El pirofosfato de farnesilo ( FPP ), también conocido como difosfato de farnesilo ( FDP ), es un intermedio en las vías del mevalonato y del no mevalonato que utilizan los organismos en la biosíntesis de terpenos , terpenoides y esteroles . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 E , 6 E ) -3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trien-1-il trihidrógeno difosfato | |
Identificadores | |
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ChemSpider | |
Malla | farnesilo + pirofosfato |
PubChem CID | |
UNII | |
Propiedades | |
C 15 H 28 O 7 P 2 | |
Masa molar | 382.326 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se utiliza en la síntesis de CoQ (parte de la cadena de transporte de electrones), además de ser el precursor inmediato del escualeno (a través de la enzima escualeno sintasa ), difosfato de deshidrodolicol (precursor del dolicol , que transporta proteínas al lumen del RE para N -glicosilación ) y pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP).
Biosíntesis
La farnesil pirofosfato sintasa (una prenil transferasa ) [2] cataliza reacciones de condensación secuenciales de dimetilalil pirofosfato con 2 unidades de 3-isopentenil pirofosfato para formar farnesil pirofosfato, como se muestra en los dos pasos siguientes:
- El pirofosfato de dimetilalilo reacciona con el pirofosfato de 3-isopentenilo para formar pirofosfato de geranilo :
- El pirofosfato de geranilo luego reacciona con otra molécula de pirofosfato de 3-isopentenilo para formar pirofosfato de farnesilo.
Farmacología
Las reacciones anteriores son inhibidas por bifosfonatos (utilizados para la osteoporosis ). [3] El pirofosfato de farnesilo es un agonista selectivo de TRPV3 . [4]
Compuestos relacionados
Referencias
- ^ Davis EM, Croteau R (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de Química Actual . 209 : 53–95. doi : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1. S2CID 53419212 .
- ^ Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, et al. (Octubre 2013). "Caracterización de tres nuevas isoprenil difosfato sintasas de la fruta de mango rica en terpenoides". Fisiología y Bioquímica Vegetal . 71 : 121-131. doi : 10.1016 / j.plaphy.2013.07.006 .
- ^ Russell RG (abril de 2006). "Bifosfonatos: del banco a la cabecera". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1068 (abril de 2006): 367–401. Código Bib : 2006NYASA1068..367R . doi : 10.1196 / annals.1346.041 . PMID 16831938 . S2CID 20706956 .
- ^ Bang S, Yoo S, Yang TJ, Cho H, Hwang SW (junio de 2010). "El pirofosfato de farnesilo es una nueva molécula que produce dolor a través de la activación específica de TRPV3" . La revista de química biológica . 285 (25): 19362–71. doi : 10.1074 / jbc.M109.087742 . PMC 2885216 . PMID 20395302 .