Alcaloide de la vinca
De Wikipedia, la enciclopedia libre
  (Redirigido de alcaloides de Vinca )
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
Estructura química del alcaloide vinca vincristina

Los alcaloides de la vinca son un conjunto deagentes alcaloides anti-mitóticos y anti-microtúbulos (hongos simbióticos) derivados originalmente de la planta vincapervinca Catharanthus roseus ( basiónimo Vinca rosea ) y otrasplantas vinca . Bloquean la polimerización de beta-tubulina en una célula en división.

Fuentes

El bígaro de Madagascar Catharanthus roseus L. es la fuente de una serie de productos naturales importantes, [1] que incluyen la catarantina y la vindolina [2] y los alcaloides de la vinca que produce a partir de ellos: leurosina y los agentes quimioterapéuticos vinblastina [3] y vincristina , [ 4] todo lo cual se puede obtener de la planta. [5] [6] [7] [8] El nuevo agente quimioterapéutico semisintético vinorelbina se usa en el tratamiento del cáncer de pulmón de células no pequeñas[7] [9] y no se sabe que se produzca de forma natural. Sin embargo, se puede preparar a partir de vindolina y catarantina [7] [10] o de leurosina, [11] en ambos casos mediante síntesis de anhidrovinblastina, que "puede considerarse como el intermedio clave para la síntesis de vinorelbina". [7] La vía de la leurosina utiliza el reactivo Nugent-RajanBabu en una desoxigenación altamente quimioselectiva de la leurosina. [12] [11] La anhidrovinblastina luego se hace reaccionar secuencialmente con N -bromosuccinimida y ácido trifluoroacético seguido de tetrafluoroborato de plata.para producir vinorelbina. [10]

Aplicaciones

Los alcaloides de la vinca se utilizan en quimioterapia para el cáncer. Son una clase de fármacos citotóxicos específicos del ciclo celular que actúan inhibiendo la capacidad de las células cancerosas para dividirse: actuando sobre la tubulina, evitan que se forme en microtúbulos , un componente necesario para la división celular . [13] Los alcaloides de la vinca evitan así la polimerización de los microtúbulos , a diferencia del mecanismo de acción de los taxanos .

Los alcaloides de la vinca ahora se producen sintéticamente y se utilizan como fármacos en la terapia del cáncer y como fármacos inmunosupresores. Estos compuestos incluyen vinblastina, vincristina, vindesina y vinorelbina. Otros alcaloides de la vinca investigados incluyen vincaminol , vineridina y vinburnina .

La vinpocetina es un derivado semisintético de la vincamina (a veces descrita como "un éster etílico sintético de apovincamina"). [14]

Los alcaloides menores de la vinca incluyen minovincina, metoximinovincina, minovincinina, vincadifformina, desoxivincaminol y vincamajina. [15] [16] [17]

