Tris (2-aminoetil) amina es el compuesto orgánico con la fórmula N (CH 2 CH 2 NH 2 ) 3 . Este líquido incoloro es soluble en agua y es muy básico, y consta de un centro de amina terciaria y tres grupos de amina primaria colgantes . Abreviados tren , es el arquetipo tripodal ligando de interés en la química de coordinación .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N 1 , N 1 -Bis (2-aminoetil) etano-1,2-diamina | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1739626 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.021.689 |
Número CE |
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27074 | |
Malla | Tris (2-aminoetil) amina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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un numero | 2922 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 18 N 4 | |
Masa molar | 146,238 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Ictílico, amoniacal |
Densidad | 0,976 g / ml (20 ° C) [1] |
Punto de fusion | -16 ° C (3 ° F; 257 K) |
Punto de ebullición | 265 ° C (509 ° F; 538 K) |
Miscible | |
log P | −2,664 |
Presión de vapor | 3 Pa (a 20 ° C) |
Índice de refracción ( n D ) | 1.497 [1] |
Termoquímica | |
−74,3–−72,9 kJ mol −1 | |
−4860,6–−4859,2 kJ mol −1 | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | fishersci.com |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H310 , H314 |
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P302 + 350 , P305 + 351 + 338 , P310 |
punto de inflamabilidad | 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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Compuestos relacionados | |
Aminas relacionadas |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Tren es un ligando quelante tetradentado , simétrico en C3, que forma complejos estables con metales de transición, especialmente aquellos en los estados de oxidación 2+ y 3+. Los complejos de tren existen con relativamente pocos isómeros, lo que refleja la conectividad limitada de esta tetramina. Por tanto, sólo existe un estereoisómero aquiral para [Co (tren) X 2 ] + , donde X es haluro o pseudohaluro. [2] Por el contrario, para [Co (trien) X 2 ] + son posibles cinco diastereómeros, cuatro de los cuales son quirales. En unos pocos casos, tren sirve como ligando tridentado con uno de los grupos amina primarios no coordinados. Tren es una impureza común en la trietilentetramina ("trien") más común . Como amina trifuncional, el tren forma un tri isocianato cuando se deriva con COCl 2 .
Trens N-metilados
El derivado permetilado de tren tiene la fórmula N (CH 2 CH 2 NMe 2 ) 3 . "Me 6 tren" forma una variedad de complejos pero, a diferencia de tren, no estabiliza el Co (III). Las amino-trifosfinas relacionadas también están bien desarrolladas, tales como N (CH 2 CH 2 PPh 2 ) 3 (pf 101-102 ° C). Esta especie se prepara a partir de mostaza nitrogenada N (CH 2 CH 2 Cl) 3 . [3]
N, N, N-trimetiltren, N (CH 2 CH 2 NHMe) 3 también está disponible. [4]
Consideraciones de seguridad
(H 2 NCH 2 CH 2 ) 3 N, como otras poliaminas, es corrosivo. [5] Provoca quemaduras graves en la piel y daño ocular, es dañino si se inhala debido a la destrucción de los tejidos respiratorios, es tóxico si se ingiere y puede ser fatal en contacto con la piel. Su dosis letal mediana es de 246 mg / kg, oral (rata) y 117 mg / kg, dérmica (conejo). También es combustible. [6]
Referencias
- ^ a b "Tris (2-aminoetil) amina" . Sigma-Aldrich .
- ^ Donald A. House "Ligandos de amoníaco y N-donador" en Enciclopedia de química inorgánica John Wiley & Sons , 2006. doi : 10.1002 / 0470862106.ia009 .
- ^ R. Morassi, L. Sacconi "Ligandos de trípode tetradentados que contienen nitrógeno, azufre, fósforo y arsénico como átomos donantes" Síntesis inorgánica 1976, vol. 16 p. 174-180. doi : 10.1002 / 9780470132470.ch47
- ^ Schmidt, H .; Lensink, C .; Xi, SK; Verkade, JG (1989). "Nuevos profosfatranos: nuevos intermedios a los fosfatranos de cinco coordenadas". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 578 : 75–80. doi : 10.1002 / zaac.19895780109 .
- ^ El laboratorio de química física y teórica de la Universidad de Oxford MSDS
- ^ "Ficha de datos de seguridad" . Sigma-Aldrich . 1 de julio de 2014 . Consultado el 7 de abril de 2019 .