El triptofol es un alcohol aromático que induce el sueño en los seres humanos. Se encuentra en el vino como un producto secundario de la fermentación del etanol . Fue descrito por primera vez por Felix Ehrlich en 1912. También es producido por el parásito tripanosomal en la enfermedad del sueño .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2- ( 1H -Indol-3-il) etan-1-ol | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.632 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 11 N O | |
Masa molar | 161,204 g · mol −1 |
Punto de fusion | 59 ° C (138 ° F; 332 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Se forma en el hígado como efecto secundario del tratamiento con disulfiram . [1]
Sucesos naturales
El triptofol se puede encontrar en las agujas [2] o semillas de Pinus sylvestris . [3] Es producido por el parásito tripanosomal ( Trypanosoma brucei ) en la enfermedad del sueño ( tripanosomiasis africana ). [1] [4] El triptofol se encuentra en el vino [5] y la cerveza como un producto secundario de la fermentación del etanol [6] (un producto también conocido como congénere ) por Saccharomyces cerevisiae . También es un autoantibiótico producido por el hongo Candida albicans . [7] También se puede aislar de la esponja marina Ircinia spiculosa . [8]
Metabolismo
Biosíntesis
Fue descrita por primera vez por Felix Ehrlich en 1912. Ehrlich demostró que la levadura ataca los aminoácidos naturales esencialmente separando el dióxido de carbono y reemplazando el grupo amino con hidroxilo. Mediante esta reacción, el triptófano da lugar al triptofol. [9] El triptófano se desamina primero a 3-indolpiruvato . Luego se descarboxila [10] a indol acetaldehído por indolpiruvato descarboxilasa . Este último compuesto se transforma en triptofol por la alcohol deshidrogenasa . [11]
Se forma a partir de triptófano, junto con ácido indol-3-acético en ratas infectadas por Trypanosoma brucei gambiense . [12]
Algunas especies de hongos del género Rhizoctonia pueden lograr una conversión eficaz de triptófano en ácido indol-3-acético y / o triptofol . [13]
Biodegradacion
En Cucumis sativus (pepino), las enzimas indol-3-acetaldehído reductasa (NADH) e indol-3-acetaldehído reductasa (NADPH) usan triptofol para formar (indol-3-il) acetaldehído . [14]
Glucósidos
El alga unicelular Euglena gracilis convierte el triptofol exógeno en dos metabolitos principales: triptofol galactósido y un compuesto desconocido (un éster triptofol), y en cantidades menores de ácido indol-3-acético , acetato de triptofol y glucósido de triptofol . [15]
Efectos biologicos
El triptofol y sus derivados 5-hidroxitriptofol y 5-metoxitriptofol, inducen el sueño en ratones. Induce un estado de sueño que dura menos de una hora con la dosis de 250 mg / kg. [16] Estos compuestos pueden desempeñar un papel en los mecanismos fisiológicos del sueño. [17] Puede ser un análogo funcional de la serotonina o la melatonina , compuestos involucrados en la regulación del sueño.
El triptofol muestra genotoxicidad in vitro . [18]
El triptofol es una molécula de detección de quórum para la levadura Saccharomyces cerevisiae . [19] También se encuentra en el torrente sanguíneo de pacientes con tripanosomiasis crónica. Por esa razón, puede ser una molécula de detección de quórum para el parásito tripanosoma. [18]
En el caso de la infección por tripanosoma, el triptofol disminuye la respuesta inmunitaria del huésped. [20]
Como se forma en el hígado después de la ingestión de etanol o el tratamiento con disulfiram , también se asocia con el estudio del alcoholismo . [1] [16] Se ha demostrado que el pirazol y el etanol inhiben la conversión de triptofol exógeno en ácido indol-3-acético y potencian los efectos hipotérmicos inductores del sueño del triptofol en ratones. [21]
Es un promotor del crecimiento de segmentos de hipocótilo de pepino . [22] La acción auxínica en términos de formación de embriones es incluso mejor para el triptofol arabinósido en fragmentos de hipocótilo de Cucurbita pepo . [23]
Ver también
- Química del vino
- Indol-3-carbinol
- Ácido indol-3-butírico
Referencias
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