Los bergamotenos son un grupo de compuestos químicos isoméricos con la fórmula molecular C 15 H 24 . Los bergamotenos se encuentran en una variedad de plantas, particularmente en sus aceites esenciales .
Hay dos isómeros estructurales , α-bergamoteno y β-bergamoteno, que se diferencian únicamente por la ubicación de un doble enlace . Ambos isómeros tienen estereoisómeros , los más comunes se conocen como isómeros cis y trans (o endo y exoisómeros).
El α-bergamoteno se encuentra en los aceites de zanahoria , bergamota , lima , cidra , semilla de algodón y kumquat . [1] [2]
Los bergamotenos son feromonas para algunos insectos. Por ejemplo, el β- trans - bergamoteno es una feromona de la avispa Melittobia digitata . [3] Las plantas pueden defenderse del ataque de insectos herbívoros al producir feromonas como las bergamotenas que atraen a los depredadores de esos herbívoros. [4] [5] En una relación más compleja, la planta del tabaco Nicotiana attenuata emite α - trans -bergamoteno de sus flores por la noche para atraer a la polilla halcón del tabaco ( Manduca sexta ) como polinizador; sin embargo, durante el día las hojas producen α- trans-bergamoteno para atraer a los insectos depredadores para que se alimenten de las larvas y los huevos que el polinizador pueda haber producido. [6] [7]
Todos los bergamotenos se biosintetizan a partir de farnesil pirofosfato [8] a través de una variedad de enzimas que incluyen exo-alfa-bergamoteno sintasa , (+)-endo-beta-bergamoteno sintasa , (-)-endo-alfa-bergamoteno sintasa y otras. Los bergamotenos, a su vez, son intermediarios en la biosíntesis de compuestos químicos más complejos. Por ejemplo, el β- trans - bergamoteno es un precursor en la biosíntesis de fumagilina , ovalicina y antibióticos relacionados. [8] [9]