La síntesis de Wöhler es la conversión de cianato de amonio en urea . Esta reacción química fue descrita en 1828 por Friedrich Wöhler . [1] A menudo se cita como el punto de partida de la química orgánica moderna . Aunque la reacción de Wöhler se refiere a la conversión de cianato de amonio, esta sal aparece solo como un intermedio (inestable). Wöhler demostró la reacción en su publicación original con diferentes conjuntos de reactivos: una combinación de ácido cianico y amoníaco , una combinación de cianato de plata y cloruro de amonio., una combinación de cianato de plomo y amoníaco y finalmente de una combinación de cianato de mercurio y amoníaco cianático (que es nuevamente ácido cianico con amoníaco). [2]
Versiones modificadas de la síntesis de Wöhler
La reacción se puede demostrar comenzando con soluciones de cianato de potasio y cloruro de amonio que se mezclan, se calientan y se enfrían nuevamente. Una prueba adicional de la transformación química se obtiene agregando una solución de ácido oxálico que forma oxalato de urea como un precipitado blanco . [3]
Alternativamente, la reacción se puede llevar a cabo con cianato de plomo y amoniaco. [4] La reacción real que tiene lugar es una reacción de doble desplazamiento para formar cianato de amonio:
El cianato de amonio se descompone en amoníaco y ácido cianico que a su vez reaccionan para producir urea:
La complejación con ácido oxálico impulsa este equilibrio químico hasta su finalización.
Debate
Se discute que la síntesis de Wöhler provocó la caída de la teoría del vitalismo , que afirma que la materia orgánica poseía una cierta fuerza vital común a todos los seres vivos. Antes de la síntesis de Wöhler, el trabajo de John Dalton y Jöns Jacob Berzelius ya había convencido a los químicos de que la materia orgánica y la inorgánica obedecen a las mismas leyes químicas. Pasó hasta 1845 cuando Kolbe informó de otra conversión inorgánica - orgánica (de disulfuro de carbono en ácido acético ) antes de que el vitalismo comenzara a perder apoyo. [5] Una encuesta de 2000 encontró que el 90% de los libros de texto de química repiten alguna versión del mito de Wöhler. [6]
Referencias
- ^ Friedrich Wöhler (1828). "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs". Annalen der Physik und Chemie. 88 (2): 253–256
- ^ Cohen, Paul S .; Cohen, Stephen M. (1996). "Síntesis de urea de Wöhler: ¿cómo lo informan los libros de texto?". Revista de educación química . 73 (9): 883. doi : 10.1021 / ed073p883 .
- ^ Tóth, Zoltán (1996). "Una demostración del experimento de Wöhler: preparación de urea a partir de cloruro de amonio y cianato de potasio". Revista de educación química . 73 (6): 539. doi : 10.1021 / ed073p539.2 .
- ^ Batchelor, James D .; Carpenter, Everett E .; Titular, Grant N .; Eagle, Cassandra T .; Fielder, Jon; Cummings, Jared (1998). "Recreación de la síntesis de urea de Wöhler: un ejercicio de laboratorio orgánico de pregrado". El educador químico . 3 (6): 1–7. doi : 10.1007 / s00897980271a . S2CID 95650676 .
- ^ Ramberg, Peter, "Mito 7. Que la síntesis de urea de Friedrich Wöhler en 1828 destruyó el vitalismo y dio lugar a la química orgánica" eds. Números, Ronald L. y Kostas Kampourakis, la manzana de Newton y otros mitos sobre la ciencia. Prensa de la universidad de Harvard, 2015, 59-66.
- ^ Ramberg, Peter J. (2000). "La muerte del vitalismo y el nacimiento de la química orgánica: síntesis de urea de Wohler y la identidad disciplinaria de la química orgánica". Ambix . 47 (3): 170-195. doi : 10.1179 / amb.2000.47.3.170 . PMID 11640223 . S2CID 44613876 .