Zetekitoxin AB ( ZTX ) es un alcaloide de guanidina que se encuentra en la rana dorada panameña Atelopus zeteki . Es una neurotoxina extremadamente potente .
Nombres | |
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Nombre IUPAC [(3 R , 5 S , 6 S , 11 R , 12 S , 14 Z , 16 S , 17 Z ) -14,17-Diamino-19,19-dihidroxi-6- (hidroximetil) -10-oxo-3 - (sulfooxi) -8-oxa-1,9,13,15,18-pentaazapentaciclo [9.5.2.1 ~ 3,16 ~ .0 ~ 5,9 ~ .0 ~ 12,16 ~] nonadeca-14,17- hidroxicarbamato de dien-13-il] metilo | |
Otros nombres ZTX | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 16 H 24 N 8 O 12 S | |
Masa molar | 552,47 g · mol −1 |
Peligros | |
Principales peligros | Extremadamente tóxico |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 11 μg / kg (ratones) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Saxitoxina neosaxitoxina tetrodotoxina |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
ZTX es un alcaloide de guanidina. Está relacionado estructuralmente con la saxitoxina , pero con algunas diferencias. ZTX tiene un núcleo de guanidina similar a la saxitoxina. Contiene un anillo de isoxazolidina , un grupo sulfonato y un grupo N-hidroxicarbamato. [1]
Mecanismo de acción
ZTX es un bloqueador de los canales de sodio extremadamente potente. Se ha demostrado que bloquea los canales de sodio dependientes de voltaje a concentraciones picomolares . Es aproximadamente 580 veces más potente que la saxitoxina. [1]
Toxicidad
ZTX es una neurotoxina extremadamente potente. El LD 50 de ZTX en ratones es de 11 mg / kg. [2]
Ver también
Referencias
- ↑ a b Yotsu-Yamashita, M .; Kim, YH; Dudley, SC; Choudhary, G .; Pfahnl, A .; Oshima, Y .; Daly, JW (22 de marzo de 2004). "La estructura de la zetekitoxina AB, un análogo de la saxitoxina de la rana dorada panameña Atelopus zeteki: un potente bloqueador de los canales de sodio" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 101 (13): 4346–4351. Código Bib : 2004PNAS..101.4346Y . doi : 10.1073 / pnas.0400368101 . PMC 384749 . PMID 15070720 .
- ^ Brown, George B .; Kim, Yong H .; Küntzel, Heiner; Mosher, Harry S .; Fuhrman, Geraldine J .; Fuhrman, Frederick A. (enero de 1977). "Química y farmacología de las toxinas cutáneas de la rana Atelopus Zeteki (Atelopidtoxin: Zetekitoxin)". Toxicon . 15 (2): 115-128. doi : 10.1016 / 0041-0101 (77) 90030-7 . PMID 558664 .