El difosfato de uridina N- acetilglucosamina o UDP-GlcNAc es un azúcar nucleótido y una coenzima en el metabolismo . Es utilizado por glicosiltransferasas para transferir residuos de N- acetilglucosamina a sustratos. La D- glucosamina se produce de forma natural en forma de glucosamina-6-fosfato y es el precursor bioquímico de todos los azúcares que contienen nitrógeno . [1] Para ser específicos, la glucosamina-6-fosfato se sintetiza a partir de fructosa 6-fosfato y glutamina [2] como el primer paso de la ruta de biosíntesis de hexosamina.[3] El producto final de esta vía es UDP-GlcNAc, que luego se usa para fabricar glicosaminoglicanos , proteoglicanos y glicolípidos . [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido O 1 - [(2 R , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -3-Acetamido-4,5-dihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] O 3 - {[(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (2,4-dioxo-3,4-dihidropirimidin-1 (2 H ) -il) -3,4-dihidroxioxolan-2-il] metil} dihidrógeno difosfato | |
Otros nombres UDP- N -acetilglucosamina; UDP-GlcNAc | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 17 H 27 N 3 O 17 P 2 | |
Masa molar | 607,355 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
UDP-GlcNAc está ampliamente involucrado en la señalización intracelular como sustrato para N- acetilglucosamina transferasas ligadas a O (OGT) para instalar la modificación postraduccional de O -GlcNAc en una amplia gama de especies. También participa en la formación de poros nucleares y la señalización nuclear. Las OGT y OG-ases juegan un papel importante en la estructura del citoesqueleto . En los mamíferos, hay un enriquecimiento de las transcripciones de OGT en las células beta del páncreas , y se cree que UDP-GlcNAc es parte del mecanismo de detección de glucosa. También hay evidencia de que juega un papel en la sensibilidad a la insulina en otras células. En las plantas, participa en el control de la producción de giberelinas . [5]
La alfa-toxina de Clostridium novyi tipo A es una N -actetilglucosamina transferasaligada a O que actúa sobre las proteínas Rho y provoca el colapso del citoesqueleto.
Referencias
- ^ Roseman, S (2001). "Reflexiones sobre la glicobiología" . La revista de química biológica . 276 (45): 41527–42. doi : 10.1074 / jbc.R100053200 . PMID 11553646 .
- ^ Sudhamoy Ghosh; Blumenthal, HJ; Davidson, E; Roseman, S (1 de mayo de 1960). "Metabolismo de la glucosamina" . Revista de Química Biológica . 235 (5): 1265–73. PMID 13827775 .
- ^ Unión Internacional de Bioquímica y Biología Molecular
- ^ Milewski S, Gabriel I, Olchowy J (2006). "Enzimas de la biosíntesis de UDP-GlcNAc en levadura". La levadura . 23 (1): 1–14. doi : 10.1002 / yea.1337 . PMID 16408321 .
- ^ Hannover, JA (2001). "Señalización dependiente de glicanos: N-acetilglucosamina O-unida" . El diario FASEB . 15 (11): 1865–1876. CiteSeerX 10.1.1.324.6370 . doi : 10.1096 / fj.01-0094rev . PMID 11532966 .