La N- vinilpirrolidona ( NVP ) es un compuesto orgánico que consiste en una lactama de 5 miembrosunida a un grupo vinilo . Es un líquido incoloro, aunque las muestras comerciales pueden aparecer amarillentas.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1-etenilpirrolidin-2-ona | |||
Otros nombres 1-Vinilpirrolidin-2-ona 1-Etenil-2-pirrolidona N -Etenil-2-pirrolidona N -Vinil-2-pirrolidona 1-Vinil-2-pirrolidona N- Vinilbutirolactama | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.637 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 9 N O | |||
Masa molar | 111.144 g · mol −1 | ||
Densidad | 1,04 g / cm 3 [1] | ||
Punto de fusion | 13–14 ° C (55–57 ° F; 286–287 K) | ||
Punto de ebullición | 92–95 ° C (198–203 ° F; 365–368 K) [1] 11 mmHg | ||
Presión de vapor | 0,1 mmHg (24 ° C) [1] | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.512 [1] | ||
Peligros | |||
punto de inflamabilidad | 95 ° C (203 ° F; 368 K) | ||
685 ° C (1.265 ° F; 958 K) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Se produce industrialmente por vinilación de 2-pirrolidona , es decir, la reacción catalizada por una base con acetileno . [2] Es el precursor de la polivinilpirrolidona (PVP), un importante material sintético. El NVP monómero se utiliza comúnmente como un diluyente reactivo en ultravioleta y de electrones - haz curables polímeros aplica como tintas , recubrimientos o adhesivos . [2]
Síntesis
A partir de γ-butirolactona , la 2-pirrolidona se sintetiza mediante tratamiento con amoníaco . [3] Posteriormente, se utiliza acetileno para introducir el grupo vinilo . [2] [4]
Ver también
- Metilpirrolidona (NMP)
- 2-pirrolidona (2-Py)
Referencias
- ^ a b c d "1-vinil-2-pirrolidinona" . Sigma-Aldrich .
- ^ a b c Harreus, Albrecht Ludwig; Backes, R .; Eichler, J.-O .; Feuerhake, R .; Jäkel, C .; Mahn, U .; Pinkos, R .; Vogelsang "2-Pyrrolidone, R. (2011). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. Doi : 10.1002 / 14356007.a22_457.pub2 .
- ^ Teodorescu, Mirela; Bercea, Maria (23 de junio de 2015). "Polivinilpirrolidona - un polímero versátil para aplicaciones médicas biomédicas y más allá". Tecnología e ingeniería de polímeros-plásticos . 54 (9): 923–943. doi : 10.1080 / 03602559.2014.979506 .
- ^ Pässler, Peter; Hefner, Werner; Buckl, Klaus; Meinass, Helmut; Meiswinkel, Andreas; Wernicke, Hans-Jürgen; Ebersberg, Günter; Müller, Richard; Bässler, Jürgen; Behringer, Hartmut; Mayer, Dieter (2008). "Química del acetileno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a01_097.pub3 . ISBN 3527306730.
enlaces externos
- N-vinil-2-pirrolidona