Trifenil fosfito es el compuesto organofosforado con la fórmula P (OC 6 H 5 ) 3 . Es un líquido viscoso incoloro.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Fosfito de trifenilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.645 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 15 O 3 P | |
Masa molar | 310,28 g / mol |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 1,184 g / ml |
Punto de fusion | 22 a 24 ° C (72 a 75 ° F; 295 a 297 K) |
Punto de ebullición | 360 ° C (680 ° F; 633 K) |
bajo | |
Solubilidad | disolventes orgánicos |
-183,7 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Principales peligros | inflamable |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Aunque puede verse como el triéster de ácido fosforoso y fenol , no se prepara de esa manera. En cambio, el trifenilfosfito se prepara a partir de tricloruro de fósforo y fenol en presencia de una base:
- PCl 3 + 3 HOC 6 H 5 → P (OC 6 H 5 ) 3 + 3 HCl
Reacciones
El trifenilfosfito es un precursor de la trimetilfosfina , sirve como fuente de P 3+ que es menos electrofílico que el tricloruro de fósforo: [1]
- (C 6 H 5 O) 3 P + 3 CH 3 MgBr → P (CH 3 ) 3 + 3 "MgBrOC 6 H 5 "
El trifenilfosfito se cuaterniza con yoduro de metilo : [2]
- (C 6 H 5 O) 3 P + CH 3 I → [CH 3 (C 6 H 5 O) 3 P] + I -
Complejos de coordinación
El trifenilfosfito es un ligando común en la química de coordinación . Forma complejos de valencia cero del tipo M [P (OC 6 H 5 ) 3 ] 4 (M = Ni, Pd, Pt). El complejo de níquel se puede preparar mediante el desplazamiento del dieno del bis (ciclooctadieno) níquel : [3]
- Ni (COD) 2 + 4 P (OC 6 H 5 ) 3 → Ni [P (OC 6 H 5 ) 3 ] 4 + 2 COD
Los complejos relacionados son catalizadores homogéneos para la hidrocianación de alquenos . También forma una variedad de complejos de Fe (0) y Fe (II) tales como el dihidruro H 2 Fe [P (OC 6 H 5 ) 3 ] 4 . [4]
Poliamorfismo
El trifenilfosfito es un ejemplo notable de poliamorfismo en compuestos orgánicos, es decir, existe en dos formas amorfas diferentes a temperaturas de aproximadamente 200 K. [5] Se obtuvo una modificación polimórfica del trifenilfosfito mediante cristalización en líquidos iónicos . [6]
Referencias
- ^ Leutkens, Jr., ML; Sattelberger, AP; Murray, HH; Basil, JD; Fackler, Jr. JP (1990). "Trimetilfosfina". Síntesis inorgánica . 28 : 305–310. doi : 10.1002 / 9780470132593.ch76 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ HN Rydon (1971). "Yoduros de alquilo: yoduro de neopentilo y yodociclohexano". Síntesis orgánicas . 51 : 44. doi : 10.15227 / orgsyn.051.0044 .
- ^ Ittel, Steven D. (1977). "Complejos de olefina, acetileno, fosfina, isocianuro y diazeno de níquel (0)". Síntesis inorgánica . XVII : 117-124. doi : 10.1002 / 9780470132487.ch34 .
- ^ Gerlach, DH; Peet, WG; Muetterties, EL (1972). "Moléculas de seis coordenadas estereoquímicamente no rígidas. II. Preparaciones y reacciones de complejos de dihidruro de metal Tetrakis (organofosforado)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 94 (13): 4545. doi : 10.1021 / ja00768a022 .
- ^ Ja, Alice; Cohen, Itai; Zhao, Xiaolin; Lee, Michelle; Kivelson, Daniel (1996). "Líquidos superenfriados y poliamorfismo †". La Revista de Química Física . 100 : 1–4. doi : 10.1021 / jp9530820 .
- ^ DG Golovanov, KA Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.S. Vygodskii, EI Lozinskaya, AS Shaplov. ”Modificación polimórfica tan esperada del fosfito de trifenilo”, Cryst. Ing. Comm., 2005, v. 7, no. 77, págs. 465 - 468. doi: 10.1039 / b505052a