1,3,5-tritiano


El 1,3,5-tritiano es el compuesto químico de fórmula (CH 2 S) 3 . Este heterociclo es el trímero cíclico de la especie tioformaldehído por lo demás inestable . Consiste en un anillo de seis miembros con puentes de metileno y grupos tioéter alternados. Se prepara mediante tratamiento de formaldehído con sulfuro de hidrógeno . [2]

El tritiano es un bloque de construcción en la síntesis orgánica , siendo una fuente enmascarada de formaldehído . En una aplicación, se desprotona con reactivos de organolitio para dar el derivado de litio, que puede alquilarse . [3]

El tritiano es el ditioacetal del formaldehído. Otros ditioacetales experimentan reacciones similares a las anteriores.

También es un precursor de otros reactivos orgánicos de azufre . Por ejemplo, la cloración en presencia de agua produce el cloruro de clorometilsulfonilo : [4]

El tritiano es el padre de una clase de heterociclos llamados tritianos , que formalmente resultan de la sustitución de varios grupos monovalentes por uno o más de los átomos de hidrógeno. La especie a menudo surge de la tiación de cetonas y aldehídos. Las tiocetonas y tioaldehídos incipientes se trimerizan . Un ejemplo es el 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-tritiano o tritioacetona, el trímero de tioacetona (propano-2-tiona). Alternativamente, el 1,3,5-tritiano puede desprotonarse y alquilarse para producir (SCH 2 ) n (SCHR) 3-n . [5]


Muestra de sym-trithiane.