(Benceno) cromo tricarbonilo es un compuesto organometálico con la fórmula Cr (C 6 H 6 ) (CO) 3 . Este compuesto sólido cristalino amarillo es soluble en solventes orgánicos apolares comunes. La molécula adopta una geometría conocida como " taburete de piano " debido a la disposición plana del grupo arilo y la presencia de tres ligandos de CO como "patas" en el eje del enlace de cromo. [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC (benceno) tricarbonilcromo | |||
Otros nombres benceno tricarbonil cromo, (benceno) cromo tricarbonilo, Benchrotrene, pi-bencenotricarbonilcromo | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.031.939 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
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Propiedades | |||
Cr (C 6 H 6 ) (CO) 3 | |||
Masa molar | 214,14 g / mol | ||
Apariencia | cristales amarillos sólidos | ||
Punto de fusion | 163 a 166 ° C (325 a 331 ° F; 436 a 439 K) | ||
insoluble | |||
Solubilidad | THF , éter , benceno | ||
Estructura | |||
tetraédrico, "taburete de piano" | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Nocivo por inhalación, contacto con la piel o ingestión. | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H302 , H312 , H332 | |||
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501 | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
El (benceno) tricarbonilcromo fue informado por primera vez en 1957 por Fischer y Öfele, quienes prepararon el compuesto mediante la carbonilación de bis (benceno) cromo . [2] Obtuvieron principalmente carbonilo de cromo (Cr (CO) 6 ) y trazas de Cr (C 6 H 6 ) (CO) 3 . La síntesis se optimizó mediante la reacción de Cr (CO) 6 y Cr (C 6 H 6 ) 2 . Para fines comerciales, se utiliza una reacción de Cr (CO) 6 y benceno :
- Cr (CO) 6 + C 6 H 6 → Cr (C 6 H 6 ) (CO) 3 + 3 CO
Aplicaciones
El anillo aromático de (benceno) tricarbonilcromo es sustancialmente más electrófilo que el benceno mismo, lo que le permite experimentar reacciones de adición nucleófila . [3]
También es más ácido y se somete a litiación tras el tratamiento con n- butil-litio . El compuesto de organolitio resultante se puede utilizar como nucleófilo en varias reacciones, por ejemplo, con cloruro de trimetilsililo :
El (benceno) tricarbonilcromo es un catalizador útil para la hidrogenación de 1,3- dienos . El producto alqueno resulta de la adición 1,4 de hidrógeno . El complejo no hidrogena dobles enlaces aislados .
Referencias
- ^ Gilbert TM Bauer CB, Rogers RD (1996). "Estructuras de (η 6 -benceno dimetilacetal) - y (η 6 -benceno dietilacetal) de cromo tricarbonilo: evidencia estructural para la cerca-electroneutralidad del sustituyente dialquilacetal". Revista de Cristalografía Química . 26 (5): 355. doi : 10.1007 / BF01677100 .
- ^ Fischer, Ernst Otto; Őfele, Karl. (1957). “Über Aromatenkomplexe von Metallen, XIII Benzol-Chrom-Tricarbonyl”, Chemische Berichte, 90, 2532-5. doi : 10.1002 / cber.19570901117 .
- ^ Herndon, James W; Laurent, Stéphane E. (2008). “(Η 6 -Benzene) tricarbonylchromium,” en Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Chichester, 2008. doi : 10.1002 / 047084289X.rb025.pub2 . Fecha de publicación en línea del artículo: 15 de marzo de 2009