La dimetilhidrazina asimétrica ( UDMH ; 1,1-dimetilhidrazina ; НДМГ ) es un compuesto químico con la fórmula H 2 NN (CH 3 ) 2 que se utiliza como propulsor de cohetes . Es un líquido incoloro, con un olor fuerte, a pescado, parecido al amoníaco, típico de las aminas orgánicas . Las muestras se vuelven amarillentas al exponerse al aire y absorben oxígeno y dióxido de carbono . Es miscible con agua, etanol y queroseno.. En concentración entre 2.5% y 95% en aire, sus vapores son inflamables. No es sensible a los golpes. También se conoce dimetilhidrazina simétrica, 1,2-dimetilhidrazina, pero no es tan útil. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,1-dimetilhidrazina [1] | |
Otros nombres Dimazine | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
605261 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.287 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | dimazina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1163 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 8 N 2 | |
Masa molar | 60.100 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Amoníaco, a pescado |
Densidad | 791 kg m −3 (a 22 ° C) |
Punto de fusion | -57 ° C; -71 ° F; 216 K |
Punto de ebullición | 64,0 ° C; 147,1 ° F; 337,1 K |
Miscible [2] | |
Presión de vapor | 13,7 kPa (a 20 ° C) |
Índice de refracción ( n D ) | 1,4075 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 164.05 J K −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S | 200,25 J K −1 mol −1 |
48,3 kJ mol −1 | |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1982,3 - −1975,1 kJ mol −1 |
Peligros | |
Principales peligros | Carcinógeno, se enciende espontáneamente en contacto con oxidantes. |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H301 , H314 , H331 , H350 , H411 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P273 , P280 , P301 + 310 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 4 3 1 |
punto de inflamabilidad | -10 ° C (14 ° F; 263 K) |
autoignición temperatura | 248 ° C (478 ° F; 521 K) |
Límites explosivos | 2-95% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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LC 50 ( concentración media ) |
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NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 0,5 ppm (1 mg / m 3 ) [piel] [2] |
REL (recomendado) | Ca C 0,06 ppm (0,15 mg / m 3 ) [2 h] [2] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [15 ppm] [2] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El UDMH se produce industrialmente por dos vías. [4] Basado en el proceso Olin Raschig , un método implica la reacción de monocloramina con dimetilamina dando cloruro de 1,1-dimetilhidrazinio:
- (CH 3 ) 2 NH + NH 2 Cl → (CH 3 ) 2 NNH 2 ⋅ HCl
En presencia de catalizadores adecuados, la acetilhidrazina se puede N-dimetilar usando formaldehído e hidrógeno para dar la N, N-dimetil-N'-acetilhidrazina, que posteriormente se puede hidrolizar:
- CH 3 C (O) NHNH 2 + 2CH 2 O + 2H 2 → CH 3 C (O) NHN (CH 3 ) 2 + 2H 2 O
- CH 3 C (O) NHN (CH 3 ) 2 + H 2 O → CH 3 COOH + H 2 NN (CH 3 ) 2
Usos
El UDMH se usa a menudo en combustibles de cohetes hipergólicos como bipropulsante en combinación con el oxidante tetróxido de nitrógeno y menos frecuentemente con IRFNA (ácido nítrico fumante rojo inhibido) u oxígeno líquido . La UDMH es un derivado de la hidracina y, a veces, se la denomina hidrazina. Como combustible, se describe en la especificación MIL-PRF-25604 en los Estados Unidos. [5]
El UDMH es estable y se puede mantener cargado en sistemas de combustible para cohetes durante períodos prolongados, lo que lo hace atractivo para su uso en muchos motores de cohetes líquidos , a pesar de su costo. En algunas aplicaciones, como el OMS en el transbordador espacial o motores de maniobra , se usa monometilhidrazina en su lugar debido a su impulso específico ligeramente más alto . En algunos cohetes alimentados con queroseno, el UDMH funciona como combustible de arranque para iniciar la combustión y calentar el motor del cohete antes de cambiar a queroseno.
El UDMH tiene una mayor estabilidad que la hidracina, especialmente a temperaturas elevadas, y puede usarse como reemplazo o junto en una mezcla. UDMH se utiliza en muchos diseños de cohetes europeos, rusos, indios y chinos. El ruso SS-11 Sego (también conocido como 8K84) ICBM, SS-19 Stiletto (también conocido como 15A30) ICBM, protones , Kosmos-3M , R-29Rmu2 Layner , R-36M , Rokot (basado en 15A30) y el chino Larga Marcha 2F son los usuarios más notables de UDMH (que se conoce como "heptilo" [nombre en clave de la era soviética ] [ cita requerida ] por los ingenieros rusos [6] ). Las familias de cohetes Titan , GSLV y Delta utilizan una mezcla de 50% de hidracina y 50% de UDMH, llamada Aerozine 50 , en diferentes etapas. [7] Se especula que es el combustible utilizado en los misiles balísticos que Corea del Norte ha desarrollado y probado en 2017. [8]
Seguridad
Las hidracinas y sus derivados metílicos son tóxicos, pero no se han informado valores de LD50 . [9] Es un precursor de la dimetilnitrosamina , que es cancerígena. [10]
Ver también
- C-Stoff
- Aerozine 50
Referencias
- ^ "dimazine - resumen de compuestos" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 21 de febrero de 2012 .
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0227" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "1,1-dimetilhidrazina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). "Hidrazina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
- ^ "RENDIMIENTO ESPECIFICACIÓN PROPELENTE, SIN DIMETILHIDRAZINA (MIL-PRF-25604F)" . Búsqueda rápida de la base de datos ASSIST . 2014-03-11 . Consultado el 26 de mayo de 2020 .
- ^ "Tras la explosión de un cohete ruso, los expertos advierten de una 'contaminación importante ' " .
- ^ Clark, John D. (1972). ¡Encendido! Una historia informal de los propulsores líquidos para cohetes . Prensa de la Universidad de Rutgers. pag. 45. ISBN 0-8135-0725-1.
- ^ Broad, William J .; Sanger, David E. (17 de septiembre de 2017). "El combustible raro y potente que impulsa las armas de Corea del Norte" , a través de www.nytimes.com.
- ^ https://www.fishersci.com/shop/msdsproxy?productName=AC116320100&productDescription=UNSYM-DIMETHYLHYDRAZINE%252C+10ML&catNo=AC116320100&vendorId=VN00032119&storeId=10652
- ^ Gangadhar Choudhary, Hugh Hansen (1998). "Perspectiva de la salud humana de la exposición ambiental a las hidracinas: una revisión". Chemosphere . 37 : 801–843. doi : 10.1016 / S0045-6535 (98) 00088-5 .
enlaces externos
- Enciclopedia Astronautica
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos