1,10-fenantrolina
La 1,10-fenantrolina ( fen ) es un compuesto orgánico heterocíclico . Es un sólido blanco que es soluble en solventes orgánicos. El 1,10 se refiere a la ubicación de los átomos de nitrógeno que reemplazan a los CH en el hidrocarburo llamado fenantreno .
Abreviado "fen", se utiliza como ligando en la química de coordinación , formando complejos fuertes con la mayoría de los iones metálicos. [3] [4] A menudo se vende como monohidrato.
La fenantrolina se puede preparar mediante dos reacciones de Skraup sucesivas de glicerol con o -fenilendiamina , catalizadas por ácido sulfúrico , y un agente oxidante, tradicionalmente ácido arsénico acuoso o nitrobenceno . [5] La deshidratación del glicerol da acroleína que se condensa con la amina seguida de una ciclación.
En cuanto a sus propiedades de coordinación, la fenantrolina es similar a la 2,2'-bipiridina (bipy) con la ventaja de que los dos donantes de nitrógeno están preorganizados para la quelación. La fenantrolina es una base más fuerte que el bipy. Según una escala de clasificación de ligandos, phen es un donante más débil que bipy. [6]
Se conocen varios complejos homolépticos del tipo [M(phen) 3 ] 2+ . Particularmente bien estudiado es [Fe(phen) 3 ] 2+ , llamado " ferroína ". Se puede utilizar para la determinación fotométrica de Fe(II). [7] Se utiliza como indicador redox con un potencial estándar de +1,06 V. La forma ferrosa reducida tiene un color rojo intenso y la forma oxidada es azul claro. [8] El complejo rosa [Ni(phen) 3 ] 2+ se ha descompuesto en sus isómeros Δ y Λ. [9] El complejo [Ru(phen) 3 ] 2+es bioactivo. [10]
La 1,10-fenantrolina es un inhibidor de las metalopeptidasas , con una de las primeras instancias observadas reportadas en la carboxipeptidasa A. [13] La inhibición de la enzima ocurre mediante la eliminación y quelación del ion metálico requerido para la actividad catalítica, dejando una apoenzima inactiva. La 1,10-fenantrolina se dirige principalmente a las metalopeptidasas de zinc, con una afinidad mucho menor por el calcio. [14]
