Verruculógeno es una micotoxina producida por ciertas cepas de aspergillus que pertenece a una clase de 2,5-dicetopiperazinas naturales . [1] Es un análogo anulado de ciclo (L-Trp-L-Pro) que pertenece a la clase más abundante y estructuralmente diversa de productos naturales de triptófano-prolina 2,5-dicetopiperazina. Produce temblores en ratones debido a sus propiedades neurotóxicas. También dio positivo en un ensayo de microsoma de mamíferos / Salmonella y demostró ser genotóxico . Es un potente bloqueador de los canales de potasio activados por calcio . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (5 R , 10 S , 10a R , 14a S , 15b S ) -10,10a-Dihidroxi-7-metoxi-2,2-dimetil-5- (2-metilprop-1-en-1-il) -1 , 10,10a, 12,13,14,14a, 15b-octahidro-5 H , 15 H -3,4-dioxa-5a, 11a, 15a-triazacicloocta [ lm ] indeno [5,6- b ] fluoreno-11 , 15 (2 H ) -diona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.162.193 |
KEGG | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 27 H 33 N 3 O 7 | |
Masa molar | 511,575 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Tanto el verruculógeno como su derivado de isoprenilo, fumitremorgin A, pertenecen a la única familia de alcaloides con un anillo endoperóxido de ocho miembros, y ambos se han sintetizado mediante la borilación de C-H controlada por ligando . [3]
Referencias
- ^ Borthwick AD (2012). "2,5-Diketopiperazines: síntesis, reacciones, química medicinal y productos naturales bioactivos". Revisiones químicas . 112 (7): 3641–3716. doi : 10.1021 / cr200398y . PMID 22575049 .
- ^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/v7755?lang=en®ion=US
- ^ Feng Y, Holte D, Zoller J, Umemiya S, Simke LR, Baran PS (agosto de 2015). "Síntesis total de verruculógeno y fumitremorgin A habilitada por borilación de C-H controlada por ligando" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 137 (32): 10160-10163. doi : 10.1021 / jacs.5b07154 . PMC 4777340 . PMID 26256033 .