(-) - 2-β-carbometoxi-3-β- (4-fluorofenil) tropano ( β-CFT , WIN 35,428 ) es un fármaco estimulante utilizado en la investigación científica. CFT es un inhibidor de la recaptación de dopamina a base de feniltropano y se deriva estructuralmente de la cocaína . Es alrededor de 3 a 10 veces más potente que la cocaína y dura alrededor de 7 veces más según estudios en animales. Si bien la sal de naftalenodisulfonato es la forma más comúnmente utilizada en la investigación científica debido a su alta solubilidad en agua, la base libre y las sales de clorhidrato son compuestos conocidos y también se pueden producir. El tartrato es otra forma de sal que se informa. [1]
La CFT fue reportada por primera vez por Clarke y colaboradores en 1973. [2] Se sabe que esta droga funciona como un "reforzador positivo" (aunque es menos probable que los monos rhesus se autoadministren que la cocaína). [1] La CFT tritiada se usa con frecuencia para mapear la unión de nuevos ligandos al DAT , aunque el fármaco también tiene cierta afinidad con SERT .
Se han utilizado formas de CFT radiomarcadas en seres humanos y animales para mapear la distribución de los transportadores de dopamina en el cerebro . Se descubrió que la CFT es particularmente útil para esta aplicación, ya que un átomo de flúor normal puede sustituirse por el isótopo radiactivo 18 F que se usa ampliamente en la tomografía por emisión de positrones . Otro análogo con radioisótopo sustituido [11C] WIN 35,428 (donde el átomo de carbono del grupo N-metilo o el metilo del grupo 2-carbometoxi de CFT se ha reemplazado por 11C) se usa ahora más comúnmente para esta aplicación, ya que es más rápido y más fácil en la práctica hacer CFT marcado radiactivamente metilando nor-CFT o 2-desmetil-CFT que haciendo reaccionar metilecgonidina con bromuro de parafluorofenilmagnesio, y también evita el requisito de una licencia. para trabajar con la ecgonina precursora restringida .
La CFT es tan adictiva como la cocaína en los estudios con animales, pero se toma con menos frecuencia debido a su mayor duración de acción. Potencialmente, esto podría convertirlo en una droga adecuada para ser utilizada como sustituto de la cocaína , de manera similar a como se utiliza la metadona como sustituto de los opiáceos en el tratamiento de la adicción.
En agosto de 2010, algunos medios de comunicación afirmaron que la droga de diseño Ivory Wave contenía WIN 35,428. [3] Sin embargo, se ha encontrado que las muestras de Ivory Wave contienen MDPV , [4] por lo que la legitimidad de estas afirmaciones sigue sin estar clara.
La CFT no está programada específicamente en los Estados Unidos, [5] aunque las empresas de suministro de productos químicos y quizás las fuerzas del orden público la consideran incluida en la Ley Federal de Análogos como Lista II debido a su estrecha similitud en estructura y función con la Lista II. cocaína de drogas . [6] [7]