Referencias

  1. ↑ van der Heijden, Robert; Jacobs, Denise I .; Snoeijer, Wim; Hallard, Didier; Verpoorte, Robert (2004). "Los alcaloides de Catharanthus : farmacognosia y biotecnología". Química Medicinal Actual . 11 (5): 607–628. doi : 10.2174 / 0929867043455846 . PMID  15032608 .
  2. ^ Hirata, K .; Miyamoto, K .; Miura, Y. (1994). " Catharanthus roseus L. (bígaro): producción de vindolina y catarantina en cultivos de brotes múltiples" . En Bajaj, YPS (ed.). Biotecnología agrícola y forestal 26 . Plantas medicinales y aromáticas. VI . Springer-Verlag . págs.  46–55 . ISBN 9783540563914.
  3. ^ Sears, Justin E .; Boger, Dale L. (2015). "Síntesis total de vinblastina, productos naturales relacionados y análogos clave y desarrollo de metodología inspirada adecuada para el estudio sistemático de sus propiedades estructura-función" . Cuentas de Investigación Química . 48 (3): 653–662. doi : 10.1021 / ar500400w . PMC 4363169 . PMID 25586069 .  
  4. ^ Kuboyama, Takeshi; Yokoshima, Satoshi; Tokuyama, Hidetoshi; Fukuyama, Tohru (2004). "Síntesis total estereocontrolada de (+) - vincristina" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 101 (33): 11966-11970. Código bibliográfico : 2004PNAS..10111966K . doi : 10.1073 / pnas.0401323101 . PMC 514417 . PMID 15141084 .  
  5. ^ Gansäuer, Andreas; Justicia, José; Fan, Chun-An; Worgull, Dennis; Piestert, Frederik (2007). "Formación de enlace C — C reductor después de la apertura del epóxido mediante transferencia de electrones" . En Krische, Michael J. (ed.). Formación de enlaces C — C reductores catalizados por metales: una desviación de los reactivos organometálicos preformados . Temas de Química Actual. 279 . Springer Science & Business Media . págs. 25–52. doi : 10.1007 / 128_2007_130 . ISBN 9783540728795.
  6. ^ Cooper, Raymond; Deakin, Jeffrey John (2016). "El regalo de África al mundo" . Milagros botánicos: química de las plantas que cambiaron el mundo . Prensa CRC . págs. 46–51. ISBN 9781498704304.
  7. ^ a b c d Keglevich, Péter; Hazai, Laszlo; Kalaus, György; Szántay, Csaba (2012). "Modificaciones en los esqueletos básicos de vinblastina y vincristina" . Moléculas . 17 (5): 5893–5914. doi : 10,3390 / moléculas17055893 . PMC 6268133 . PMID 22609781 .  
  8. ^ Raviña, Enrique (2011). " Alcaloides de la vinca " . La evolución del descubrimiento de fármacos: de la medicina tradicional a las drogas modernas . John Wiley e hijos . págs. 157-159. ISBN 9783527326693.
  9. ^ Faller, Bryan A .; Pandi, Trailokya N. (2011). "Seguridad y eficacia de la vinorelbina en el tratamiento del cáncer de pulmón de células no pequeñas" . Perspectivas de la medicina clínica: oncología . 5 : 131-144. doi : 10.4137 / CMO.S5074 . PMC 3117629 . PMID 21695100 .  
  10. ^ a b Ngo, Quoc Anh; Roussi, Fanny; Cormier, Anthony; Thoret, Sylviane; Knossow, Marcel; Guénard, Daniel; Guéritte, Françoise (2009). "Síntesis y evaluación biológica de los alcaloides de la vinca y los híbridos de fomopsina". Revista de química medicinal . 52 (1): 134-142. doi : 10.1021 / jm801064y . PMID 19072542 . 
  11. ↑ a b Hardouin, Christophe; Doris, Eric; Rousseau, Bernard; Mioskowski, Charles (2002). "Síntesis concisa de anhidrovinblastina a partir de leurosina". Letras orgánicas . 4 (7): 1151-1153. doi : 10.1021 / ol025560c . PMID 11922805 . 
  12. ^ Morcillo, Sara P .; Miguel, Delia; Campaña, Araceli G .; Cienfuegos, Luis Álvarez de; Justicia, José; Cuerva, Juan M. (2014). "Aplicaciones recientes de Cp 2 TiCl en síntesis de productos naturales" . Fronteras de la química orgánica . 1 (1): 15–33. doi : 10.1039 / c3qo00024a .
  13. ^ Takimoto, CH; Calvo, E. (2008). "Capítulo 3: Principios de la farmacoterapia oncológica" . En Pazdur, R .; Wagman, LD; Camphausen, KA; Hoskins, WJ (eds.). Manejo del cáncer: un enfoque multidisciplinario (11ª ed.). ISBN 978-1-891483-62-2.
  14. ^ Lörincz C, Szász K, Kisfaludy L (1976). "La síntesis de apovincaminato de etilo". Arzneimittel-Forschung . 26 (10a): 1907. PMID 1037211 . 
  15. ^ Plat, M; Fellion, E; Le Men, J; Janot, M. (1962). "4 nuevos alcaloides de Vinca minor L .: minovincina, metoximinovinina, minovincinina y (-) vincadifformina, alcaloides de las vincas". Ana. Pharm. P. (en francés). 20 : 899–906. PMID 13943964 . 
  16. ^ Smeyers, Yves G .; Smeyers, Nadine J .; Randez, Juan J .; Hernandez-Laguna, A .; Gálvez-Ruano, E. (1991). "Un estudio estructural y farmacológico de alcaloides de Vinca Minor ". Ingeniería Molecular . 1 (2): 153–160. doi : 10.1007 / BF00420051 . S2CID 93210480 . 
  17. ^ Janot, MM; Le Men, J; Ventilador, C (1958). "Los alcaloides de los bígaros ( Vinca ): Relación entre, vincamedine y vincamajine". Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences . 247 (25): 2375–7. PMID 13619121 . 

enlaces externos

  • Alcaloides de la vinca quimioterapéuticos
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Vinca_alkaloid&oldid=1032159265 "
Contribute a better translation