPCE; Trifenilcloroetileno; Clorotrifeniletileno; Cloruro de fenilestilbeno |
Clase de droga | Estrógeno no esteroideo |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 15 Cl |
Masa molar | 290,79 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Los efectos estrogénicos del trifeniletileno, el compuesto original del trifenilcloroetileno, se descubrieron en 1937. [4] El trifenilcloroetileno se informó por primera vez en 1938 y se encontró que tenía de 20 a 100 veces la actividad estrogénica del trifeniletileno relativamente débil, una potenciación del efecto que fue proporcionado por su sustituyente halógeno . [2] [5] El fármaco tiene una duración de acción relativamente larga cuando se administra mediante inyección subcutánea, pero una duración similar a la del dietilestilbestrol o el benzoato de estradiol cuando se administra por vía oral . [2] [6] [7] Junto con el dietilestilbestrol y el trifenilmetiletileno , el trifenilcloroetileno fue estudiado en 1944 por Sir Alexander Haddow para el tratamiento del cáncer de mama y resultó ser significativamente efectivo, y esto es históricamente notable porque fue la primera vez que se descubrió que las dosis altas de estrógenos eran eficaces en el tratamiento del cáncer de mama. [8] [9]
El clorotrianiseno , o tri- p -anisilcloroetileno (TACE), es un potente estrógeno comercializado y un derivado del trifenilcloroetileno en el que cada uno de los tres anillos de fenilo ha sido sustituido con un grupo 4- metoxi . [5] [10] La estrobina , o DBE, es un estrógeno relacionado nunca comercializado en el que hay un bromo en lugar del cloro y dos de los tres anillos de fenilo tienen grupos etoxi . [5] El broparestrol , o BDPE, es un modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM) comercializado que tiene un bromo en lugar del cloro del trifenilcloroetileno y un grupo 4- etilo en uno de los anillos de fenilo. El clomifeno SERM también es un derivado del trifenilcloroetileno. [11]
Ver también
- Trifenilbromoetileno
- Trifenilodoetileno
Referencias
- ^ Martin Negwer; Hans-Georg Scharnow (2001). Drogas orgánico-químicas y sus sinónimos: (una encuesta internacional) . Wiley-VCH. págs. 1861–1862. ISBN 978-3-527-30247-5.
C20H15Cl 18084-97-4 Clorotrifenileteno = Trifenilcloroetileno = Cloruro de fenilestilbeno = 1,1 ', 1 "- (1-Cloro-1-etenil-2-iliden) tris [benceno] (•) S Ginosona, Oestrogilo, Cloruro de fenilestilbeno U Sintético estrógeno
- ^ a b c EMMENS CW (1947). "Estrógenos halógenos sustituidos relacionados con trifeniletileno". J. Endocrinol . 5 (3): 170–3. doi : 10.1677 / joe.0.0050170 . PMID 20259249 .
- ^ "Anuncio" (PDF) . Proc R Soc Med . 39 (11). Septiembre de 1946. PMC 2181944 .
- ^ Jie Jack Li (3 de abril de 2009). Triunfo del corazón: la historia de las estatinas . Oxford University Press, Estados Unidos. págs. 33–. ISBN 978-0-19-532357-3.
- ^ a b c SOLMSSEN UV (1945). "Estrógenos sintéticos y la relación entre su estructura y su actividad". Chem. Rev . 37 (3): 481–598. doi : 10.1021 / cr60118a004 . PMID 21013428 .
- ^ Virgil Craig Jordan (1986). Acción estrógeno / antiestrógeno y terapia contra el cáncer de mama . Prensa de la Universidad de Wisconsin. págs. 23–. ISBN 978-0-299-10480-1.
- ^ Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23 de julio de 2013). Tamoxifeno: Medicina pionera en el cáncer de mama . Springer Science & Business Media. págs. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
- ^ V Craig Jordan (27 de mayo de 2013). Acción del estrógeno, moduladores selectivos del receptor de estrógeno y salud de la mujer: progreso y promesa . World Scientific. págs. 42–. ISBN 978-1-84816-959-3.
- ^ DJ Th. Wagener (13 de julio de 2009). La historia de la oncología . Bohn Stafleu van Loghum. págs. 189–. ISBN 978-90-313-6143-4.
- ^ Gautam Allahbadia (2006). Perspectivas contemporáneas sobre la tecnología de reproducción asistida . Elsevier India. págs. 18–. ISBN 978-81-8147-782-8.
- ^ David K. Gardner; Ariel Weissman; Colin M Howles; Zeev Shoham (27 de junio de 2012). Libro de texto de técnicas de reproducción asistida Cuarta edición: Volumen 2: Perspectivas clínicas . Prensa CRC. págs. 51–. ISBN 978-1-84184-972-0.