El ácido vanililmandélico ( VMA ) es un producto químico intermedio en la síntesis de aromatizantes de vainilla artificiales [1] y es un metabolito terminal de las catecolaminas ( dopamina , epinefrina y norepinefrina ). Se produce a través de metabolitos intermedios.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido hidroxi (4-hidroxi-3-metoxifenil) acético | |
Otros nombres Ácido 2-hidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) acético Ácido α, 4-dihidroxi-3-metoxibencenoacético VMA Ácido vanilomandelico Ácido vanililmandélico Ácido vanilmandélico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
2213227 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.204 |
Número CE |
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Malla | Ácido vanilmandélico + |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 10 O 5 | |
Masa molar | 198,173 g / mol |
Apariencia | polvo blanco |
Punto de fusion | 133 ° C (271 ° F; 406 K) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS en Sigma Aldrich |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis química
La síntesis de VMA es el primer paso de un proceso de dos pasos practicado por Rhodia desde la década de 1970 para sintetizar vainilla artificial. [1] Específicamente, la reacción implica la condensación de guayacol y ácido glioxílico en una solución acuosa helada con hidróxido de sodio .
Eliminación biológica
El VMA se encuentra en la orina , junto con otros metabolitos de las catecolaminas, como el ácido homovanílico (HVA), la metanefrina y la normetanefrina . En las pruebas de orina cronometradas, se evalúa la cantidad excretada (generalmente cada 24 horas) junto con el aclaramiento de creatinina , y también se mide la cantidad de cortisoles , catecolaminas y metanefrinas excretadas.
Significación clínica
La VMA urinaria está elevada en pacientes con tumores que secretan catecolaminas. [3]
Estas pruebas de análisis de orina se utilizan para diagnosticar un tumor de la glándula suprarrenal llamado feocromocitoma , un tumor de células cromafines que secretan catecolaminas . Estas pruebas también se pueden usar para diagnosticar neuroblastomas y para monitorear el tratamiento de estas afecciones.
La noradrenalina se metaboliza en normetanefrina y VMA. La noradrenalina es una de las hormonas producidas por las glándulas suprarrenales , que se encuentran en la parte superior de los riñones . Estas hormonas se liberan en la sangre durante momentos de estrés físico o emocional, que son factores que pueden sesgar los resultados de la prueba. [ cita requerida ]
Referencias
- ↑ a b Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). "Un procedimiento mejorado para la síntesis de ácido DL-4-hidroxi-3-metoximandélico (DL-" Vanillyl "-ácido mandélico, VMA)" (PDF) . Revista de Investigación de la Oficina Nacional de Normalización Sección A . 78A (3): 411–412. doi : 10.6028 / jres.078A.024 . Consultado el 19 de diciembre de 2013 .
- ^ Figura 11-4 en: Flor de varilla; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Farmacología de Rang & Dale . Edimburgo: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5.
- ^ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (mayo de 2003). "Método de cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem para la determinación de ácido vanililmandélico en orina" . Clin. Chem . 49 (5): 825–6. doi : 10.1373 / 49.5.825 . PMID 12709381 .