El ácido urocánico es un intermediario en el catabolismo de L - histidina .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 E ) -3- (1 H -imidazol-4-il) ácido prop-2-enoico | |
Otros nombres ( E ) -3- (1 H -imidazol-4-il) acrílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.963 ![]() |
Malla | Ácido urocánico + |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 6 N 2 O 2 | |
Masa molar | 138,124 g / mol |
Punto de fusion | 225 ° C (437 ° F; 498 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Metabolismo
Se forma a partir de L -histidina mediante la acción de la histidina amonialasa (también conocida como histidasa o histidinasa) por eliminación de amonio.
En el hígado, la urocanato hidratasa (o urocanasa ) transforma el ácido urocánico en ácido 4-imidazolona-5-propiónico y posteriormente en ácido glutámico .
Significación clínica
La deficiencia hereditaria de urocanasa conduce a niveles elevados de ácido urocánico en la orina, una condición conocida como aciduria urocánica .
Se ha atribuido a la filagrina , un precursor cutáneo del ácido urocánico, un papel importante en la aparición de dermatitis atópica y asma . [1] [2]
Se cree que el ácido urocánico es un atrayente importante del parásito nematodo Strongyloides stercoralis , [3] en parte debido a niveles relativamente altos en las superficies plantares de los pies, el sitio a través del cual este parásito a menudo ingresa al cuerpo.
Función
El ácido urocánico se detectó en el sudor y la piel de los animales, donde, entre otras posibles funciones, actúa como protector solar o fotoprotector endógeno contra el daño del ADN inducido por los rayos UVB . El ácido urocánico se encuentra predominantemente en el estrato córneo de la piel y es probable que la mayor parte se derive del catabolismo de la filagrina (una proteína rica en histidina). Cuando se expone a la irradiación UVB, el ácido transurocánico se convierte in vitro e in vivo en el isómero cis. [4] Se sabe que la forma cis activa las células T reguladoras . [5]
Algunos estudios atribuyen a la filagrina un papel importante en mantener la superficie de la piel ligeramente ácida, a través de un mecanismo de degradación para formar histidina y posteriormente ácido transurocánico, [6] sin embargo, otros han demostrado que la cascada filagrina-histidina-ácido urocánico no es esencial para acidificación de la piel. [7]
Historia
El ácido urocánico fue aislado por primera vez en 1874 por el químico Max Jaffé de la orina de un perro, [8] [9] de ahí el nombre (en latín : urina = orina y canis = perro).
Ver también
- Histidinemia
- Error innato del metabolismo.
Referencias
- ^ Park KD, Pak SC, Park KK (diciembre de 2016). "El efecto patogenético de las toxinas naturales y bacterianas sobre la dermatitis atópica" . Toxinas . 9 (1): 3. doi : 10,3390 / toxins9010003 . PMC 5299398 . PMID 28025545 .
- ^ Irvine AD, McLean WH, Leung DY (octubre de 2011). "Mutaciones de filagrina asociadas con la piel y enfermedades alérgicas". La Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 365 (14): 1315–27. doi : 10.1056 / nejmra1011040 . PMID 21991953 .
- ^ https://www.pnas.org/content/104/5/1627.short
- ^ Egawa M, Nomura J, Iwaki H (mayo de 2010). "La evaluación de la cantidad de ácido cis- y trans-urocánico en el estrato córneo por espectroscopia Raman". Ciencias Fotoquímicas y Fotobiológicas . 9 (5): 730–3. doi : 10.1039 / b9pp00143c . PMID 20442934 .
- ^ Schwarz T (diciembre de 2005). "Mecanismos de inmunosupresión inducida por UV" (PDF) . La Revista de Medicina Keio . 54 (4): 165–71. doi : 10.2302 / kjm.54.165 . PMID 16452825 .
- ^ Jungersted JM, Scheer H, Mempel M, Baurecht H, Cifuentes L, Høgh JK, Hellgren LI, Jemec GB, Agner T, Weidinger S (julio de 2010). "Lípidos del estrato córneo, función de barrera cutánea y mutaciones de filagrina en pacientes con eccema atópico". Alergia . 65 (7): 911–8. doi : 10.1111 / j.1398-9995.2010.02326.x . PMID 20132155 .
- ^ Fluhr JW, Elias PM, Man MQ, Hupe M, Selden C, Sundberg JP, Tschachler E, Eckhart L, Mauro TM, Feingold KR (agosto de 2010). "¿Es la vía filagrina-histidina-ácido urocánico esencial para la acidificación del estrato córneo?" . The Journal of Investigative Dermatology . 130 (8): 2141–4. doi : 10.1038 / jid.2010.74 . PMC 4548931 . PMID 20376063 .
- ^ Jaffe M (1875). "Ueber die Urocaninsäure" [Acerca del ácido urocánico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 8 (1): 811–813. doi : 10.1002 / cber.187500801267 .
- ^ Jaffe M (1874). "Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns" [Relativo a un nuevo constituyente en la orina de perros]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 7 (2): 1669–1673. doi : 10.1002 / cber.187400702225 .
enlaces externos
- Las bases metabólicas y moleculares en línea de la enfermedad hereditaria - Capítulo 80 - Una descripción general de los trastornos del metabolismo de la histidina, incluida la aciduria urocánica.