El monocloruro de yodo es un compuesto interhalógeno con la fórmula ICl. Es un compuesto químico de color marrón rojizo que se derrite cerca de la temperatura ambiente . Debido a la diferencia en la electronegatividad del yodo y el cloro , esta molécula es muy polar y se comporta como una fuente de I + .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Monocloruro de yodo Cloruro de yodo (I) | |||
Nombre IUPAC sistemático Cloroyodano | |||
Otros nombres Cloruro de yodo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.029.306 | ||
Número CE |
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Malla | Monocloruro de yodo | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
un numero | 1792 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
ICl | |||
Masa molar | 162,35 g / mol | ||
Apariencia | Marrón rojizo | ||
Densidad | 3,10 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 27,2 ° C (81,0 ° F; 300,3 K) (forma α) 13,9 ° C (forma β) | ||
Punto de ebullición | 97,4 ° C (207,3 ° F; 370,5 K) | ||
Hidroliza | |||
Solubilidad | soluble en alcohol piridínico de ácido acético CS 2 , éter , HCl | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | −54,6 × 10 −6 cm 3 / mol | ||
Peligros | |||
Principales peligros | corrosivo | ||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos interhalógenos relacionados | Monofluoruro de cloro Monocloruro de bromo Monobromuro de yodo | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El monocloruro de yodo se produce simplemente combinando los halógenos en una proporción molar de 1: 1, según la ecuación
I 2 + Cl 2 → 2 ICl
Cuando el cloro gaseoso pasa a través de los cristales de yodo, se observa el vapor marrón del monocloruro de yodo. Se recoge un líquido de monocloruro de yodo de color marrón oscuro. El exceso de cloro convierte el monocloruro de yodo en tricloruro de yodo en una reacción reversible:
ICl + Cl 2 ⇌ ICl 3
Polimorfos
ICl tiene dos polimorfos ; α-ICl, que existe como agujas negras (rojas por luz transmitida) con un punto de fusión de 27,2 ° C, y β-ICl, que existe como plaquetas negras (rojo-marrón por luz transmitida) con un punto de fusión de 13,9 ° C. [1]
En las estructuras cristalinas de ambos polimorfos, las moléculas están dispuestas en cadenas en zigzag. La β-ICl es monoclínica con el grupo espacial P2 1 / c. [2]
Reacciones y usos
El monocloruro de yodo es soluble en ácidos como HF y HCl pero reacciona con agua pura para formar HCl y yodo:
- 4 ICl + 2 H 2 O → 4 HCl + 2 I 2 + O 2
ICl es un reactivo útil en síntesis orgánica . [1] Se utiliza como fuente de yodo electrófilo en la síntesis de ciertos yoduros aromáticos . [3] También escinde los enlaces C-Si.
ICl también se agregará al doble enlace en alquenos para dar alcanos de cloro-yodo .
- RCH = CHR ′ + ICl → RCH (I) –CH (Cl) R ′
Cuando estas reacciones se llevan a cabo en presencia de azida de sodio , se obtiene la yodo-azida RCH (I) –CH (N 3 ) R ′. [4]
La solución de Wijs, monocloruro de yodo disuelto en ácido acético, se usa para determinar el índice de yodo de una sustancia.
También se puede utilizar para preparar yodatos, por reacción con un clorato. El cloro se libera como subproducto.
El monocloruro de yodo es un ácido de Lewis que forma aductos 1: 1 con bases de Lewis como dimetilacetamida y benceno .
Referencias
- ^ a b Brisbois, RG; Wanke, RA; Stubbs, KA; Stick, RV "Monocloruro de yodo" Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2004 John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.ri014
- ^ Carpintero, GB; Richards, SM (1 de abril de 1962). "La estructura cristalina del monocloruro de β-yodo". Acta Crystallographica . 15 (4): 360–364. doi : 10.1107 / S0365110X62000882 .
- ^ Wallingford, VH; Krüger, PA (1943). "Ácido 5-yodo-antranílico" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 349
- ^ Padwa, A .; Blacklock, T .; Tremper, A. "3-Phenyl-2H-Azirine-2-carboxaldehyde" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 893